CH288997A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouraeils. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
worin Reinen aliphatisch gebundenen Koh lenwasserstoffrest, wie einen Alkyl- oder Aral- kylrest, bedeutet, mit einem den Rest R durch Wasserstoff ersetzenden Mittel behandelt.
Als den Rest R durch Wasserstoff erset zendes -Mittel verwendet man vorzugsweise Jodwasserstoff bei einer Temperatur von höch stens 100 und in Gegenwart eines Lösungs mittels, wie Essigsäure oder Essigsäureanhy- drid. Man kann. aber auch andere zur Spal tung von Thioäthern geeignete Mittel ver wenden.
Das so erhaltene 5-Jod-6-methyl-2-thiou- racil ist neu. Es schmilzt unter Zersetzung bei 270 . Es besitzt eine starke schilddrüsen- hemmende Wirktang und soll als Heilmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 5-Jod-6-methyl-2-methyl-thiouracil wird in Eisessig, welcher 25 Volumprozent Essigsäure anhydrid enthält, heiss gelöst und dann eine 50prozentige Lösung von Jodwasserstoff in Eisessig und Essigsäureanhydrid durch einen Rüekflusskühler langsam, z.
B. tropfen weise, zugegeben, wobei man zur Vervollstän digung der Dealkylierung vorteilhaft unge fähr 10 % Überschuss über die stöchiometrisch erforderliche Menge an Jodwasserstoff ver wendet. Anschliessend erhitzt man noch 1/2 Stunde weiter, kühlt die erhaltene Lösung, dampft im Vakuum ein und wäscht den Rück stand mit Wasser. Ein eventuell vorhandener Überschuss an Jod wird durch Zugabe von wenig Ammoniumhydroxydlösting und, sofern notwendig, durch Erhitzen entfernt.
Beim an schliessenden Kühlen und Ansäuern mit Essig säure fällt das 5-Jod-6-methyl-2-thiouracil aus, das unter Zersetzung bei 270 schmilzt. Es inuss speziell hervorgehoben werden, dass das erhaltene Produkt lichtempfindlich ist und deshalb nicht unngtigerweise dem Licht aus gesetzt werden soll. Auch sollte die Reaktions temperatur bei der Dealkylierung 100 nicht übersteigen, da bei höheren Temperaturen das Jod aus dem Thiouracilring abgespalten wird.
Das in diesem Beispiel als Ausgangsstoff verwendete 5@Jod=6-methyl-2-methyl - thioura- cil kann durch Behandeln von 6-Methyl-2- methyl-thiouracil mit Jodierungsmitteln, zum Beispiel Jod, erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 worin R einen aliphatisch gebundenen koh- lenwasserstoffrest bedeutet, mit einem den Rest R durch Wasserstoff ersetzenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 5-Jod-6-methyl-2-thioii- racil ist neu. Es schmilzt unter Zersetzung bei 270 .Es besitzt eine starke schilddrüsen- hemmende Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentansprneh, da durch gekennzeichnet, dass man ä - Jod - 6 - methyl-2-methyl-thiouracil als Ausgangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als den Rest R durch Wasserstoff ersetzendes Mittel Jodwasserstoff verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüehen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man bei einer Temperatur von höchstens 100 arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
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