CH288936A - Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. Das 3-(a-Phenyl-ss-acetyl-äthyl)-4-oxy-cu- marin und das 3-(a-Phenyl-ss-benzoyl-äthyl)- 4-oxy-cumarin sowie entsprechende Verbin dungen, die im Phenylrest eine Oxy- oder Methoxygruppe oder im Benzoylrest eine Oxy- gruppe aufweisen,
sind als blutgerinnungsver- zögernde Abkömmlinge des 4-Oxy-cumarins bekannt geworden. Später wurde gefunden, dass diese Verbindungen bei mehrmals wieder holter Einnahme auf schädliche Nager wie Ratten und Mäuse in sehr kleinen Dosen töd lich wirken, indem sie Kapillarsehäden und innere Blutungen verursachen. Dagegen sind auch grössere Einzeldosen relativ harmlos.
Dies ist ein erwünschter Umstand, weil da durch die Vergiftungsgefahr infolge unbeab sichtigter Einnahme durch Menschen oder Haustiere vermindert wird. Vergrämung der Schädlinge oder Gewöhnung an die Wirk stoffe wurden bisher nicht festgestellt.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindun gen der allgemeinen Formel
EMI0001.0026
worin Ri einen durch eine oder mehrere Ni trogruppen substituierten Phenyl-, Methyl- phenyl- oder Halogenphenylrest und R2 einen niedrigen Alkylrest oder einen gegebe nenfalls durch Halogen, Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppen substituierten Phenyl- oder Phenylalkylrest bedeuten,
bei wiederhol ter Einnahme sehr kleiner Dosen ebenfalls eine sehr starke Giftwirkung ausüben. Ander seits ist die akute Toxizität hoher Einzelgaben noch bedeutend geringer als bei den erwähn ten vorbekannten Verbindungen, was ein we sentlicher Vorteil der neuen Verbindungen ist. Dadurch stellen diese wirksame und ungefähr liche Rodentizide dar und erfüllen die For derungen der Praxis in hohem Masse.
Man kann die neuen Verbindungen durch eine Anlagerungsreaktion herstellen, indem man 4-Oxy-cumarin auf Halogen-styrylketone der allgemeinen Formel
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worin R1 und R2 die eingangs gegebene Be deutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart basischer Kondensationsmittel, wie z. B. Pyri- din oder Alkalialkoholat, einwirken lässt.
Man kann die Anlagerung auch in inerten Lö- sungs- oder Verdünnungsmitteln, wie Alkohol oder Wasser, vornehmen. Die Nitro-styryl- ketone sind durch Kondensation von entspre chend substituierten Benzaldehyden mit Ke- tonen der allgemeinen Formel CH3-CO-R2 (III) leicht zugänglich.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines 3-substi- tuierten 4-Oxy-cumarins. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 3-?\Titro-ben- zalaceton auf 4-Oxy-ciunarin einwirken lässt.
Die erhaltene neue Verbindung, das 3-[a- (3'-Nitro-phenyl) -ssLacetyl-äthyl] - 4-oxy-cuma- rin, zeigt einen Schmelzpunkt von 186 bis 190 . Sie soll als Rodentizid Verwendung.fin- den.
<I>Beispiel:</I> 16 Teile 4-Oxy-ciimarin und 19 Teile 3- Nitro-benzal-aceton werden in 75 Teilen Pyri- din 24 Stunden -unter Rückfluss gekocht. Dann giesst man die erhaltene Lösung in Wasser, versetzt mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion und trennt die wässerige Flüssigkeit vom harzigen Reaktionsprodukt.
Dieses wird mit Wasser gewaschen, getrocknet -und aus Methanol oder llethanol-@NTasser kristallisiert. Man erhält 3-[a-(3'-Nitro-phenyl) -f'-acetyl- äthyl]-4-oxy-c-imarin vom Schmelzpunkt 186 bis 190 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 3-substi- tuierten 4-Oxy-ciimarins, dadurch gekenn zeichnet, dass man 3-Nitro-benzalaceton auf 4-Oxy-cumarin einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das 3-[a (3'-Nitro-phenyl)-fl-acetyl-äthyl]-4-oxy-cuma- rin, zeigt einen Schmelzpunkt von<B>186</B> bis 190 .
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