CH279631A - Verfahren zur Herstellung von p-Amino-dimethylanilin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     p-Amino-dimethvlanilin.       p     Ainino-diinethylanilin    wurde bisher in  der Weise hergestellt, dass man     Dimethylani-          lin    in saurer Lösung     nitrosierte    und das  erhaltene Salz des     p-Nitroso-dimethylani-          lins    in     wässerig-saurer    Lösung mit     RedA-          tionsmit.teln,        wie    Zinn, Zink oder Zinnchlorid,  behandelte.

   Dabei werden grosse Mengen  Chemikalien verbraucht, und auch die Auf  arbeitung des     Reduktionsgemisches    ist um  ständlich, verlustreich und teuer.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in tech  nisch einfacher Weise     p-Amino-dimethylanilin     erhält, wenn man     erfindungsgemäss        Dimethyl-          anilin    in saurem Medium     nitrosiert,    aus dem       Nitrosierungsprodukt    mit Alkali das     p-Ni-          troso-dimethylanilin    freisetzt und anschlie  ssend letzteres in einem wasserunlöslichen or  ganischen     Lösungsmittel    katalytisch reduziert.  Man geht zweckmässig wie folgt vor  Das als Ausgangsstoff dienende     Dimethyl-          anilin    wird in üblicher Weise, z.

   B. durch Ver  setzen seiner schwefelsauren Lösung mit Na  triumnitrit,     nitrosiert.    Man fügt nun ein  wasserunlösliches organisches Lösungsmittel,  zweckmässig     Dimethylanilin,    hinzu und macht  das Gemisch durch Zusatz von     Alkalilauge     alkalisch. Das freigesetzte     p-Nitroso-dimethyl-          anilin    löst sieh dabei im organischen Lösungs  mittel, also zum     Beipiel    im     Dimethylanilin.     Diese Lösung wird nach Zusatz eines Hydrier-         katalysators,    z.

   B.     Raney    -Nickel oder     Raney-          Kupfer,    mit Wasserstoff unter etwa 10 bis       \?00        at    Druck reduziert. Die günstigsten Tem  peraturen liegen bei 50 bis 200 . Nach     Abfil-          trieren    des Katalysators kann das Reaktions  gemisch ohne weiteres     destilliert    werden, und  man erhält so in ausgezeichneter Ausbeute sehr  reines     p-Ainino-dimethylanilin,    das zum Bei  spiel für die Herstellung von Farbstoffen,  Heilmitteln und photographischen Entwick  lern verwendet werden kann.  



  Die im Beispiel genannten Teile sind Ge  wichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 242 Teile     Dimethylanilin    in 950  Teilen     5n-Schwefelsäure    und lässt eine Lösung  von 150 Teilen     Natriumnitrit    in 300     Teilen     Wasser zufliessen, wobei man durch allmäh  liche Zugabe von etwa 600 Teilen Eis die Tem  peratur bei 0 bis 6  hält. Nach Verbrauch des  Nitrits fügt man weitere 242 Teile     Dimethyl-          anilin    hinzu und macht bei 40 bis 45  mit 440  Teilen 25     o/oiger    Natronlauge, die man unter  kräftigem Rühren zufliessen lässt, alkalisch.

    Man trennt die Schichten, wäscht die orga  nische Schicht mit. etwa 400 Teilen Wasser,  fügt 25 Teile     Raney-Nickel    hinzu und hydriert  in einem     Autoklaven    bei 100 bis 120  mit  Wasserstoff unter 100     at    Druck. Nach zwei  Stunden ist die Reduktion beendet. Man fil  triert den Katalysator ab und destilliert das           Piltrat    bei vermindertem Druck.     brach    einem  Vorlauf von 24 Teilen Wasser gewinnt man  zunächst etwa 230 Teile     Dimethvlanilin    zu  rück.

   Dann gehen bei 135 bis 138  unter 13 mm       Drück    222 Teile reines     p-Ainino-dimethylani-          lin    vom     Schmp.    37  über. Als Rückstand ver  bleiben etwa 27 Teile     höhersiedender    Pro  dukte.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von p-Ainino- dimethvla.nilin, dadurch gekennzeichnet, dass man Dimethylanilin in saurem Medium nit.ro- siert, aus dem Nitrosierungsprodukt mit Alkali das p-Nitroso-dimethylanilin freisetzt und an schliessend letzteres in einem wasserunlöslichen organischen Lösungsmittel katalytisch redu ziert.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die katalytische Re duktion in Dimethylanilin vornimmt.