CH291423A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH291423A CH291423A CH291423DA CH291423A CH 291423 A CH291423 A CH 291423A CH 291423D A CH291423D A CH 291423DA CH 291423 A CH291423 A CH 291423A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- new
- vat dye
- dye
- new vat
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RUJYJCANMOTJMO-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 RUJYJCANMOTJMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- HTSQLEZKDJKEAQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-2-[5-(1,4-diamino-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]anthracene-9,10-dione Chemical compound NC1=C(C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)N)C=1OC(=NN1)C1=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C(=C1)N)=O)=O)N HTSQLEZKDJKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Kü- penfarbstoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass 2,5-Di-(1,4-diamino-2-a.nthrachinonyl)- 1,3,4-oxdiazol. mit m-Trifluormethylbenzoyl- ehlorid derart erhitzt wird, dass zwei Acyl- Uruppen in das Molekül eintreten.
Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je doch in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer Dichroismus aufweisenden, rotgrün ge färbten Lösung löslich ist. Er liefert eine vio lett gefärbte Küpe.
<I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 9 Teilen 2,5-Di-(1,4-di- anrino-\'-anthraehinonyl)-1,3,4-oxdiazol und 60 Teilen Nitrobenzol wird bei 130 C gerührt und langsam mit einem Gemisch von 14,9 Tei len m-Trifluormethylbenzoylchlorid, 20 Teilen Nitrobenzol und 1 Teil Pyridin versetzt. Die Reaktion wird durch Rühren des Gemisches während etwa. 6 Stunden bei 130 C zu Ende geführt. Das Gemisch wird abgekühlt, worauf das Produkt abfiltriert, mit Nitrobenzol und Benzol gewaschen und getrocknet wird.
Das Produkt, nämlich 2,5-Di- (1-amino-4-m-tri- f 1 uor-metlrylbenzoylamino - 2 - anthrachinonyl ) 1, 3,4-oxdiazol, ist ein blaues Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer Dichroismus aufweisenden, rotgrün gefärbten Lösung löst. Es liefert eine violette Natrium- hydrosulfitküpe, aus welcher Baumwolle in kräftigen, leuchtenden, blauen Farbtönen ge färbt wird. Die so erhaltenen Färbungen sind aussergewöhnlich widerstandsfähig gegen Wa schen, Bleichen, Kochen mit Soda und Licht.
Der neue Küpenfarbstoff ist ausserdem durch ausgezeichnete färberische Eigenschaften ge kennzeichnet. Er ist gegen hartes Wasser in der Färbeflotte unempfindlich und kann mit tels aller üblicherweise zum Färben von Anthrachinonküpenfarbstoffen verwendeten Färbeverfahren gefärbt werden. Er kann ins besondere ohne erhebliche Farbtonverände- rung oder Verlust der Farbstärke bei 950C v erküpt und gefärbt werden.
Das gemäss diesem Beispiel verwendete 2,5-Di - (1,4- diamino - 2- anthrachinonyl)-1,3,4- oxdiazol kann so hergestellt werden, dass man 4 -Nitro-1- aminoanthrachinon - 2 = carbonsäure- chlorid mit Flydrazin reagieren lässt, um das Monohydrazid zu erhalten, das letztere mit einem weiteren Mol des Säurechlorids konden siert, um N,N'-Di-(4-nitro-l-amino-2-anthra- chinon-2-carbonyl)-hydrazin zu erhalten,
das letztere mit Thionylchlorid in Nitrobenzol ringschliesst und schliesslich die Nitrogruppen mit Natriumsulfid reduziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthrachinonyl)- l,3,4-oxdiazol mit m-Trifluormethylbenzoyl- chlorid derart erhitzt wird, dass zwei Asyl gruppen in das ylolekül eintreten. Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je- doch in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer Diehroismus aufweisenden, rotgrün ge färbten Lösung löslieh ist.Er liefert eine vio lett gefärbte Isüpe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB291423X | 1949-06-07 | ||
| CH285775T | 1950-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH291423A true CH291423A (de) | 1953-06-15 |
Family
ID=25732553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH291423D CH291423A (de) | 1949-06-07 | 1950-06-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291423A (de) |
-
1950
- 1950-06-06 CH CH291423D patent/CH291423A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH291423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291422A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291421A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH285775A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291417A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291419A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291418A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH291424A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| DE1084403B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH291420A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| DE607661C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von Farbstoffen auf tierischen Fasern und Leder | |
| US972066A (en) | Process of dyeing and product thereof. | |
| DE729230C (de) | Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen | |
| DE496078C (de) | Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| US972065A (en) | Process of dyeing and product thereof. | |
| DE569796C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazinderivaten | |
| US964816A (en) | Process of dyeing and product thereof. | |
| DE485961C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe | |
| DE476811C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe | |
| AT22657B (de) | Verfahren zur Darstellung blauer bis grüner Farbstoffe der Anthracenreihe. | |
| DE617644C (de) | Verfahren zur Verminderung der Aufnahmefaehigkeit der Fasern tierischen Ursprungs fuer Farbstoffe | |
| DE894888C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE456863C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten Kuepenfarbstoffen | |
| CH347918A (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Acedianthronreihe | |
| CH256235A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. |