CH283417A - Verfahren zur Herstellung eines Furanderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Furanderivates.       Es wurde gefunden,     dass    man zu     Furan-          derivaten    der allgemeinen Formel I  
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    worin     R    eine     Alkyl-    oder     Acylgruppe    bedeu  tet und X Halogen ist, gelangen kann, wenn  man auf Verbindungen der Formel<B>11</B>  
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    Verbindungen der Formel     ROX,    worin X  Halogen und R entweder Wasserstoff oder  einen     Alkylrest    bedeutet, in Gegenwart von  Eisessig einwirken     lässt.     



  Man     lässt    also     Furanderivate    der Formel       II    entweder mit freier     unterehloriger    oder       unterbromiger    Säure oder deren     aliphatischen     Estern, z. B.     tert.        Butylhypochlorit,    reagieren,  wobei an die Doppelbindung A3,4 der Rest  HO. X angelagert wird.

   Bei der Verwendung  von     aliphatisehen    Estern der     unterehlorigen     Säure tritt primär in Stellung 4 der Rest     RO     ein, der sieh jedoch mit dem benutzten Eis  essig zu     CH3COOR    umsetzt, so     dass    in Stel  lung 4 letzten Endes ebenfalls eine     Hydroxyl-          gruppe    resultiert.    Die auf diese Weise hergestellten     Furan-          derivate    sind ziemlich viskose, fast farblose  öle und sollen als     Zwisehenprodukte    Verwen  dung finden.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung von     2,5-Diäthox-y-3-          oxy-4-ehlor-tetrahydrolLiran,    -welches dadurch  gekennzeichnet ist,     dass    man auf     2,5-Diäthoxy-          2,5-dihydro-furan    ein     Alkyl.hypochlorit    in  Gegenwart von Eisessig einwirken     lässt.     



  <I>Beispiel:</I>  <B>76 g</B> frisch destilliertes     2"5-Diäthoxy-2,5-          dihydro-furan    wurden in einem     Becherglas          mit   <B>500</B>     ems    Eisessig übergossen, wobei eine  homogene Lösung entstand. Nun tropfte man  unter Rühren<B>56,3 g</B>     tert.        Butylhypochlorit    zu  und hielt die Temperatur der Reaktionslösung       auf    etwa<B>2-50.</B> Nach beendigter Zugabe des       tert.        B-Li#ylhypoehlorits    liess man die Reaktions  lösung noch 2 Stunden bei     6011   <B>C</B> stehen.  



  Nach Verlauf dieser Zeit destillierte man  das Lösungsmittel im Vakuum ab -und unter  warf den orange gefärbten Rückstand der       Vakttumdestillation.    Bei 14 mm Druck destil  lierte das     2,5-Diäthoxy-3-oxy-4-chlor-tetra-          hvdrof        Liran    bei<B>96</B> bis<B>1150</B> über. Die Ausbeute  betrug<B>90,5 g,</B> was etwa<B>70</B>     1/o    der Theorie ent  spricht.

   Die Verbindung ist ein farbloses,       ziemlieli    viskoses<B>Öl.</B>     Kp.   <B>0,3</B> mm 94 bis     9611.     
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    <I>Cgl-I,50,ICI</I> <SEP> <B>MG: <SEP> 210,5</B>
<tb>  Ber. <SEP> <B>C</B> <SEP> 45,61 <SEP> % <SEP> H <SEP> <B>7,13</B> <SEP> II/o <SEP> <B>Cl <SEP> 16,86</B> <SEP> %
<tb>  45,22 <SEP> 7,44 <SEP> <B>17,10</B>

Claims (1)

1. EMI0002.0001 PA'rENTANSPP.,VCII! <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 2,5-Di ä,thox,y-3-oxy-4-ehlor-tetrahydrofuran, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> 2,5-Diäthoxy <B>5</B> <SEP> 2"5-dihydro-furan <SEP> ein <SEP> Alkyl-hypoehlorit <SEP> in <tb> Gegenwart <SEP> von <SEP> Eisessig <SEP> einwirken <SEP> lässt.

   <SEP> Die so erhaltene iiene Verbindung, das 2,5-1)1-. äthoxy- <B>3</B> -oxy <B>-</B> 4<B>-</B> ehlor-tetrahydroinran, destil liert bei<B>0,3</B> mm Druck bei 94 bis<B>960</B> und ist ein farbloses, ziemlich viskoses<B>01.</B> Das 2,5-Di- äthoxy-3-oxy-4-ehlor-tetrahydrofuran soll als Zwischenprodukt Verwendung finden.