CH287869A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>1</B>  Verfahren zur Herstellung eines Substantiven     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     sübstantiven        Azofarbstoff    gelangt,  wenn man eine     Diazoverbindung    des     Amino-          monoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     2-Phenylamizio-5-oxynaphthalin-7-sulfozi-          säure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pulver,  das sieh in Wasser mit     rötliehblauer    Farbe  löst und natürliche     Cellulosefasern    und solche  aus regenerierter     Cellulose    aus     natriumsulfat-          haltigem    Bade in violetten Tönen färbt, die  durch Behandlung mit Kupfersalzen in sehr  gut wasch- und     liehteehte,        rötliehblaue    Fär  bungen übergehen.  



  Die     Diazokomponente    der oben stehenden  Formel lässt sich herstellen, indem man     diazo-          tierte    5 -     Amino-2-nitrobenzol    -1-     carbonsäure     oder     5-Amino-2-aevlaminobenzol-l-earbonsäure     mit     8-Oxy        cliinolin    kuppelt und im so erhält  lichen     D-1        onoazofarbstoff    die Nitrogruppe zur       Aminogruppe    reduziert bzw. die     Acylamino-          gruppe    verseift.

   Die Kupplung erfolgt hier  bei zweckmässig in alkalischem, zum Beispiel       ammoniakalkalischem    Medium. Die Reduktion  der     Nitrogruppe    zur     Aminogruppe    wird un  ter solchen Bedingungen durchgeführt, dass  die     Azogruppe    nicht angegriffen wird, bei  spielsweise in alkalischem Medium bei leicht.  erhöhter Temperatur mittels     Alkalisulfiden       oder     Ammoniumsulfid.    Die     Verseifung    der       Acylaminogruppe    wird zweckmässig durch  Erwärmen in verdünnter     Alka.liliydroxyd-          lösung    vorgenommen.  



  Die     Diazotierung    des     Aminomonoazofarb-          stoffes    der eingangs angegebenen Formel wird  mit Vorteil nach der sogenannten indirekten  Methode vorgenommen, zum Beispiel indem  man eine wässerige, schwach alkalische Lö  sung eines     Alkalisalzes    der Verbindung, die  auch die erforderliche Menge Nitrit enthält,  mit einem Überschuss an Salzsäure vereinigt.  



  Die Kupplung dieser     Diazoverbindung    mit  der     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          säure    kann nach den für die Kupplung der  artiger     Azokomponenten    an sich bekannten  und gebräuchlichen Methoden, zweckmässig in  alkalischem Medium, erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  Die 30,8 Teilen entsprechende Menge  an feuchter Paste des     Aminoazofarbstoffes    der  Formel  
EMI0001.0049     
    wird als     Alkalisalz    in 500 Teilen Wasser ge  löst, mit 7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt und  nach Zugabe von Eis mit 32 Teilen konzen  trierter Salzsäure angesäuert. Nach einigen  Minuten ist die     Diazotierung    beendet.

   Man  lässt die     Diazov        erbindung    zu einer eiskalten      Lösung aus 32 Teilen     2-Phenylamino-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    und 50 Teilen was  serfreiem     Natriumcarbonat    in 400 Teilen  Wasser fliessen, rührt einige Stunden und  erwärmt auf 65 . Mit     Natriumchlorid    kann  der     Disazofarbstoff    vollständig gefällt wer  den. Er wird filtriert und getrocknet.  



  Der     Aminomonoazofarbstoff    der anfangs  dieses Beispiels angeführten Formel kann wie  folgt hergestellt werden:  18,2 Teile     5-Amino-2-nitrobenzol-l-carbon-          säure    werden mit 5,5 Teilen wasserfreiem     Na-          triumcarbonat    in 200 Teilen Wasser gelöst, mit  35 Teilen 30prozentiger Salzsäure angesäuert.  und mit 7 Teilen     Natriumnitrit    auf bekannte  Weise     diazotiert.    Die     Diazoverbindung    lässt  man zu einer eiskalten Lösung aus 14,5 Teilen       8-Oxychinolin,    30 Teilen 25prozentigem Am  moniak und 200 Teilen Wasser fliessen.

   Die       Farbstoffbildung    erfolgt sofort, und nach  2 Stunden wird die Reduktion der     Nitro-          gruppe    begonnen, indem man das Ganze     auf          45    bis 50  C aufwärmt, in Portionen die Lö  sung von 38 Teilen kristallisiertem Natrium  sulfid in 100 Teilen Wasser zugibt und     11/L>     bis 2 Stunden rührt. Wenn kein weiteres       Natriumsulfid    mehr aufgenommen wird, schei  det man den     Aminoazofarbstoff    durch Zu  gabe von     Natriumchlorid    ab, filtriert und  verwendet mit Vorteil die so erhaltene feuchte  Paste zur weiteren Synthese.  



  Man erhält denselben     Aminoazofarbstoff,     wenn man die 2-Acetylamino-5-aminobenzol-l-         carbonsäure    in alkalischem Medium mit     8-          Oxychinolin    kuppelt und     darnaeh    durch län  geres Erhitzen der     Farbstofflösung    mit     5pro-          zentiger        Natriumhydr        oxy        dlösung    die     Aeety        1-          gruppe    abspaltet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines substan- tiven Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazov erbindung des Amino- monoazofarbstoffes der Formel EMI0002.0045 mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure kuppelt.

   Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rötliehblauer Farbe löst und natürliche Cellulosefasern und solche aus regenerierter Cellulose aus nat.riumsulfat- haltigem Bade in violetten Tönen färbt, die durch Behandlung mit Kupferwalzen in sehr gut wasch- und lichtechte, rötliehblaue Fär bungen übergehen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupp lung in alkalischem Medium durchführt.