CH291375A - Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester. Es wurde gefunden, dass durch Einwirkung einer Verbindung der Formel
EMI0001.0004
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf einen reaktionsfähi- gen Ester des fl-Diäthylaminoäthanols ein ba sischer Ester der Formel
EMI0001.0006
entsteht, der wertvolle therapeutische Eigen schaften aufweist.
Der Siedepunkt des a-Phenylbuttersäure- cliäthylaminoäthylesters liegt bei 167 bis 169 C unter 10 mm Druck. Die Verbindung bildet ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 115 bis 116 C und ein primäres Citrat vom Schmelz punkt<B>1.08</B> bis 109 C. Sie weist vor allem spas- molytisehe, histaminantagonistisehe und den Hustenreiz stillende Eigenschaften auf und soll je nach der Applikationsart in Form des Citrates oder der freien Base zur Anwendung gelangen.
<I>Beispiel:</I> 16,4 Teile a-Phenylbuttersäure werden mit <B>17,5</B> Teilen ,B-Diäthylaminoäthylchlorid-hydro- chlorid und 35 Teilen wasserfreiem Kalium earbonat in 60 Teilen Isopropyläther 18 Stun den lang unter Rühren am Rückfloss gekocht. Man lässt das Reaktionsgemisch auf 40 C ab kühlen, gibt 120 Teile Wasser zu und rührt bei max. 40 C weiter, bis alles gelöst ist. Die isopropylätherische Schicht, wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und durch Eindampfen vom Lösungsmittel befreit.
Der zurückbleibende rohe a-Phenylbuttersäure-di- äthylaminoäthylester kann durch Destillation bei vermindertem Druck gereinigt werden. Das gereinigte Reaktionsprodukt ist ein schwach gelbes Öl vom Kp. 167 bis 169 C/ 10 mm.
Statt in Isopropyläther kann die Reaktion auch in einem andern indifferenten Lösungs mittel ausgeführt werden.
An Stelle von Kaliumcarbonat kann man auch ein anderes Alkalicarbonat verwenden oder man kann ein Alkali- oder ein anderes Metallsalz der a-Phenylbuttersäure mit ss-Di- äthylaminoäthylchlorid umsetzen. a-Phenyl- buttersäure-diäthylaminoäthylester wird auch erhalten, wenn statt des Salzsäureesters des ss-Diäthylaminoäthanols ein anderer reaktions fähiger Ester, wie z.
B. der Bromwasserstoff säureester oder der p-Toluolsulfonsäureester, verwendet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Phenyl- buttersäure-diäthylaminoäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem reaktionsfähi gen Ester des ss-Diäthylaminoäthanols zur Um setzung gebracht wird. Der a - Phenylbuttersäure - diäthylamino- äthylester bildet ein schwach gelbes Öl vom Kp. 167 bis l69 C/10 mm.Sein Hydrochlorid schmilzt bei 115 bis 116 C, das primäre Citrat bei 108 bis 109 C. Die Verbindung soll als Therapeutikum verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions- fähigen Ester des f-Diäthy laminoäthanols einen Halogenwasserstoffsäureester anwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des ss-Diäthylaminoätlianols den Chlorwasserstoffsäureester anwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des ss-Diäthylaminoäthanols den p-Toluolsulfonsäureester anwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Metallsalz der a-Phenylbuttersäure mit. einem reaktionsfähi gen Ester des ss-Diäthylaminoätlianols zur Um setzung gebracht wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH291375T | 1950-12-13 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH291375A true CH291375A (de) | 1953-06-15 |
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ID=4487444
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH291375D CH291375A (de) | 1950-12-13 | 1950-12-13 | Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291375A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990012788A3 (de) * | 1989-04-24 | 1990-12-13 | Christian R Noe | ACETALISCH GESCHÜTZTE ENANTIOMERENREINE α-ARYLALKANCARBONSÄUREN, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG |
-
1950
- 1950-12-13 CH CH291375D patent/CH291375A/de unknown
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|---|---|---|---|---|
| WO1990012788A3 (de) * | 1989-04-24 | 1990-12-13 | Christian R Noe | ACETALISCH GESCHÜTZTE ENANTIOMERENREINE α-ARYLALKANCARBONSÄUREN, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG |
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