CH282543A - Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Abkömmlings eines m-Amino-phenols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Abkömmlings eines m-Amino-phenols.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Abkömmlings eines m-Amino-phenols. Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen phosphorhaltigen Abkömmlingen von m-Dimethylaminophenol, insbesondere von Dialkylphosphaten und Dialkyl- oder Al- kylarylphosphonaten von ni-Dimethylainino- phenol und die quaternären Salze dieser Ver bindungen.
Die neuen Verbindungen können durch folgende Formeln dargestellt werden:
EMI0001.0010
In diesen Formeln bedeuten R' eine Alkoxy gruppe, deren Alkylrest nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält (einschliesslich Isoalkyl- und Cyclohexyl-Ra- dikale) oder eine Alkylgruppe mit.
nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen (einschliesslich Iso- alkyl- und Cyclohexyl-Radikale) oder eine Arylgruppe; R" eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen (einschliesslich Isoalkyl- und Cyclohexyl-Radikale) ;
R' eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe, zum Beispiel eine Benzyl- gruppe, und K ein monovalentes Anion, insbesondere das Chlorid, Bromid-, Jodid- und das ltethyl- sulfat-Anion.
Gemäss der vorliegenden Erfindung kön nen Verbindungen der Formel I in der Weise gewonnen werden, dass man m-Dimethyl- aminophenol in der Form eines Alkalimetall- Derivates mit einem Dialkylphosphorsäure- halogenid oder einem Alkyl-(bzw. Aryl-)- phosphonsäurealkylester-halogenid umsetzt.. Die so erhaltenen Verbindungen können in an sich bekannter Weise in die quaternären Salze der Formel II umgewandelt werden.
Als Halo genphosphorverbindungen werden vorzugs weise die Chlorverbindungen verwendet, wie zum Beispiel: Dimethylphosphorsäurechlorid, Diäthylphosphorsäurechlorid, Di-(n oder iso)-propylphosphorsäurechlorid, Athylphosphonsäure-äthylester-chlorid, Phenylphosphonsäure-äthylester-chlorid. Gemäss der Erfindung kann man insbe sondere erhalten:
m-Dimethylaminophenyl-dimethyl-phosphat, m-Dimethylaminophenyl-diäthyl-phosphat, m-Dimetliylaminophenyl-di-isopropy 1-plios- phat, m-Dimethy laminophenyl-di-sec-butyl-phos- phat und die quaternären Salze derselben, insbe sondere llethylmethy1-sulfate.
Viele gemäss der vorliegenden Erfindung erhältlichen Verbindungen zeigen Anticholin- esterase-Aktivität; sie sind deshalb als Arznei mittel verwendbar.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines phos phorhaltigen Abkömmlings eines m-Amino- phenols, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass m-Dimethylaminophenol in Form eines Alkalimetallderivates mit einem Dimethyl- phosphorsäurehalogenid umgesetzt und das erhaltene m - Dimethylaminophenyldimethyl- phosphat mittels Dimethylsulfat in m-Di- inethylaminophenirIdimethylphosphat - methyl.-
inethyIsulfat übergeführt wird.
Das m-Dimethylaminophenyl-dimethAphos- phat-methy l-methylsulfat bildet, farblose Plätt chen vom Schmelzpunkt 81 bis 86 C.
Die neue Verbindung soll als Heilmittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 6,85 g m-Dimethylaminophenol werden un ter Stickstoff in einer aus 1,25g Natrium und 60 cm-3 Äthanol erhaltenen Lösung von Na- triumäthylat gelöst; sodann werden 8 g Di- methylphosphorsäurechlorid im Verlaufe von 15 Minuten tropfenweise zugesetzt, wobei so fort Natriumchlorid ausfällt.
Die Mischung wird während 15 Stunden am Rückflussküh- ler gekocht, worauf man vom Natriumchlorid abfiltriert und das Filtrat unter verminder tem Druck eindampft. Der Rüekstand wird in etwa. 50 cm3 Tetrachlorkohlenstoff gelöst; die Lösung wird dreimal mit halbnormaler wäs-. seriger Natronlauge und dann dreimal mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Na triumsulfat getroeknet und unter verminder tem Druck eingedampft.
Bei der Destillation des zurückbleibenden braunen Öls erhält man, unter 0,05 mm Hg bei 120 bis 123 C in etwa 50prozentiger Ausbeute das ni-Dimethyl- aminophenyl-dimethyl-phospliat als farbloses Öl.
Man lässt eine Lösung von 1,8 g ni=Diniethy 1- a.minophenyl-diniet.hyl-phospliat in 60 cm3 trockenem Benzol und 1 em3 Diniethylsulfat während 30 Stunden bei 15" C stehen. Wäh rend dieser Zeit kristallisiert das Methyl-me- t.hyIsulfat aus. Nach Zusatz von Äther wer den die Kristalle (Schmelzpunkt 82 bis 8-1 C) gesammelt.
Die Ausbeute beläuft sich auf 66 % der Theorie. Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch von Alkohol, Essigester und Äther erhält man farblose Plättehen von m - Dimethylaminophenyl - dimethylphosphat- niethyl-methvjsulfat, welche einen Schmelz- punkt von 84 bis 86 C zeigen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines phos phorhaltigen Abkömmlings eines m-Amino- phenols, dadurch gekennzeichnet, dass m- Dimethylaminophenol in Form eines Alkali- ineta.llderivates mit einem Dimethylphosphor- sätirehalogenid umgesetzt und das erhaltene m - Dimethy laminophenyl - diniethy lphosphat mittels Dimet.hylsulfat in ni-Dimethylamino-phenyl-dimethylpliosphat-inethy 1-niethy lsulfat übergeführt wird. Das m-Dimethy Iamino - pheny 1- dimethy 1- phosphat-metliyl-methyIsulfat bildet farblose Plättchen vom Schmelzpunkt 84 bis 86 C.
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