CH279462A - Verfahren zur Herstellung von 2.2'-Diacetoxy-5,5'-dichlor-diphenylsulfid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2,2'-Diacetoxy-5,5'-dichlor-diphenylsulfid.       Die vorliegende     Erfindung    bezieht sich  auf ein Verfahren zur Herstellung von     2,2'-          Diaeetoxy-5,        5'-dichlor-diphenylsulfid.     



  Es wurde gefunden, dass man     2,2'-Di-          acetoxy-5,5'-dichlordiphenylsulfid    der For  mel  
EMI0001.0008     
    dadurch erhält, dass man     2,2'-Dioxy-5,5'-          dichlor-diphenylsulfi.d    mit einem     Acetylie-          rungsmittel    umsetzt. Die neue Verbindung       schmilzt    bei etwa<B>133'</B> C und     findet    insbeson  dere als     Antimycoticum    therapeutische Ver  wendung. Die Umsetzung kann in An- oder  Abwesenheit von     Lösungsmitteln    erfolgen.

         Gewünschtenfalls    kann man     die    Reaktion in  Gegenwart eines     Alkalis,    und zwar vorzugs  weise eines     Carbonats,    z. B. Natrium- oder       Kaliumcarbonat,    oder in Anwesenheit eines  Katalysators, z. B.     geringer    Mengen Schwe  felsäure, durchführen.  



  Die neue Verbindung     findet,    wie erwähnt,  therapeutische Verwendung, wobei, neben  andern therapeutischen     Wirkungen,    deren  hervorragende Eigenschaften als Mittel zur  Bekämpfung von durch     pathogene        Pilze    her  vorgerufenen Erkrankungen bei Mensch und  Tier, d. h. als     Antimycoticum,    von besonderer  Bedeutung ist. Ferner kann sie zur Schäd  lingsbekämpfung usw. verwendet werden.    Die     Erfindung    sei durch     die    folgenden Bei  spiele erläutert.  



  <I>Beispiel 1:</I>  2,9     Teile        2,2'-Dioxy-5,5'-dichlordiphenyl-          sulfid    werden     mit    3,3 Teilen Essigsäure  anhydrid unter Zusatz     einer    äusserst     geringen     Menge konzentrierter Schwefelsäure als     Ka-,          talysator    behandelt. Hierbei tritt Erwärmung  und Lösung ein. Man giesst auf Eis und saugt  den Niederschlag von     2,2'-Diacetoxy-5,5'-di-          chlordiphenyIsulfid    ab.

   Die Substanz kann  durch     Umkristallisieren    aus 50     %iger    Essig  säure oder aus einem     Gemisch    von gleichen  Teilen Äther     und        Petroläther        umkristallisiert     werden. Farblose Nadeln,     Smp.    etwa 130  C.  



  Die gleiche Verbindung kann auch durch  längeres Kochen von     2,2'-Dioxy-5,5'-dichlor-          diphenylsulfid        mit        Essigsäureanhydrid    im       Überschuss    ohne Verwendung eines     Kataly-          sators    erhalten werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  2,9 Teile     2,2'-Dioxy-5,5'-dichlordiphenyl-          sulfid    werden in 15 Teilen Chloroform     mit     1,7 Teilen     Acetylchlorid    während 1 Stunde  am     Rück$usskühler    zum Sieden erhitzt. Nach  dem Erkalten     wird    eventuell unverändertes  Ausgangsmaterial mit     Petroläther    gefällt,     ab-          filtriert    und das Filtrat im Vakuum zur  Trockne verdampft.

   Der Rückstand     wird    in  Aceton gelöst und das entstandene     2,2'-Di-          acetoxy-5,5'-dichlorphenylsulfid        mit    Wasser  gefällt. Die     Reinigung    erfolgt in der gleichen  Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben wurde.

        Bei der therapeutischen Anwendung der  neuen Verbindung sowie bei der Schädlings  bekämpfung mit     Hilfe    der neuen Verbindung  kann man dieselbe als solche oder in Verbin  dung     mit    geeigneten Trägerstoffen, festen  oder     flüssigen    Verdünnungsmitteln, Lösungs  mitteln     und/oder        aromatischen        Geruchstof-          fen    in Form eines festen oder pulverigen Prä  parates, in Form einer Lösung, einer Emul  sion bzw. Dispersion oder in Salben- und     Pa-          stenform    anwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2, 2'-Di- acetogy-5,5'-dichlordiphenylsulfid der For mel: - EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2'-Dioxy- 5, 5'-dichlordiphenylsulfid mit einem Acety- lierungsmittel umsetzt. Die neue Verbindung schmilzt bei etwa <B>130'</B> C und findet insbesondere als Antimyco- ticum therapeutische Verwendung. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ale Acetylierungs- mittel Essigsäureanhydrid verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Acetylierungs- mittel Acetylchlorid verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Unisetzung in Gegenwart eines Ka- talysators erfolgt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Ka- talysators erfolgt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 3, dadurch gekenn zeichnet, dass als Katalysator Schwefelsäure verwendet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch. und Unteransprüchen 2 und 4, dadurch gekenn zeichnet, dass als Katalysator Schwefelsäure verwendet wird. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekonnzeichnet, dass die Umsetzung in Anwesenheit minde stens eines Lösungsmittels erfolgt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Anwesenheit minde stens eines Lösungsmittels erfolgt. 9.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Abwesenheit eines Lö sungsmittels erfolgt. 10. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Abwesenheit eines Lö sungsmittels erfolgt.