CH281401A - Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Sulfonierungsprodukte durch Sulfonierung von Alkyl- bzw. Cycloalkylbenzolen. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Sulfonierungsprodukte durch Sulfonierung von Alkyl- bzw. Cycloalkylbenzolen.

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CH281401A
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Gmbh Henkel Cie
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Henkel & Cie Gmbh
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung hellfarbiger     Sulfonierungsprodukte    durch     Sulfonierung     von     Alkyl-    bzw.     Cycloalkylbenzolen.            Dureh        aliphatische    bzw.     cycloaliphatisclie     Reste substituierte Abkömmlinge des Benzols  werden durch Kondensation von Benzol mit  Alkoholen,     aliphatischen    oder     cycloaliphati-          sehen    Halogenverbindungen, insbesondere Ha  logenkohlenwasserstoffen, oder ungesättigten  Verbindungen, insbesondere ungesättigten       Kohlenwasserstoffen,    in Gegenwart von Kon  densationsmitteln, z. B.

   Aluminiumchlorid  oder konzentrierter Schwefelsäure, hergestellt.  Sie fallen im allgemeinen mit ziemlich heller  Farbe an.  



  Trotz dieser hellen Farbe geben diese     Ben-          zolabkömmlinge    bei ihrer     Sulfonierung    in  technischem     Massstabe    oft dunkelgefärbte     Sul-          fonsäuren,    die diese Farbe auch in neutrali  siertem Zustande behalten. Diese Färbung  stört die Verwendbarkeit der     Sulfonate    als       kapillaraktive        iHittel,    vor allem in Waschmit  teln, empfindlich.  



  Es wurde nun gefunden, dass man hell  farbige     Sulfonierungsprodukte    durch     Sulfo-          nierung    von     Alkyl-    bzw.     Cy        cloalkylbenzolen     auf     einfaehe    Weise dadurch herstellen kann,  dass man vor der     Sulfonierung    die     Alkyl-          bzw.        Cy        cloalky        lbenzole    mit Wasserstoff in       Gegenwart    von     Hydrierungskatalysatoren     unter solchen Bedingungen behandelt,

   dass die       Verunreinigungen    der     Alkyl-    bzw.     Cyclo-          alkylbenzole    derart umgewandelt werden, dass    bei der     Sulfonierung    keine dunkelgefärbten  Produkte entstehen.  



  Die anzuwendende Menge Wasserstoff rich  tet sich nach dem Aussehen der     Benzolab-          kömmlinge    bzw. ihrem Verhalten bei der     Sul-          fonierung    und Neutralisation.  



  Als     Hydrierungskatalysatoren    können ge  gebenenfalls auf Trägermaterial, wie Bims  stein oder     Kieselgur,    niedergeschlagene     Nickel-          oder        Nickelmischkatalysatoren        verwendet    wer  den. Die anzuwendenden Temperaturen rich  ten sieh nach der Aktivität des Katalysators.  Mit einem Katalysator mittlerer Aktivität  wird man bei Temperaturen     zwischen    115 und       1$0     arbeiten können, jedoch kann man auch  mit stärker bzw. weniger aktiven Katalysa  toren zum Ziel kommen, wenn man bei niedri  geren bzw. höheren Temperaturen arbeitet.

    Die Behandlung kann bei vermindertem, nor  malem oder erhöhtem Druck vorgenommen  werden. Im allgemeinen empfiehlt sich die  Anwendung eines mässigen Überdruckes.  



  Obgleich die Aufhellung der durch     alipha-          tische    oder     cyeloaliphatische    Reste substituier  ten     Benzolabkömmlinge    durch die Wasserstoff  behandlung oft nicht gross ist und obgleich  auch in ihrem Siedeverhalten keine Änderung  festzustellen ist, werden im Gegensatz zum  unbehandelten Material aus ihnen     Sulfonie-          rungsprodukte    sehr heller Farbe erhalten,      deren Salze ohne weiteres in Waschmitteln zu  verwenden sind.  



       Beispiel:     In einem     2-Liter-Autoklaven        wurden     1100 g eines schwach gelb gefärbten     Alkylben-          zols    der mittleren Kettenlänge Cut, hergestellt  durch Kondensation chlorierter     F'ischer-          Tropsch-Kohlenwasserstoffe    mit Benzol, unter  Zusatz von 80 g eines Mischkatalysators     (Nik-          kel-Kupfercarbonat    auf     Kieselgur)    bei einer  Temperatur von 115  C mit Wasserstoff bei  einem Druck von 20 atü behandelt, bis die  Wasserstoffaufnahme beendet war. Der Ver  brauch betrug etwa 9 atü.

   Nach Entspannen  und Abkühlen wurde vom Katalysator ab  filtriert und das nun völlig farblose     Alkyl-          benzol    in praktisch quantitativer Ausbeute ge  wonnen. Der Wasserstoffverbrauch betrug  etwa 201o der für eine vollständige Kern  hydrierung notwendigen Menge.  



  Sowohl die aus dem so vorbehandelten         Alkylbenzol    hergestellte     Alkylbenzolsulfon-          säure    als auch das daraus gewonnene     Sul-          fonatpulver    sind heller als die aus unbehan  deltem     Alkylbenzol    gewonnenen Produkte.  Die Menge der beim Sulfonieren des mit Was  serstoff behandelten     Alkylbenzols    anfallenden       unsulfonierten    Anteile ist nicht grösser als  beim     Sulfonieren    des unbehandelten     Alkyl-          benzols.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Sulfonierungsprodukte durch Sulfonierung von Alkyl- bzw. Cycloalkylbenzolen, dadurch gekennzeichnet, dass man vor der Sulfonie- rung die Alkyl- bzw.
    Cycloalkylbenzole mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungs- katalysatoren unter solchen Bedingungen be handelt, dass die Verunreinigungen der Alkyl- bzw. Cycloalkylbenzole derart umgewandelt werden, dass bei der Sulfonierung keine dun kelgefärbten Produkte entstehen.
CH281401D 1949-08-15 1949-11-10 Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Sulfonierungsprodukte durch Sulfonierung von Alkyl- bzw. Cycloalkylbenzolen. CH281401A (de)

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