CH279105A - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Phenyl-äthyl-barbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der     Phenyl-äthyl-barbitursäure.       Es wurde     gefunden,    dass     1.-Plienyl-?-          atnino-propane        der    allgemeinen Formel  
EMI0001.0006     
    worin     lt        Wasserstoff    oder     hlethyl    bedeutet,  mit.     5-1'lienyl-5-ätliyl-barbitursäure    beständige       Verbindungen    bilden.

   Man kann diese Ver  bindungen herstellen, indem man     äquiinoleku-          lare    Mengen eines     1.-Phenyl-2-amino-propans     der obigen Formel und     Phenyl-äthyl-barbitur-          säure    in     Gegenwart    oder Abwesenheit eines       1,ösung.5mittels    aufeinander einwirken lässt.  Dazu     genügt    einfaches Zusammenschmelzen  der Komponenten oder     Erwärmen    derselben  in Wasser.

   Man kann sie aber auch in einem  organischen     Lösungsmittel    in der     Wärme     lösen, worauf die neuen Verbindungen beim       .Abkühlen.    in     wohlausgebildeten    Kristallen  ausfallen:

   als     Lösungsmittel    sind beispiels  weise     verwendbar:    Alkohole, wie     @1Tetliyl-    oder       :Ethylalkohol,        Aceton,    Essigester,     _Xther,     Chloroform     itsw.        Ferner    kann man die     Koni-          ponenten    in     einem    mit Wasser     mischbaren    or  ganischen Lösungsmittel, wie     llethyl-    oder       :

  lthylalkohol,    Aceton,     Diotan,    lösen     tind    die       Lösung    mit Wasser his zur     beginnenden        Trii-          bung        versetzen.    Dieselben     Verbindungen    wer  den     sehliesslieli    erhalten, wenn man ein     balz     einer     Vei#bindun'-    der obigen Formel und     ein          .Salz    der     Phenvl-äthyl-barbitursäure    aufein  ander einwirken     lässt.    In jedem Fall erhält    man die neuen Verbindungen mit.

   praktisch  quantitativer Ausbeute. Es entstehen immer  Verbindungen im     Molekularverhältnis    1:1,  auch wenn man die eine oder andere Kompo  nente der Lösung im     L'berschuss        zufügt.     



  Die neuen Verbindungen kristallisieren   zum Teil mit, zum Teil ohne Kristallwasser     -          iii    wohlausgebildeten, farblosen Kristallen.  Diese sind in Wasser schwer, in den     gebräueh-          liehen    organischen Lösungsmitteln leicht lös  lich. Sie werden auch bei wiederholtem Um  lösen aus neutralen Lösungsmitteln nicht in  die Komponenten zerlegt, so     da.ss    sie gegebe  nenfalls ohne besondere Massnahmen umkri  stallisiert werden können. Die Lösungen rea  gieren neutral, die trockenen Verbindungen  sind an der Luft- unbegrenzt haltbar.

   Da es  sieh um besonders beständige Verbindungen  handelt, die in Wasser schwer löslich sind, ist  ihre Resorption im lebenden Organismus     ver-          zöf-ert.    Sie wirken in kleinen Dosen am Tier  gegen den     Cardiazolsehoek.    Die Toxizität der       Phenyl-ätliyl-barbitui-sä.ure    ist. in den neuen  Verbindungen stark herabgesetzt.

   Die schlaf  machende Wirkung der     Phenyl.-ätliyl-barbi-          t        ursäure    ist     dure        1i    die     1-PhenZ>1-2-aniino-pro-          pane    weitgehend     aufgehoben.    Die neuen Prä  parate eignen sieh deshalb vorzüglich für die  Behandlung der Epilepsie. Die beiden Kom  ponenten     unterstützen    sieh bei der gewünsch  ten Wirkung, beeinflussen aber     aueli    gegensei  tig die für die Behandlung der Epilepsie un  erwünschten Eigenschaften der einzelnen Ver  bindungen günstig.

   Als Folge der geringeren      Toxizität und des -Fehlens der schlafmachen  den     Wirkung    besteht die Möglichkeit der  höheren Dosierung.  



  Gegenstand des vorliegendes     Patentes    ist  ein Verfahren     zur    Herstellung einer Verbin  dung der     Phenyl-äthyl-barbitursänre,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-(3',4'  Dimethyl-phenyl)-2-amino-propan und     Phe-          nyl-äthyl.-barbitLirsäure        aufeinander    einwirken.  lässt. Die beiden Verbindungen können     auch     in Form ihrer Salze miteinander umgesetzt.  werden. Die Umsetzung kann in. Lösungsmit  teln erfolgen.  



  Die Verbindung des     1-(3',4'-Dimethyl-plie-          ny        1)-?-amino-propans    mit     Pheriy        1-äthy        1-barbi-          tursäure    bildet farblose Kristalle mit einem  Molekül Kristallwasser, die bei<B>116</B> bis     717     C  schmelzen.  



  In Wasser ist sie schwer, in den gebräuch  lichen     organiselien    Lösungsmitteln leicht lös  lich.  



  Sie soll als Arzneimittel v     erwendet    wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst     \?54    Gewichtsteile     Natriumsalz     der     Phenvl-äthyl-barbitursä.ure    in 1200     Vo-          lumteilen        Wasser    und giesst dazu eine Lösung    von 244     CTewiehtsteilen        1-(3',4'-Dimethyl-phe-          nyl)-2-amino-propan-hydrobromid    in 500     Vo-          lumteilen    Wasser. Die zunächst ölig ausfal  lende Verbindung erstarrt bald. Sie enthält  nach dem     Nutsehen    und Trocknen bei maxi  mal 50  C ein     Holekül    Kristallwasser.

   Sie lässt  sieh aus verdünntem Alkohol.     umlösen,    ohne  dass sieh     Zusammensetzung    und     Sehinelzpunkt     ändern.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Pheny 1-ä,tliyl-barbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-?-amino-propan und Phenyl-äthyl- barbit.ursäure aufeinander einwirken lässt.

   Die Verbindung des 1-(3',4'-Dimethyl-phe- nyl)-?-amino-propans finit Phenyl-äthyl-barbi- tursäure bildet farblose Kristalle mit einem Holekül Kristallwasser, die bei 116 bis 117 C schmelzen. In Wasser ist sie schwer, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich. UNTFR.ANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueli, dadurch gekennzeichnet, dass die ITinsetzung in einem Lösungsmittel erfolgt.