CH291417A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH291417A CH291417A CH291417DA CH291417A CH 291417 A CH291417 A CH 291417A CH 291417D A CH291417D A CH 291417DA CH 291417 A CH291417 A CH 291417A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- dye
- vat
- vat dye
- new
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HTSQLEZKDJKEAQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-2-[5-(1,4-diamino-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]anthracene-9,10-dione Chemical compound NC1=C(C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)N)C=1OC(=NN1)C1=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C(=C1)N)=O)=O)N HTSQLEZKDJKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGBBHFFHHCLFCW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-nitro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl chloride Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C([N+]([O-])=O)=CC(C(Cl)=O)=C2N AGBBHFFHHCLFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- CLEMIZWXMVRJNS-UHFFFAOYSA-N NC(C(C1=NN=C(C(C(N)=C(C(C(C=C2)=CC=C2Cl)=O)C(C(C2=CC=CC=C22)=O)=C3C2=O)=C3N)O1)=C1N)=C(C(C(C=C2)=CC=C2Cl)=O)C(C(C2=CC=CC=C22)=O)=C1C2=O Chemical compound NC(C(C1=NN=C(C(C(N)=C(C(C(C=C2)=CC=C2Cl)=O)C(C(C2=CC=CC=C22)=O)=C3C2=O)=C3N)O1)=C1N)=C(C(C(C=C2)=CC=C2Cl)=O)C(C(C2=CC=CC=C22)=O)=C1C2=O CLEMIZWXMVRJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Kü- penfarbstoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass 2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthrachinonyl)- 1,3,4-oxdiazol mit p-Chlorbenzoylchlorid der art erhitzt wird, dass zwei Acylgruppen in das -Molekül eintreten.
Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je doch in Schwefelsäure unter Bildung einer grün gefärbten Lösung löslich ist. Er liefert eine violett gefärbte Küpe.
<I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 9 Teilen 2,5-Di-(1,4-di- amino-2-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol und 60 Teilen Nitrobenzol wird bei 130 C gerührt und langsam mit einem Gemisch von 14 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid, 20 Teilen Nitrobenzol und 1 Teil Pyridin versetzt. Die Reaktion wird durch Rühren des Gemisches während etwa 6 Stunden bei 130 C zu Ende geführt. Das Gemisch wird abgekühlt, worauf das Pro dukt abfiltriert, mit Nitrobenzol und Benzol gewaschen und getrocknet wird.
Das Produkt, nämlich 2,5-Di- (1-amino-4-p-chlorbenzoyl- amino-2-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol, ist ein blaues Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer grünen Lösung löst. Es liefert eine violette Natriumhydrosulfitküpe, aus welcher Baumwolle in kräftigen, leuchten- den, blauen Farbtönen gefärbt wird. Die so erhaltenen Färbungen sind aussergewöhnlich widerstandsfähig gegen Waschen, Bleichen, Kochen mit Soda und Licht.
Der neue Küpen- farbstoff ist ausserdem durch ausgezeichnete färberische Eigenschaften gekennzeichnet. Er ist gegen hartes Wasser in der Färbeflotte unempfindlich und kann mittels aller übli cherweise zum Färben von Anthrachinon- küpenfarbstoffen verwendeten Färbeverfahren gefärbt werden. Er kann insbesondere ohne erhebliche Farbtonveränderung oder Verlust der Farbstärke bei 95 C verküpt und gefärbt werden.
Das gemäss diesem Beispiel verwendete 2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthrachinonyl) -1,3,4- oxdiazol kann so hergestellt werden, dass man 4-Nitro-1-aminoanthrachinon-2-carbonsäure- chlorid mit Hydrazin reagieren lässt, um das Monohydrazid zu erhalten, das letztere mit einem weiteren Mol des Säurechlorids konden siert, um N,N'-Di-(4-nitro-l-amino-2-anthra- chinon-2-carbonyl)-hydrazin zu erhalten,
das letztere mit Thionylchlorid in Nitrobenzol ringschliesst und schliesslich die Nitrogruppen mit Natriumsulfid reduziert.
Claims (1)
- PATENANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Treuen Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthrachinonyl)- 1,3,4-oxdiazol mit p-Chlorbenzoylchlorid der art erhitzt wird, dass zwei Acylgruppen in das Molekül eintreten. Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je- doch in Schwefelsäure unter Bildung einer grün gefärbten Lösung löslich ist. Fr liefert eine violett gefärbte Küpe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB291417X | 1949-07-07 | ||
| CH285775T | 1950-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH291417A true CH291417A (de) | 1953-06-15 |
Family
ID=25732547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH291417D CH291417A (de) | 1949-07-07 | 1950-06-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291417A (de) |
-
1950
- 1950-06-06 CH CH291417D patent/CH291417A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2050961A1 (de) | Gleichmassig rot bis grün gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Gemische aus in Wasser quellbaren Cellulose fasern und Synthesefasern | |
| CH291417A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291422A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291421A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291419A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| DE652773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| CH285775A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291418A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291420A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291424A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| DE607661C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von Farbstoffen auf tierischen Fasern und Leder | |
| DE569796C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazinderivaten | |
| DE729230C (de) | Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen | |
| DE504016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE600689C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE617644C (de) | Verfahren zur Verminderung der Aufnahmefaehigkeit der Fasern tierischen Ursprungs fuer Farbstoffe | |
| DE196752C (de) | ||
| DE496078C (de) | Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE621475C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen | |
| DE894888C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE858437C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE741591C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinfarbstoffen | |
| US972065A (en) | Process of dyeing and product thereof. |