CH283763A - Procédé de préparation d'un nouveau colorant de cuve de la série benzanthronylaminoanthraquinone-acridine. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un nouveau colorant de cuve de la série       benzanthronylaminoanthraquinone-acridine.       Au brevet des Etats-Unis N  995936, il est  décrit la préparation de colorants par conden  sation de     Bz-1-bromobenzanthrone    avec la     1-          aminoanthraquinone    et fusion du produit de  condensation avec un alcali caustique. On  pense que le colorant ainsi obtenu a pour for  mule  
EMI0001.0005     
    En raison des bonnes propriétés de soli  dité de ce colorant, de nouveaux colorants ont  été produits par nouvelle substitution de cette  molécule.

   D'autres brevets ont été publiés,  suivant lesquels ont introduit divers     substi-          tuants    soit dans le noyau     anthraquinone,    soit  dans le noyau     benzanthrone.     



  On a maintenant découvert que l'on peut  produire une nouvelle classe de colorants de  cuve possédant de nouvelles teintes et une  solidité supérieure, qui contiennent probable  ment deux noyaux     acridine,    et ceci, en fon  dant avec un alcali caustique des composés de       formule    générale:

    
EMI0001.0012     
    dans laquelle     Aq    est un radical     anthraqui-          none    possédant les deux atomes de N en posi  tions alpha,     Aq'    est un radical     anthraquinone     et x et y, qui sont en position     ortho    par rap  port à l'atome de N reliant     Aq    et     Aq',    sont  l'un un atome d'hydrogène et l'autre un radi  cal méthyle.  



  On peut faire la synthèse de ces composés  intermédiaires par tout procédé connu appro  prié. On peut en général en obtenir une série  par condensation de la     Bz-1-bromobenzanthrone     avec une     alpha,alpha-diaminoanthraquinone     et condensation ultérieure avec un composé       anthraquinonique    possédant un substituant  méthyle et un substituant halogène en position       ortho.    On peut aussi obtenir une autre série de  ces intermédiaires par condensation de la     Bz-          1-bromobenzanthrone    avec une     alpha,alpha-          diamino-bêta-m6thylanthraquinone    et conden  sation ultérieure avec.

   une     halogénoanthraqui-          none.     



  Un autre procédé possible de préparation  de ces composés intermédiaires     consiste    à con-           denser    une     Bz-1-halogénobenzanthrone    avec  une     alpha-amino-alpha,alpha'-(ou        bêta'-)-di-          anthrimide    contenant un radical méthyle en  position     ortho    par rapport au groupe     imide.     



  Au cours de la fusion avec l'alcali causti  que, il se produit probablement la fermeture  habituelle du noyau     benzanthronylaminoan-          thraquinone-acridine,    comme dans le brevet  des Etats-Unis précité N  995936, et de plus,  il se forme probablement un nouveau système  nucléaire entre     Aq    et     Aq'    par nouvelle conden  sation. Les produits formés sont d'une solidité  supérieure et manifestent des réactions colo  rées différentes des     anthrimides    correspon  dantes, c'est-à-dire des composés ayant un ra  dical     aminoanthraquinonyle    fixé à la partie       anthraquinonique    du composé dudit brevet des  Etats-Unis.

   Les colorants ainsi produits con  tiennent selon toutes probabilités deux noyaux       acridine.    On peut, en outre, montrer que la  fusion alcaline caustique peut être effectuée  en deux stades, ce qui prouverait qu'il se  forme d'abord l'un des noyaux     acridine,    puis  l'autre.

   On ne peut toutefois donner avec cer  titude la formule de cette classe de composés,  mais on peut considérer comme probable la  formule suivante, qui représente la classe de  colorants possédant deux noyaux     acridine    for  més par la fusion alcaline ci-dessus décrite  
EMI0002.0018     
    et dans laquelle     Aq    est un radical     anthraqui-          none    substitué par les atomes N dans deux  de ses positions alpha et     Aq'    est un radical       anthraquinone    substitué par l'atome N et  l'atome C en positions     ortho.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un nouveau colorant de cuve  du genre indiqué, caractérisé en ce que l'on       soinnet    à la fusion avec un alcali caustique  le composé représenté par la formule suivante:  
EMI0002.0026     
    Ce procédé peut être exécuté, par exem  ple, comme suit, les parties étant exprimées  en poids: Le produit de départ, soumis à la  fusion, est préparé de la manière suivante:

   On  chauffe un mélange de 772 parties de nitro  benzène, 154,5 parties de     Bz-1-bromobenzan-          throne,    119 parties de     1,5-diaminoanthraqui-          none,    77,5 parties de carbonate de sodium et  7,7 parties d'acétate de cuivre à 170-172  C  et on maintient cette température pendant  20 heures. On ajoute alors 600 parties de  nitrobenzène, 151 parties de     2-bromo-3-mé-          thylanthraquinone,    75 parties de carbonate de  sodium et 3,8 parties d'acétate de cuivre. On  chauffe le mélange à. 210  C et on maintient  cette température pendant 20 heures.

   Après  élimination du solvant par entraînement à la  vapeur d'eau, on recueille le produit par fil  tration, on le lave pour en éliminer la base  et on le sèche. Le produit de condensation  obtenu peut être représenté par la formule  ci-dessus indiquée.  



  On ajoute 60     parties    de ce produit de con  densation en agitant à un mélange fondu  formé de 300     parties    d'hydroxyde de potas  sium et de 150 parties de méthanol porté à  l45  C. Au bout de deux heures et demie de  chauffage à la température ci-dessus, on verse  la masse dans 3000 parties d'eau, on agite  pendant la nuit, on filtre, on lave pour éli  miner la base et on sèche: Le produit. est une  poudre noire soluble dans l'acide sulfurique  concentré avec une coloration vive vert olive.  Après     empâtage    acide ou mise en cuve, ce pro  duit teint le coton en une nuance grise très      solide à reflet rouge, à partir d'une cuve brun  violacé foncé.  



  On peut également préparer le produit de  départ soumis à la fusion alcaline par conden  sation de la     1-amino-5-nitroanthraquinone     avec la     2-bromo-3-méthylanthraquinone,    ré  duction de manière à     former    la     5-amino-3'-          méthyl-1,2'-dianthrimide    qui peut ensuite être  condensée avec la     Bz-1-bromobenzanthrone     de manière à former le composé désiré.

   On  peut aussi préparer ce     dernier    par condensa  tion de la     2-bromo-3-méthylanthraquinone     avec la     1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone,          débenzoylation    au moyen de l'acide sulfurique  de manière à former la     5-amino-3'-méthyl-1,2'-          dianthrimide,    laquelle peut ensuite être con  densée avec la     Bz-1-bromobenzanthrone,    de  manière à donner le composé désiré.  



  Le produit obtenu par le procédé selon l'in  vention petit être employé directement comme  colorant ou être halogéné, par exemple au  moyen du chlore ou du brome, de la manière  habituelle, au sein de solvants organiques  comme le nitrobenzène ou d'acides minéraux  forts comme l'acide sulfurique ou l'acide       chlorosulfonique,    dans des conditions modé  rées, de manière à éviter la     sulfonation    du  noyau.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un nouveau co lorant de cuve, caractérisé en ce que l'on sou met à la fusion avec un alcali caustique le composé représenté par la formule suivante: EMI0003.0016 Le produit est une poudre noire, soluble dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration vive vert olive. Après empâtage acide ou mise en cuve, ce produit teint le co ton en une nuance grise très solide, à reflet rouge, à partir d'une cuve brun violacé foncé.