CH280837A - Verfahren zur Herstellung von N-(B-Oxy-äthyl)-N-äthyl-p-phenylendiamin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(B-Oxy-äthyl)-N-äthyl-p-phenylendiamin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-(R-Oxy-äthyl)-N-äthyl-p-phenylendiamin. Es wurde gefunden, dass man in technisch einfacher Weise N- (ss-Oxy-äthyl)-N-äthyl-p- phenylendiamin erhält, wenn mah N-(ss-Oxy- äthyl )-N-äthyl-anilin in saurem Medium nitro- siert, aus dem Nitrosierungsprodukt mit Al kali das p-Nitroso--N-(ss-oxy-äthyl)-N-äthyl- anilin freisetzt und letzteres in einem wasser unlöslichen,
organisehen Lösungsmittel kata- lytiseh hydriert.
Man kann zum Beispiel wie folgt vorgehen: Das als Ausgangsstoff dienende N-(ss-Oxy- ät.hyl)-N-äthyl-anilin wird in üblicher Weise, z. B. durch Versetzen seiner schwefelsauren Lösung mit Natriumnitrit, nitrosiert. Man ;fügt nun ein wasserunlösliches, organisches Lösungsmittel., z.
B. Cyelohexanol, hinzu und macht das CTemisch durch Zusatz von Alkali lauge alkaliseh. Das freigesetzte p-Nitrosoderi- vat löst sieh dabei im organisehen Lösungs mittel. Diese Lösung wird nach Zusatz eines Hydrierkatalysators, z. B. Raney-Nickel oder Raney-Kupfer, mit Wasserstoff unter etwa 10 bis 200 atm. Druek reduziert. Die günstigsten Temperaturen liegen bei 50 bis 200 .
Nach Ab filtrieren des Katalysators kann das Reak- tionsgemiseh ohne weiteres destilliert, werden und man erhält. so in ausgezeichneter Ausbeute sehr reines N-(ss-Oxy-äthyl)-N-äthyl-p-pheny- lendiamin, das zum Beispiel für die 1Ierstel- hing von Farbstoffen, Heilmitteln und photo graphischen Entwicklern verwendet werden kann. Die im Beispiel genannten Teile sind Ge wichtsteile.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 165 Teilen N-(ss-Oxy- äthyl)-N-äthyl-anilin in 500 Teilen 5n-Schwe- felsäure wird bei 0 bis 4 mit einer Lösung von 75 Teilen Natriumnitrit in 150 Teilen Wasser unter Rühren und portionenweisem Zugeben von 100 Teilen Eis nitrosiert. Man fügt dann 100 Teile Cyclohexanol hinzu, erwärmt auf 35 bis 40 und macht mit 300 Teilen 23 o/oiger Natronlauge alkalisch.
Nach weiterem 1/2stün- digem Rühren bei 40 bis 45 trennt man die Schichten und wäscht die Cyclohexanolschicht einmal mit Wasser nach. Dann fügt man eine Aufsehlämmung von 15 Teilen Raney-Nickel in 30 Teilen Cyclohexanol. hinzu und reduziert, bei 60 bis 100 mit Wasserstoff von etwa 200 atm. Druck. Wenn die Wasserstoffauf nahme beendet ist., filtriert man vom Kataly sator ab und destilliert das Lösungsmittel ab.
Der Rückstand besteht im wesentlichen aus N- (ss-Oxy -äthyl)-N-äthyl-p-phenylendiamin, das unter 16 mm Druck bei 212 in einer Aus beute von 142 Teilen übergeht.
Der nach dem vorliegenden Verfahren er hältliche Endstoff, das N-(ss-Oxy-äthyl)-N- äthyl-p-phenylendiamin, ist neu. Er ist eine farblose, in Wasser mässig lösliche, basische Verbindung, die unter 12 mm Druck bei 198 , unter 16 mm Druck bei 212 siedet und zu einer strahligen Kristallmasse vom Schmelz punkt 51 erstarrt. Das Produkt ist sehr leicht. oxydabel und färbt sich an der Luft schwarz. Es bildet mit Säuren farblose, luftbeständige Salze.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-(fl-0xy- äthyl)-N-äthyl-p-phenylendiamin, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(ss-Oxy-äthyl)-N- äthyl-anilin in saurem Medium nitrosiert, aus. dem Nitrosierungsprodukt mit Alkali das p Nitroso-N- (ss-oxy-äthyl) -N-äthyl-anilin frei setzt und anschliessend letzteres in einem was serunlöslichen, organischen Lösungsmittel ka talytisch reduziert.Das N-(ss-Oxy-äthyl)-N-äthyl-p-phenylen- diamin ist eine farblose, in Wasser mässig lös liche, basische Verbindung, die unter 12 mm Druck bei 198 , unter 16 mm Druck bei 212 siedet und zu einer strahligen Kristallmasse vom Schmelzpunkt 51 erstarrt. Das Produkt ist sehr leicht. oxy Babel und färbt sich an der Luft schwarz. Es bildet mit Säuren farblose, luftbeständige Salze. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die katalytische Re duktion in Cyclohexanol vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE280837X | 1949-06-15 |
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|---|---|---|---|
| CH280837D CH280837A (de) | 1949-06-15 | 1949-10-22 | Verfahren zur Herstellung von N-(B-Oxy-äthyl)-N-äthyl-p-phenylendiamin. |
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| CH (1) | CH280837A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0621260A1 (de) * | 1993-04-21 | 1994-10-26 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Verfahren zur Herstellung von ein N,N-disubstituiertes p-Phenylendiamine sulfat Derivate |
-
1949
- 1949-10-22 CH CH280837D patent/CH280837A/de unknown
Cited By (2)
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| EP0621260A1 (de) * | 1993-04-21 | 1994-10-26 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Verfahren zur Herstellung von ein N,N-disubstituiertes p-Phenylendiamine sulfat Derivate |
| US5475140A (en) * | 1993-04-21 | 1995-12-12 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Process for producing N,N-disubstituted p-phenylenediamine derivative sulfate |
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