CH263037A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure.Info
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Description
<B>Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der</B> 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung der 5-Carbäthoxyamino-2-oxy- benzoesäure der Formel
EMI0001.0004
Es wurde gefunden, dass diesem neuen Ester eine gute Aktivität gegen Bakterien eignet. Die Verbindung soll als solche oder in Form ihrer Salze, z. B. der Alkali-, Erdalkali-, Aminsalze, zu therapeutischen Zwecken, fer ner als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Oxy-5- amino-benzoesäure mit einer Verbindung der Formel X-CO-OC.,H, umsetzt, worin X einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sich abspaltenden Substituenten, z. B. ein Halo genatom, bedeutet. Die Umsetzung wird zweckmässig in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, z. B. von Pyridin oder eines basischen Alkalisalzes, vorgenommen.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 10 g 2-Oxy-5-amino- benzoesäure und 5,25 g Natriumhydroxyd in 130 em3 Wasser gibt man unter Rühren und Kühlen tropfenweise 7,
06 g Chlorkohlensäure- äthylester. Nach 21/2stündigem Stehenlassen wird das Reaktionsgemisch mit 20 % iger Salz säure auf pH 3 angesäuert und der dabei ent standene Niederschlag von 5-Carbäthoxy- amino - 2 - oxy - benzoesäure abgetrennt und durch Umkristallisation aus 50 % igem Alko hol gereinigt. Ausbeute: 9,0 g, entsprechend 61,2 7o der Theorie.
Der neue Ester bildet farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 204 bis 205 o C. Er ist gut löslich in Äthanol, Azeton, Äther und Alkalien.
An Stelle des Chlorkohlensäureäthylesters kann auch ein anderer Halogenkohlensäure- äthylester verwendet werden.
Der gebildete Ester lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Oxy-5- amino-benzoesäure mit einer Verbindung der Formel X-CO-OCYHz; umsetzt, worin X einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sieh abspaltenden Substituenten bedeutet. Die so er haltene 5-Carbäthoxyamino-2-oxy-benzoesäure bildet farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 204 bis 2050 C und ist in Äthanol, Azeton, Äther und Alkalien gut löslich. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel X-CO-OC_,Ii, verwendet, worin X ein Halogenatom bedeutet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel Y-CO-OC2,H, verwendet, worin X ein Chloratom bedeutet.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH263037T | 1947-05-20 |
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| CH263037D CH263037A (de) | 1947-05-20 | 1947-05-20 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. |
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| EP0534257A1 (de) * | 1991-09-24 | 1993-03-31 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Salicylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und diese enthaltende wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien |
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1947
- 1947-05-20 CH CH263037D patent/CH263037A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0534257A1 (de) * | 1991-09-24 | 1993-03-31 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Salicylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und diese enthaltende wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien |
| US5306688A (en) * | 1991-09-24 | 1994-04-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Salicylic acid derivatives, the process for preparing the same and the heat-sensitive recording materials comprising thereof |
| US5476957A (en) * | 1991-09-24 | 1995-12-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Salicylic acid derivatives |
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