CH282619A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Lysergyl-glyein- amid, welches dadurch gekennzeichnet. ist, dass man d-Lysergsäure-azid mit Glyeinamid kon densiert.
Beispiel: Eine Lösung von 1,0 g d-LysergSäure-azid in 130 em3 Äther wird mit einer Lösung von 0,22 g Cxlyeinamid in 50 em3 Isopropylalkohol bei 0 gemischt. Nach Zusatz von 10 g fein pulverisiertem, trockenem Kaliumearbonat wird der Ansatz 10 Stunden bei 0 geschüttelt.
Der Eindampfrüekstand des hellgelben Filtrates, der aus einem Gemisch von d-Lyser- gyl-glyeinamid und d-Isolysergyl-glycinatnid besteht, wird in wenig Chloroform, das 41/o Alkohol enthält, gelöst und an eine Säule aus 100 g Aluminiumoxyd aufgezogen. Beim Ent wickeln mit. diesem Lösungsmittelgemisch wird die Iso-Verbindung ins Filtrat. gewaschen (0,3 g).
Beim Eluieren mit einem Gemisch von 4 Teilen Chloroform und 1 Teil Alkohol wird auch die besser haftende Lysergsäure-Verbin- dung herausgelöst. Der Eindampfrückstand (0,6 g) lässt sieh durch Auflösen in wenig Aceton und Verdünnen mit Benzol umkristal- lisieren. Das d-Lysergyl-glyeinamid wird auf diese Weise in rundlichen Kristallaggregaten erhalten, die bei 152 unter Zersetzung schmel zen. Die Verbindung ist in Äthanol und Me thanol sehr leicht, in Aeeton mässig, in Chloro form oder Benzol schwer löslich.
Bruttoformel C1sH2002N4 Ber. C 66,66<B>116,21</B> N 17,27 0/0i Gef. 66,25 6,05 16,85 [a] D = -6o (e = 0,4 in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von d-Lyser- gyl-glycinamid, dadurch gekennzeichnet, dass man d-Lysergsäure-azid mit Glycinamid kon densiert. Die neue Verbindung, das d-Lysergyl-gly- einamid, besitzt. die Bruttoformel C1sH2002XT4 und kristallisiert aus einem Gemisch von Ben zol und Aceton in rundlichen Kristallaggrega ten. Smp. 152 (unter Zersetzung).[a] D =-6 (in Pyridin). Das d-Lysergyl-glycinamid soll als Zwi schenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH282619T | 1948-09-17 | ||
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1948
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