CH282877A - Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wertvollen Hydantoinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wertvollen Hydantoinderivates.Info
- Publication number
- CH282877A CH282877A CH282877DA CH282877A CH 282877 A CH282877 A CH 282877A CH 282877D A CH282877D A CH 282877DA CH 282877 A CH282877 A CH 282877A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hydantoin
- therapeutically valuable
- preparation
- methyl
- hydantoin derivative
- Prior art date
Links
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBZVHHPYLJFOFY-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-ylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CN1CCCCC1 MBZVHHPYLJFOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<B>Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wertvollen</B> Hydantoinderivates. Es wurde gefunden, dass man therapeu tisch wertvolle Hydantoine erhält, wenn man beim Aufbau des Hydantoinringes von Ver bindungen ausgeht, welche basische Substi- tuenten enthalten. Die so erhaltenen basischen Hydantoine entsprechen der allgemeinen For mel
EMI0001.0008
(worin mindestens ein R einen basischen Rest bedeutet).
Die basischen Gruppen können entweder direkt oder mittels aliphatischer, aromatischer oder hydroaromatischer Reste an das C-Atom der 5-Stellung des Hydantoinringes gebunden sein.
Die neuen Verbindungen sind leicht löslich in Alkohol, einige von ihnen auch in Wasser. Infolge der hasischen Substituenten ist der saure Charakter des Hydantoinringes in diesen Verbindungen geschwächt. Ihre Lösungen zei gen eine Reaktion, die dem Neutralpunkt näher liegt als bei den bekannten Hydantoi- nen. Sie stellen entweder selbst wertvolle Heil mittel dar oder können als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Heilmittel dienen.
Von besonderer Bedeutung sind diese basi schen Hydantoine, weil sie sich mit sauren Hydantoinen zu komplexen, neutral in Was ser löslichen Verbindungen kombinieren las sen, welche<B>gut</B> verträgliche Lösungen geben und überdies eine potenzierte therapeutische Wirkung zeigen.
Gegenstand des Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wertvollen Hydantoinderivates, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man 5-(fl-Piperidino-äthyl)-5- methyl-hydantoin mit 5-(p-ivlethyl-phenyl)-5- methyl-hydantoin zur Komplexverbindung vereinigt.
Die so erhaltene neue Verbindung ist leicht löslich in Alkohol und stellt ein wertvolles, gut verträgliches Heilmittel von potenzierter 1-Iyd- antoinwirkung dar.
<I>Beispiel:</I> 96 g 1-Piperidino-butanon-(3)-hydrochlo- rid werden in 120 em3 Alkohol gelöst und mit. 34 g Pottasche, 38 g Kaliumcy anid, 110 g Am moniumbicarbonat und 350 cm3 Wasser im Autoklaven bei 65 bis 80 C und einem C02 Überdruck von 14 bis 16 Atü 8 Stunden ge rührt. Die beim Öffnen vorhandenen Kristalle werden abgesaugt und mit den beim Einengen des Filtrates unter C02 im Vakuum sich aus scheidenden Kristallen vereinigt.
Nach Um kristallisieren aus Methanol erhält man 5-(,B- Piperidino-äthyl) -5-methyl-hydantoin (Fp. 202 bis 203 C), das in Wasser von Zimmer- temperatur zu etwa 3,4% löslich ist.
22,5 g dieses 5-(ss-Piperidino-äthyl)-5-me- thy l-hy dantoins werden in 650 cm3 Wasser von Zimmertemperatur gelöst und mit 20,4 g 5-(p- Metlryl-pherryl)-5-methyl-hydantoin auf dem Wasserbad zur Trockne eingedampft.. Der Rückstand besteht aus der Komplexverbin dung der Komponenten und zeigt die oben angegebenen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines therapeu tisch wertvollen Hydantoinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-(fB-Piperidino- äthyl)-5-rnethyl-hydantoin mit 5-(p-14Tethyl- phenyl)-5-methyl-hydant.oin zur Komplexver bindung vereinigt. Die neue Verbindung ist leicht löslich in Alkohol und stellt ein wertvolles, gut verträg- lichesHeilmittel mit potenzierter Hydantoin- wirkung dar.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH282877T | 1949-12-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH282877A true CH282877A (de) | 1952-05-15 |
Family
ID=4483865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH282877D CH282877A (de) | 1949-12-06 | 1949-12-06 | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wertvollen Hydantoinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH282877A (de) |
-
1949
- 1949-12-06 CH CH282877D patent/CH282877A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445186C3 (de) | 3,3'-Di-2-imidazolin-2-yl-carbanilid | |
| EP0045910A1 (de) | Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH282877A (de) | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wertvollen Hydantoinderivates. | |
| CH474490A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylharnstoffe | |
| DE936747C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen | |
| DE1177633B (de) | Verfahren zur Herstellung aminoalkylierter 9,10-Dihydroanthracene | |
| DE2053205A1 (de) | Dihydrofurandenvate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT218518B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen alkylsubstituierten, basischen Tetralonderivaten | |
| AT387777B (de) | Verfahren zur herstellung des neuen 17, 18 dehydroapovincaminols und seiner saeureadditionssalze | |
| DE1171434B (de) | Verfahren zur Herstellung eines geschmackfreien Salzes des 3-(5'-Nitrofurfuryliden-amino)-5-(morpholino-methyl)-oxazolidons-(2) | |
| AT219038B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten | |
| AT230364B (de) | Verfahren zur Herstellung von 9,10-Dihydroanthracenen und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT242868B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 18-Azido-18-desoxy-reserpsäureester und deren Salzen | |
| AT319960B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinverbindungen | |
| AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| DE956047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furano-(4', 5':6, 7)-chromonen | |
| AT223188B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N,N-disubstituierter Monoaminoalkylamide und ihrer Salze | |
| AT257058B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen bis-Pyridylmethyl-disulfids | |
| AT217644B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Podophyllsäure-Derivaten | |
| AT236945B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolidin-Derivaten | |
| AT221495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocycloheptanderivaten und deren Salzen bzw. quaternären Ammoniumverbindungen | |
| CH263037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. | |
| CH376118A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Theophyllin-Derivaten | |
| CH419162A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten | |
| CH358434A (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von p-Nitrophenyl-O-azidoacetyl-2-amino-propandiolen |