CH292309A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH292309A CH292309A CH292309DA CH292309A CH 292309 A CH292309 A CH 292309A CH 292309D A CH292309D A CH 292309DA CH 292309 A CH292309 A CH 292309A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- amino
- dye
- anthraquinone dye
- anthraquinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- GTHQXNIEPWGIMQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC1=CC=C(NC(=O)CO)C=C1 GTHQXNIEPWGIMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEPVBIMOJDNAAK-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Br)=CC(S(O)(=O)=O)=C2N JEPVBIMOJDNAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDXZENCIZLHNET-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-hydroxy-n-phenylacetamide Chemical compound NC(O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 VDXZENCIZLHNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRKJNCRCYBKANP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-phenylacetamide Chemical class NCC(=O)NC1=CC=CC=C1 QRKJNCRCYBKANP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTTUXUMHIXUPHA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-nitro-N-phenylacetamide Chemical compound OCC(=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 ZTTUXUMHIXUPHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJFNNMFXEVADGK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-phenylacetamide Chemical compound OCC(=O)NC1=CC=CC=C1 PJFNNMFXEVADGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 amino compound Chemical class 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 287873. Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. Die aus Aniino-halogenanthrachinon-sul- fonsäuren und Aminöacetaniliden hergestell ten Farbstoffe sind als wertvolle saure Woll- farbstoffe bekannt und zeichnen sich durch gute Löslichkeit und gutes Egalisierungsver- mögen aus.
Es wurde nun gefunden, dass man einen neuen sauren Wollfarbstoff von noch besseren Eigenschaften erhält, wenn man 1-Amino-4- liiilogenanthraehinon - 2 - sulfonsäure mit 1- :\mino-3-glykolylaminobenzol umsetzt.
Das verwendete Glykolsäurederivat kann man zum Beispiel erhalten, wenn man Cliloi-aeetanilid mit basischen Mitteln behan delt, wobei ein Austausch des Cl-Atoms gegen die 1Iydroxylgruppe stattfindet, dann das er haltene Glykolsäureanilid nitriert und redu ziert, oder wenn man, unmittelbar von 3-Nitro- (i)-eliloraeetylanilid ausgehend, das durch Be handeln mit alkalischen Mitteln erhaltene Gly- kolsänre-nitroanilid durch Reduktion in die Aminoverbindung überführt.
Ein weiterer Weg zur Herstellung des Aminoglykol.säitre- anilids besteht darin, dass man Glykolid oder 1'olvglykolid an Anilin oder 3-Nitroanilin an lagert, wobei man das entsprechende Glykol- sänreanilid bzw. Glykolsäure-nitroanilid er hält, ans denen man, wie oben beschrieben, zum gewünschten Aminoglykolsäureanilid ge langt.
Der neue Farbstoff zeichnet sich vor den bekannten durch wesentlich bessere Lös- lielikeit und noch besseres Egalisierungsver- mögen aus. <I>Beispiel:</I> 20 Gewichtsteile 1-Amino-4-bromanthrachi- non-2-sulfonsaures Natrium, 15 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, 15 Gewichtsteile 1- Amino - 3 - glykolamino- benzol und 0,5 Gewichtsteile Kupferchlorür werden in 200 Gewichtsteilen Wasser mehrere Stun den bei 60 gehalten.
Der entstandene Farbstoff, der sich im Laufe der Reaktion in Form von blauen Nä- delchen abscheidet, wird abgesaugt und mit 5 % iger Kochsalzlösung gewaschen. In trocke- nem Zustande stellt er ein blaues Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit Blaugrün der Farbe löst. Der Farbstoff ist in Wasser, auch in angesäuertem, äusserst leicht löslich und färbt Wolle aus saurem Bade in klaren rotstickig blauen Tönen. Die Färbung ist durch eine hervorragende Egalität ausge zeichnet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren -4Tollfarbstoffes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass 1-Amino-4-halogen- anthrachinon-2-sulfonsäuren mit 1-Amino-4- glykolylaminobenzol umgesetzt werden. Der neue Farbstoff bildet blaue Kristalle und färbt Wolle grünstickig bau.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB292309X | 1949-09-02 | ||
| CH287873T | 1950-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH292309A true CH292309A (de) | 1953-07-31 |
Family
ID=25732775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH292309D CH292309A (de) | 1949-09-02 | 1950-08-28 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH292309A (de) |
-
1950
- 1950-08-28 CH CH292309D patent/CH292309A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH292309A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH287873A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| DE823912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH277658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH255968A (de) | Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH280060A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH311041A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes. | |
| CH209081A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH267319A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sulfonierten Carbazolderivates der Anthrachinonreihe. | |
| CH259733A (de) | Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Walkfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH259735A (de) | Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Walkfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH269704A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH249789A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH263857A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH280064A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH259738A (de) | Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Walkfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH231413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH269702A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH306896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. | |
| CH307524A (de) | Verfahren zur Herstellung eines optischen Bleichmittels. | |
| CH203058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH298754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH265737A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes der Naphthochinonreihe. | |
| CH301343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH289993A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. |