DE137585C - - Google Patents

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DE137585C
DE137585C DE1902137585D DE137585DA DE137585C DE 137585 C DE137585 C DE 137585C DE 1902137585 D DE1902137585 D DE 1902137585D DE 137585D A DE137585D A DE 137585DA DE 137585 C DE137585 C DE 137585C
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Germany
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salicylic acid
benzene
ester
pressure
mixture
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DE1902137585D
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Publication of DE137585C publication Critical patent/DE137585C/de
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE
Bekanntlich wird der Methylester der Salicylsäure (das Gaultheriaöl) der folgenden Formel:
OH C6 H1^C O.
OCH
vielfach als Mittel gegen rheumatische Erkrankungen verwendet. Seiner allgemeineren Anwendung steht jedoch der für viele Patienten unerträgliche Geruch im Wege.
Es wurde nun gefunden, dafs die Alkyloxymethylester der Salicylsäure der folgenden Formel:
OH
C O -
. OR,
in denen also ein Wasserstoffatom der im Gaultheriaöl enthaltenen Methylgruppe durch den Alkyloxylrest ersetzt ist, nahezu geruchlos sind, dabei aber die werthvollen Eigenschaften des Gaultheriaöls unverändert aufweisen und sich aufserdem vor diesem vorteilhaft noch durch eine erhöhte Reactionsfähigkeit auszeichnen. Diese Producte stellen daher hervorragende Rheumatica dar.
Zur Darstellung der neuen Körper verfährt man in der Weise, dafs man auf die Salze der Salicylsäure die Halogenmethylalkyläther der folgenden allgemeinen Formel·:
X-CH2-OR
(worin X ein Halogenatom, R einen Alkylrest bedeutet) einwirken läfst,
Beispiel:
1600 Th. trocknes salicylsaures Natron werden in 5000 Th. Benzol suspendirt und zu der Mischung nach und nach eine Mischung von 805 Th. Monochlordimethyläther mit 800 Th. Benzol zugefügt, wobei man dafür Sorge trägt, dafs die Temperatur 400 C. nicht wesentlich übersteigt. Es wird dann weiter bis zur Beendigung der Reaction gerührt und das Reactionsgemisch darauf mit sehr verdünnter Sodalösung zur Entfernung des gebildeten Chlornatriums und etwa vorhandener kleiner Mengen Salicylsäure gewaschen. Die Benzollösung wird darauf über Chlorcalcium getrocknet, das Benzol abdestillirt und der Rückstand im Vacuum destillirt. Das so erhaltene ω-Methyloxymethylsalicylat bildet eine fast färb- und geruchlose ölige Flüssigkeit, die bei 32 mm Druck bei 153° siedet. Erhitzt man den Ester bei gewöhnlichem Druck, so spaltet sich Formaldehyd ab. Bei Behandlung mit verdünnten Säuren tritt hydrolytische Spaltung in Salicylsäure, Formaldehyd und Methylalkohol ein.
In analoger Weise verfährt man zur Darstellung der anderen Alkyloxymethylester, von denen beispielsweise der Aethylester bei 43 mm Druck bei 168 bis 1690 siedet und sich im Uebrigen dem Methylester analog verhält.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung der Alkyloxymethylester der Salicylsäure, darin bestehend, dafs man auf die Salze der Salicylsäure die Halogenmethylalkyläther einwirken läfst.
DE1902137585D 1902-02-25 1902-02-25 Expired - Lifetime DE137585C (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
AT13098D AT13098B (de) 1902-02-25 1902-10-24
AT17712D AT17712B (de) 1902-02-25 1903-10-19 Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Salizylsäure.

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DE137585C true DE137585C (de)

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DE1902137585D Expired - Lifetime DE137585C (de) 1902-02-25 1902-02-25

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