CH286679A - Verfahren zur Herstellung von 3-Piperidino-1-benzyl-1-phenyl-propen-(1). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     3-Piperidino-l-benzyl-l-phenyl-propen-(1).       Es wurde gefunden, dass durch Einwir  kung von wasserentziehenden Mitteln auf     3-          Tertiäramino-1.-benzyl-l-phenyl-l-oxy-propane          3-Ter        tiäramino-1        _benzyl-l-phenyl-        propene-    (1)    entstehen, die vorzügliche     spasmolytische    und     -          histaminantagonistische    Eigenschaften besit  zen.

   Der Reaktionsverlauf. lässt sich durch das  folgende Formelbild symbolisieren:  
EMI0001.0011     
    In diesen Formeln bedeutet R einen     aliphati-          schen    Rest. Zwei durch R symbolisierte     ali-          phatische    Reste können durch eine     Methylen-          oder    Sauerstoffbrücke verbunden sein.  



  Die Wasserabspaltung lässt sich zum Bei  spiel durch Erwärmen der Lösungen der     Ter-          tiäramino-l-benzyl-l-phenyl-1.-oxy-propane    in  Wasser oder Eisessig mit überschüssiger Mi  neralsäure oder durch Erhitzen in konzen  trierter Phosphorsäure durchführen.

      Die vorliegende Erfindung hat zum Gegen  stand ein Verfahren     zur    Herstellung von     3-          Piperidin.o-l-benzyl-l-phenyl-propen-(1),    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass aus       3-Piperidino-l-benzyl    -1-     phenyl-1-        oxy-propan     (das durch Umsetzung von     #fl-Piperidino-pro-          piophenon    mit einem     Benzylmagnesiumhalo-          genid    hergestellt werden kann) Wasser abge  spalten wird.

   Die so entstandene Verbindung  hat die folgende Formel:  
EMI0001.0030     
    An Stelle der freien Base     kann    man auch  ein Salz derselben verwenden.  



  <I>Beispiel 1:</I> 30,9 Gewichtsteile     3-Piperi-          dino-l-benzyl-l-phenyl-1.-oxy-propan    (F. 81  bis 82 ) werden mit 95 Raumteilen Eisessig  und 42 Raumteilen konzentrierter Salzsäure  4 Stunden lang am     Rückfluss    gekocht. Dann    wird im Vakuum zur Trockne verdampft, der  Rückstand in     Alkohol    gelöst, mit konzentrier  ter Natronlauge alkalisch gemacht, die Base  durch Zugabe von Wasser ausgefällt und in  Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung  wird mit Natriumsulfat getrocknet und ein  gedampft. Die so erhaltene neue Base ist ein  schwach gelbliches Öl, das sich in Äther und      Alkohol leicht löst.

   Ihr     Hydrochlorid        schmilzt     nach     Umkristallisieren    aus     Alkohol    bei 241 bis  242 , das neutrale     Tartrat    bei 154 bis 155 .  



  <I>Beispiel</I> 2: Eine Mischung aus 34,5 Ge  wichtsteilen     3-Piperidino-l-benzyl-l-phenyl-l-          oxy-propan-hydrochlorid    (F. 238 bis 239 )  und 79     Gewichtsteilen    -konzentrierter Phos  phorsäure wird eine Stunde lang auf 120  er  hitzt. Dann     wird    das Reaktionsprodukt in 100       Raumteile        30%-iger        Natronlauge        unter        Küh-          lung    eingetragen. Ausfallende phosphorsaure  Salze werden durch Wasserzugabe gelöst.

   Das  abgeschiedene Öl     wird        ausgeäthert,    die     Äther-          lösLmg    mit Wasser gewaschen, mit Natrium  sulfat getrocknet und der Äther     abdestilliert.     Die     zurückbleibende    Base ist mit dem     in    Bei  spiel 1 hergestellten     3-Piperidino-l-benzyl-l-          phenyl-propen-(1)    identisch.    Die Verbindung soll als     Heilmittel    und     als     Zwischenprodukt     zur        Herstellung    von Heil  mitteln dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Piperi- dino-l-benzyl-l-phenyl-propen-(1), dadurch gekennzeichnet, dass man aus 3-Piperidino-l.- benzyl-l-phenyl-1-oxy-propan Wasser abspal tet. Die neue Verbindung ist ein gelbliches Öl, das sich in Äther und Alkohol leicht löst. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 241 bis 242 . Sie soll als Heilmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln Verwendung finden.