CH288996A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
worin R einen aliphatisch gebundenen Koh lenwasserstoffrest, wie einen Alkyl- oder Aral- kylrest bedeutet, mit einem den Rest R durch Wasserstoff ersetzenden Mittel behandelt.
Als den Rest R durch Wasserstoff erset zendes Mittel verwendet man vorzugsweise Jodwasserstoff in Gegenwart eines Lösungs mittels, wie Essigsäure undloder Essigsäure anhydrid bei erhöhter Temperatur. i@lan kann aber auch andere zur Spaltung von Thio- äthern geeignete Mittel verwenden.
Das so erhaltene 5-Chlor-thiouracil ist neu. Es schmilzt unter Zersetzung bei unge fähr 264 . Es besitzt eine starke schilddrüsen- hemmende Wirkring und soll als Heilmittel Verwendung finden.
Beispiel: 5-Chlor-2-methyl-thiouracil wird in Eis essig, welcher 25 Volumprozent Essigsäure anhydrid enthält, heiss gelöst und dann eine 50prozentige Lösung von Jodwasserstoff in Eisessig und Essigsäureanhydrid durch einen Rückflusskühler langsam, zum Beispiel trop- fenweise, zugegeben, wobei man zur Vervoll ständigung der Dealkylierung vorteilhaft un gefähr 10 % Überschuss über die stöchiome- trisch erforderliche Menge an Jodwasserstoff verwendet.
Anschliessend erhitzt man noch 1/2 Stunde weiter, kühlt die erhaltene Lösung, dampft im Vakuum ein und wäscht den Rück stand mit Wasser. Ein eventuell vorhandener Überschuss an Jod wird durch Zugabe von wenig Ammoniuxrihydroxydlösung und, sofern notwendig, durch Erhitzen entfernt. Beim anschliessenden Kühlen und Ansäuern mit Essigsäure fällt das 5-Chlor-2-thiouracil aus, das unter Zersetzung bei ungefähr 264 schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 5 Chlor-2-methyl-thiouracil kann zum Beispiel durch Behandeln von 2-Methyl-thiouracil mit einem Chlorierungamittel, wie Schwefelmono chlorid oder Chlorgas, erhalten werden. Es schmilzt bei 258 bis 260 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0039 worin R einen aliphatisch gebundenen Koh lenwasserstoffrest bedeutet, mit einem .den Rest R durch Wasserstoff ersetzenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 5-Chlor-2-thiouracil ist neu. Es schmilzt unter Zersetzung bei 264 . Es besitzt eine starke schilddrüsenhemmende Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 5-Chlor-2- methyl-thiouracil als Ausgangsstoff verwen det. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als den Rest R durch Wasserstoff ersetzendes Mittel Jodwasserstoff verwendet.
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| CH288996T | 1949-01-04 | ||
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1949
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