CH287570A - Verfahren zur Herstellung eines Alkydharzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Alkydharzes.Info
- Publication number
- CH287570A CH287570A CH287570DA CH287570A CH 287570 A CH287570 A CH 287570A CH 287570D A CH287570D A CH 287570DA CH 287570 A CH287570 A CH 287570A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- production
- alkyd resin
- cyclohexene oxide
- maleic acid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 230000036647 reaction Effects 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/137—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/40—Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
- C08G63/42—Cyclic ethers; Cyclic carbonates; Cyclic sulfites; Cyclic orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
- C08G63/54—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/553—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings, e.g. Diels-Alder adducts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
- C08G63/56—Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds other than from esters thereof
- C08G63/58—Cyclic ethers; Cyclic carbonates; Cyclic sulfites ; Cyclic orthoesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Alkydharzes. Es wurde gefunden, dass neue wertvolle Kunstharze erhalten werden können durch die Kondensation unter Polymerisat.ionsbedin- gungen einer mehrbasischen Karbonsäure, wie z.
B. Phtalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Apfelsäure, Zi tronensäure, Gly kolsäure, Weinsteinsäure, Adi- pinsäure, Sebacinsäure, Acelainsäure, Suberin- säure, Trimellitlrsäure und andere oder deren Anhydride mit hydroaromatischen Orthodi- olen,
hydroaromatischen Orthooxyden oder deren Mischungen. Die erhaltenen Kunstharze variieren in ihrer Konsistenz von weich bis hart und spröde, sind in organischen Lösungs- mitteln wie z. B. aliphatisehen und aromati schen Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Äthern, Ketonen gut löslich, und haben eine Säure zahl, die je nach ihrer Zusammensetzung, der Temperatur und Dauer des Erhitzens, in weiten Grenzen variieren kann.
Gegenstand des Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines Alkydharzes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass 1. 11o1 Malein- säure mit 1 bis 1,2 Mol Cyelohexenoxyd poly kondensiert wird, wobei die einzigen reaktiven Gruppen die Carboxylgruppen der genannten Säure und die 1,2-Epoxygrüppe des Cyclo- hexenoxyds sind.
EMI0001.0038
Diese Reaktion wird unter solchen Bedin gungen durchgeführt, dass das gebildete Wasser aus .dem Reaktionsgut entfernt wird.
Während im allgemeinen die Reaktionskom ponenten in äquimolaren Mengen verwendet werden, so kann auch ein Überschuss von Cyelo- hexenoxyd angewendet werden. Ein Mengen verhältnis von 1 bis 1,2 Mol Cyclohexenoxyd auf 1. Mol Maleinsäure wurde zweekmässig ge funden.
<I>Beispiel:</I> In einen Dreihalskolben, der mit einem Thermometer, einem Rührwerk und einem Luftkühler versehen war, wurde 46,4 g (0,4 Mol) Maleinsäure gegeben. Zunächst wurde auf dem Ölbad auf etwa 80 bis 90 C erwärmt und dann in kleinen Portionen all mählich 39,2 g Cyclohexenoxyd unter ständi gem Umrühren zugesetzt.
Die Kondensation erfolgte in Form einer stark exothermischen Reaktion. Das verflüs sigte Reaktionsprodukt wurde etwa. eine Stunde auf 220 bis 230 C erhitzt, wobei das abgespaltene Wasser nach und nach ver dampft und entfernt wurde.
Als Endprodukt wurde ein transparentes, sehr hartes Kunstharz mit wertvollen Eigen schaften erhalten, welches in organischen Lö- sungsmitteln gut löslich ist und insbesondere in der Lackfabrikation verwendet werden. soll. Es verträgt sich gut. mit handelsüblichen Nitrozelluloselacken.
Ein Produkt mit denselben Eigenschaften wird erhalten, wenn anstatt einer äquimolaren <B>1</B> Henge ein 20o/oiger Überschuss an Cyelohexen- oxyd verwendet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Al- kydharzes, dadurch gekennzeichnet, da.ss 1 llol Maleinsäure mit Ibis 1.,2 Mol Cyclohexenoxyd polykondensiert. wird, wobei die einzigen reak tiven Gruppen die Carboxylgruppen der ge nannten Säure und die 1,2-Epoxygruppe des Cyclohexenoxyds sind und als Endprodukt ein transparentes hartes Kunstharz erhalten wird, welches in organisehen Lösungsmitteln gut löslich ist und sich insbesondere zur Ver wendung in der Lackindustrie eignet.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das während der Reak tion gebildete Wasser vom. Reaktionsprodukt entfernt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US592060A US2515758A (en) | 1945-05-04 | 1945-05-04 | Alkyd resins derived from cyclohexene oxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH287570A true CH287570A (de) | 1952-12-15 |
Family
ID=24369120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH287570D CH287570A (de) | 1945-05-04 | 1950-07-17 | Verfahren zur Herstellung eines Alkydharzes. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2515758A (de) |
| CH (1) | CH287570A (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2764559A (en) * | 1952-03-25 | 1956-09-25 | Du Pont | Polyethers from 1, 4-epoxycyclohexane |
| BE523503A (de) * | 1952-11-03 | |||
| US2936292A (en) * | 1957-06-04 | 1960-05-10 | Union Carbide Corp | Halogenated diepoxide compositions |
| US3048565A (en) * | 1959-12-21 | 1962-08-07 | Du Pont | Polyester having basic dye sites |
| CN112961331B (zh) * | 2016-05-27 | 2022-10-21 | 科思创(荷兰)有限公司 | 聚合物、方法、组合物和用途 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2056656A (en) * | 1927-10-17 | 1936-10-06 | Ellis Foster Co | Resin or balsam prepared with the aid of a reaction-modifier and process of making same |
| US2054979A (en) * | 1931-07-13 | 1936-09-22 | Ig Farbenindustrie Ag | Polycarboxylic acid esters suitable as softening and gelatinizing agents and their production |
| US1860098A (en) * | 1931-07-20 | 1932-05-24 | Selden Co | Synthetic resin |
| US2048774A (en) * | 1934-04-17 | 1936-07-28 | Du Pont | Synthetic resins |
| GB500300A (en) * | 1937-07-28 | 1939-02-07 | Henkel & Cie Gmbh | Improved manufacture of substances of high molecular weight |
| US2212151A (en) * | 1938-08-17 | 1940-08-20 | Du Pont | Hydrogenation of polymeric acyloins |
-
1945
- 1945-05-04 US US592060A patent/US2515758A/en not_active Expired - Lifetime
-
1950
- 1950-07-17 CH CH287570D patent/CH287570A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2515758A (en) | 1950-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE870761C (de) | Verfahren zur Herstellung von trocknenden Polyestern | |
| DE864426C (de) | Verfahren zur Herstellung von trocknenden Polyestern | |
| DE910526C (de) | Verfahren zur Herstellung eines mit einem Belag versehenen Polyamidgewebes | |
| US1667189A (en) | Signors to e | |
| DE1192827B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formteilen auf der Basis von Diepoxyden | |
| DE1645548A1 (de) | UEberzugsgemische und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US1785930A (en) | Resinous composition and process of making same | |
| DE446562C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Benzol, Spiritus u. dgl. loeslichen Polymerisationsprodukten des Vinylacetats und deren Lacken | |
| DE389086C (de) | Leinoelersatzstoffe | |
| DE421789C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylalkohol durch Verseifung von Chlormethyl | |
| DE560604C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lacken aus Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten | |
| DE862955C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT153505B (de) | Verfahren zur Herstellung hartwachs- bzw. harzartiger Kondensationsprodukte. | |
| US1901145A (en) | Composition and the production thereof | |
| DE554857C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzen aus Pentaerythrit | |
| AT120401B (de) | Verfahren zur Herstellung von in Alkohol, Benzol u. dgl. löslichen Polymerisationsprodukten des Vinylazetats und deren Lacken. | |
| DE951887C (de) | Verfahren zur Herstellung vernetzter hochelastischer Produkte aus im wesentlichen linearen hydroxylgruppenhaltigen Polyestern und Diisocyanaten | |
| DE934502C (de) | Verfahren zur Herstellung kautschukartiger Kunststoffe | |
| AT203719B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, härtbaren, basischen, Silicium enthaltenden Kondensationsprodukten | |
| DE724293C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Produkte | |
| AT210138B (de) | Stabile Pasten auf Basis Polyvinylchlorid | |
| AT158406B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren höher molekularer acylierter aliphatischer Aminoäther bzw. deren Alkalisalzen. | |
| DE861927C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte | |
| DE740829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT208980B (de) | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen fettsäurefreien Kondensationsprodukten aus Fettsäureanhydriden |