CH280444A - Detergents and cleaning agents. - Google Patents

Detergents and cleaning agents.

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CH280444A
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CH
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detergents
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cleaning agents
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German (de)
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Gmbh Henkel Cie
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Henkel & Cie Gmbh
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/002Surface-active compounds containing sulfur

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  

  <B>Wasch- und Reinigungsmittel.</B>    Die     Disulfonimidgruppe        -S02NHS02-          besitzt    bekanntlich einen recht ausgeprägten,  sauren Charakter, so dass Verbindungen, die  diese Gruppierung im Molekül enthalten,  wohldefinierte Salze liefern.  



  Es wurde nun gefunden, dass man gute  Wasch- und Reinigungsmittel aus     wasserlösli-          ehen    Salzen von im wesentlichen     sulfogrup-          penfreien,    die     Disulfonimidgruppe    enthalten  den Verbindungen der allgemeinen Formel  R .     S02NH    .     S02R',    in der R einen höheren  sekundären     Alkylrest    und R' einen beliebigen  organischen Rest bedeutet, und anorganischen       Alkalisalzen    herstellen kann.  



  Der höhere sekundäre     Alkylrest    R kann  gerade oder verzweigt sein und enthält vor  zugsweise 8 bis 14     Kohlenstoffatome;    er kann  aber auch ein entsprechender     Cycloalkylrest     sein. Vorzugsweise werden Erzeugnisse mit  einem Gemisch verschiedener     Alkylgruppen     verwendet. Der Rest R' bedeutet einen belie  bigen     organisehen    Rest, insbesondere kann er  auch der gleichen Art wie der Rest R sein und  weitere     Disulfonimidgruppen    enthalten.  



  Die Darstellung der zur Herstellung der  neuen     Waschmittel    verwendeten     Disulfon-          imide    kann durch Umsetzung entsprechender       Sulfochloride    mit. Ammoniak,     Ammonsalz,        ali-          phatisehen,        eycloaliphatischen    oder aromati  schen Sulfonamiden erfolgen, wobei man vor  zugsweise diejenigen     Sulfochloride    einsetzt,  die man durch Einwirkung von Chlor und  Schwefeldioxyd auf mindestens 6 Kohlen-         stoffatome    enthaltende,

       aliphatische    oder     ey-          eloaliphatische        Kohlenwasserstoffe    erhalten  hat.  



  Zur Salzbildung aus den     Disulfonimiden     werden vorzugsweise einwertige Basen, wie  Natronlauge, Kalilauge, Ammoniak,     Triätha-          nolamin    und dergleichen verwendet; jedoch  können in Spezialfällen auch die Salze mehr  wertiger Metalle, z. B.     Magnesiumsalze,    An  wendung finden.  



  Die     Disulfonimide    können auch die     Disul-          fonimidgruppe    mehr als einmal im Molekül  enthalten. Derartige Produkte werden leicht  gewonnen, wenn man bei der Herstellung, wie  oben erwähnt, solche     Sulfochloride    einsetzt,  die nach Reed durch Einwirkung von Chlor  und Schwefeldioxyd auf     aliphatische    und     ey        -          cloaliphatische        Kohlenwasserstoffe    erhalten  worden sind.

   Dabei können auch je nach den  Herstellungsbedingungen in geringem Mass  primäre Verbindungen entstehen sowie in  untergeordnetem Mass     Sulfogruppen    vorhan  den sein, ohne dass diese Beimengungen die  Art der verwendeten Erzeugnisse wesentlich  beeinflussen.  



  Es war überraschend, dass bei den Salzen  dieser     Disulfonimide    die Löslichkeit infolge  der Anwesenheit von sekundären     Alkylgrup-          pen,    insbesondere bei den technischen Ge  mischen, wie sie beim Einsatz der mehrfach  erwähnten     Sulfochloride    nach Reed gewonnen  werden, trotz Fehlens einer     Sulfonsäure-          gruppe,    so     gross    ist,     dass    eine Verwendung zur      Herstellung von Wasch- und Reinigungsmit  teln möglich ist.

   Des weiteren war es über  raschend, dass auch die Verbindungen mit  mehreren     Disulfonimidgruppen    gut in     Wa.seh-          mitteln    verwendet werden können, während  dieses bekanntlich bei Verbindungen, die meh  rere     Sulfonsäure-    oder     Carboxylgruppen    ent  halten, im allgemeinen nicht der Fall ist.  



  Die Verbindungen zeigen bereits für sich  ein ausgezeichnetes Wasch- und Schaumver  mögen, wobei überraschenderweise oft schon  in sehr geringen     Konzentrationen    von 0,1 bis  1 g pro Liter     Waseh-    und Reinigungseffekte  erzielt werden, wie sie mit Seife erst. bei we  sentlich höheren Konzentrationen von 3 bis 5     g-          pro    Liter erreicht werden. Durch den erfin  dungsgemäss vorgenommenen Zusatz von anor  ganischen     Alkalisalzen,    wie Soda.,     Bikarbonat,          Natriumpyrophosphat    und auch Glaubersalz,  wird die Waschwirkung noch erhöht. Infolge  dessen sollen die neuen Waschmittel anorga  nische     Alkalisalze,    z.

   B. ausser den genannten  auch     Trinatriumphosphat,    Wasserglas,     Bora::     enthalten. Ferner können die Waschmittel       Perverbindungen,    wie     Perborate,        Persulfate,          Perkarbonate,    enthalten.  



  Die neuen Waschmittel können in kalten  oder warmen, alkalischen, neutralen oder  schwach sauren Flüssigkeiten ohne Bedenken  verwendet werden. Sie eignen sich sowohl als       Feinwasehmittel    wie auch als Kochwasch  mittel.  



  Die     Mittel    können in fester Form, z. B. in  Pulverform, Flocken, Stücken oder Nudel  form, in den Verkehr gebracht werden; sie  können aber auch bereits in Flüssigkeiten ge  löst sein oder in Pasten und Cremeform ge  braucht werden.  



  Die Mengenverhältnisse zwischen den     Di-          sulfonimiden    und den übrigen Bestandteilen  des Waschmittels können innerhalb weiter  Grenzen schwanken. Die Mischung der Be  standteile lässt sich in verschiedener Weise  durchführen. So können zum Beispiel die anor  ganischen Salze bereits bei der Überführung  der     Disulfonimide    in ihre Salze zugesetzt wer  den; man kann die Mischung aber auch erst  nachträglich auf Walzen oder in einem Koller-    gang vornehmen. Auch durch     Zerstäubung--          trocknung    kann man die     gewünsehte    Mischung  in leicht lösliche     Pulver    überführen.  



  In hartem Wasser wird die reinigende  Wirkung der     Disulfoniniide    für sich allein  herabgesetzt, erreicht aber die Werte für wei  ches Wasser, wenn in     CTegernvart    der genann  ten alkalischen Salze, wie Soda -oder     Pyro-          phosphat    oder     Metapliosphat,    gearbeitet wird.

           Beispiel   <I>1:</I>  <B>170</B>     Gewielitsteile    eines     Paraffingemisches     der mittleren Zusammensetzung     C1211.6    aus  der     Fischer-Tropsch-Svntliese    werden bei 30  bis 35  unter Bestrahlung mit elektrischem  Licht so lange mit einem     Gemiseh    von Chlor  und     Scliwefeldioxy    d in bekannter Weise be  handelt, bis etwa     601/o    des Ausgangsmate  rials in     sulfochloridhaltige    Verbindungen  überführt worden sind.

   Das     Unverseifbare     wird durch     Vakuumwasserdampfdestillation          entfernt.    Durch Umsetzung des     Sulfochlorids     mit Ammoniak wird das entsprechende Sulfon  amid gewonnen. Dieses wird durch     ansehlie-          ssende    Umsetzung mit dem     Ausgangssulfon-          ehlorid    in ein Gemisch von     Disulfonimiden    der  Zusammensetzung     RSO9NHSO.R    verwandelt,  worin R der Zusammensetzung des verwen  deten     Paraffingemisches    entspricht.

   Durch       Umsetmlng    des     Sulfonimids    mit der berech  neten Menge Natronlauge und Trocknen wird  das     Natriumsalz    des     Disulionimids    - im fol  genden als Aktivsubstanz bezeichnet - dar  gestellt. 100 Gewichtsteile Aktivsubstanz wer  den mit 400     Gewiehtsteilen    Natriumsulfat so  wie 500     Gewiehtsteilen    Wasser gemischt und  durch     Zerstäubungstroeknung    in. ein lockeres       sehüttiges    Pulver überführt. -Man erhält ein  ausgezeichnetes     Feinwasehinittel,    das sieh in  Konzentrationen von          bis 5 g pro Liter zum.

         %schen    von Wolle und Seide verwenden lässt.  Durch Ersatz von 75     Gewiehtsteilen    Natrium  sulfat durch die Bleiehe     Menge        Tetranatrium-          pyrophosphat    wird die     Wasehivirkung    beson  ders in hartem Wasser deutlich verbessert.       Beispiel   <I>2:</I>  100 Gewichtsteile der Aktivsubstanz nach  Beispiel 1 werden. mit 50 Gewichtsteilen eines           Alkylenbenzolsulfonates    (mittlere     Grösse    des       Alkyls        C1011.12)    gemischt.

   Dieses Gemisch  wird in gleicher Weise wie in Beispiel 1     be-          sehrieben    mit     4-00        Gewiehtsteilen    Natriumsul  fat und 500 Gewichtsteilen Wasser verrührt  und durch     Zer;stäubungstrocknung    in ein  Feinwaschmittel überführt, das sich besonders  durch sein hervorragendes Schaumvermögen  auszeichnet.  



       Beispiel   <I>3:</I>  20 Gewichtsteile Soda werden mit 40       (,'ewiehtsteilen        Tetranatriumpyrophosphat,    15       (sewiclitsteilen    Natriumsulfat, 1 Gewichtsteil       celluloseglykolsaures    Natrium sowie 12 Ge  wichtsteilen Aktivsubstanz (vgl. Beispiel 7)       und   <B>1,50</B> Gewichtsteilen     'Wasser    zu einer     Paste     gerührt und in bekannter Weise durch Zer  stäuben in ein trockenes Pulver überführt.  Man erhält ein     ausgezeichnetes    Grobwaschmit  tel für     Koehwäsche.     



       7,rsetzt    man 2 Teile der Aktivsubstanz       durcb    8 Teile eines     Fettalkoholsulfonates    unter         Zumischung    von 2,5 Gewichtsteilen     Magne-          siumsilikat    und fügt dein fertigen Pulver auf  einer Bandwaage 5 Gewichtsteile     Natriumper-          borat    hinzu, so erhält man ein hervorragendes,  waschaktives und stabilisiertes, selbsttätiges  Waschmittel, das besonders gegen fettige     Ver-          sehmutzungen    aktiv ist.



  <B> Detergents and cleaning agents. </B> The disulfonimide group -S02NHS02- is known to have a very pronounced, acidic character, so that compounds containing this group in the molecule produce well-defined salts.



  It has now been found that good detergents and cleaning agents can be obtained from water-soluble salts of compounds of the general formula R which are essentially free of sulfo groups and contain the disulfonimide group. S02NH. S02R ', in which R is a higher secondary alkyl radical and R' is any organic radical, and can produce inorganic alkali salts.



  The higher secondary alkyl radical R can be straight or branched and preferably contains 8 to 14 carbon atoms; but it can also be a corresponding cycloalkyl radical. Products with a mixture of different alkyl groups are preferably used. The radical R 'means any organic radical, in particular it can also be of the same type as the radical R and contain further disulfonimide groups.



  The preparation of the disulfonimides used to produce the new detergents can be prepared by reacting corresponding sulfochlorides with. Ammonia, ammonium salt, aliphatic, eycloaliphatic or aromatic sulfonamides take place, preferably using those sulfochlorides which are obtained by the action of chlorine and sulfur dioxide on at least 6 carbon atoms,

       aliphatic or eyeloaliphatic hydrocarbons.



  Monovalent bases such as sodium hydroxide solution, potassium hydroxide solution, ammonia, triethanolamine and the like are preferably used to form salts from the disulfonimides; however, in special cases, the salts of more valuable metals such. B. magnesium salts to find application.



  The disulfonimides can also contain the disulfonimide group more than once in the molecule. Such products are easily obtained if, as mentioned above, sulfochlorides are used in their manufacture which, according to Reed, are obtained by the action of chlorine and sulfur dioxide on aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbons.

   Depending on the manufacturing conditions, primary compounds can also be formed to a small extent, and sulfo groups can be present to a lesser extent, without these admixtures having a significant effect on the type of products used.



  It was surprising that the solubility of the salts of these disulfonimides is so great due to the presence of secondary alkyl groups, especially in the technical mixtures obtained when using the sulfochlorides mentioned several times according to Reed, despite the lack of a sulfonic acid group is that a use for the production of detergents and cleaning agents is possible.

   Furthermore, it was surprising that the compounds with several disulphonimide groups can also be used well in detergents, whereas this is generally not the case with compounds which contain several sulphonic acid or carboxyl groups.



  The compounds already show excellent washing and foaming properties, surprisingly often even in very low concentrations of 0.1 to 1 g per liter washing and cleaning effects are achieved, as they are only achieved with soap at significantly higher concentrations of 3 to 5 g per liter can be achieved. Through the addition of inorganic alkali salts, such as soda, bicarbonate, sodium pyrophosphate and also Glauber's salt, made according to the invention, the washing effect is increased. As a result, the new detergents are inorganic alkali salts such.

   B. in addition to those mentioned also contain trisodium phosphate, water glass, Bora ::. The detergents can also contain per-compounds, such as perborates, persulfates and percarbonates.



  The new detergents can be used in cold or warm, alkaline, neutral or slightly acidic liquids without hesitation. They are suitable both as a mild detergent and as a cooking detergent.



  The means can be in solid form, e.g. B. in powder form, flakes, pieces or noodle form, are placed on the market; But they can also already be dissolved in liquids or in pastes and creams.



  The proportions between the disulfonimides and the other constituents of the detergent can vary within wide limits. The components can be mixed in different ways. For example, the inorganic salts can already be added when the disulfonimides are converted into their salts; however, the mixing can also be carried out afterwards on rollers or in a pan mill. The desired mixture can also be converted into easily soluble powder by spray drying.



  In hard water, the cleaning effect of the disulfoniniide is reduced on its own, but reaches the values for soft water if one works with the alkaline salts mentioned, such as soda or pyrophosphate or metapliosphate.

           Example <I> 1: </I> <B> 170 </B> Gewielit parts of a paraffin mixture of average composition C1211.6 from the Fischer-Tropsch-Svntliese are at 30 to 35 under irradiation with electric light with a mixture of Chlorine and Sliwefeldioxy d be treated in a known manner until about 601 / o of the starting material have been converted into sulfochloride-containing compounds.

   The unsaponifiable material is removed by vacuum steam distillation. The corresponding sulfonamide is obtained by reacting the sulfochloride with ammonia. This is then converted into a mixture of disulfonimides with the composition RSO9NHSO.R by subsequent reaction with the starting sulfone chloride, where R corresponds to the composition of the paraffin mixture used.

   By reacting the sulfonimide with the calculated amount of sodium hydroxide solution and drying, the sodium salt of disulionimide - referred to below as the active substance - is made. 100 parts by weight of active substance are mixed with 400 parts by weight of sodium sulphate and 500 parts by weight of water and converted into a loose powdery powder by spray drying. - You get an excellent fine detergent, which can be seen in concentrations of up to 5 g per liter.

         % wool and silk can be used. By replacing 75 parts by weight of sodium sulfate with the lead amount of tetrasodium pyrophosphate, the washing effect is significantly improved, especially in hard water. Example <I> 2: </I> 100 parts by weight of the active substance according to Example 1 are. mixed with 50 parts by weight of an alkylene benzene sulfonate (average size of the alkyl C1011.12).

   This mixture is stirred in the same way as in Example 1 with 4-00 parts by weight of sodium sulfate and 500 parts by weight of water and converted into a mild detergent which is particularly distinguished by its excellent foaming power by means of spray drying.



       Example <I> 3: </I> 20 parts by weight of soda are mixed with 40 parts by weight of tetrasodium pyrophosphate, 15 parts by weight of sodium sulfate, 1 part by weight of sodium cellulose glycol and 12 parts by weight of active substance (cf. Example 7) and 1.50 parts / B> parts by weight of water are stirred into a paste and converted into a dry powder in a known manner by dusting.



       7, if 2 parts of the active substance are replaced by 8 parts of a fatty alcohol sulfonate with admixture of 2.5 parts by weight of magnesium silicate and 5 parts by weight of sodium perborate are added to the finished powder on a belt scale, an excellent, washing-active and stabilized, automatic detergent is obtained which is particularly active against greasy contamination.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Wasch- und Reinigungsmittel, dadurch ge kennzeichnet, dass es wasserlösliche Salze von im wesentlichen sulfogruppenfreien, die Di- sulfonimidgruppe enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel R . S02NH . S02R', in der R einen höheren sekundären Alkylrest und R' einen beliebigen organischen Rest be deutet, und anorganische Alkalisalze enthält. UNTERANSPRUCFI: Waschmittel nach Patentanspruch, gekenn zeichnet durch einen weiteren Gehalt an an dern waschaktiven Substanzen. PATENT CLAIM Washing and cleaning agents, characterized in that they contain water-soluble salts of compounds of the general formula R which are essentially free of sulfo groups and contain the disulfonimide group. S02NH. S02R ', in which R is a higher secondary alkyl radical and R' is any organic radical, and contains inorganic alkali salts. SUBSTANTIAL CLAIM: Detergent according to patent claim, characterized by a further content of the detergent substances.
CH280444D 1949-01-13 1949-03-29 Detergents and cleaning agents. CH280444A (en)

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