CH292647A

CH292647A - Process for the preparation of a disazo dye.

Info

Publication number: CH292647A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1950-07-14
Filing date: 1950-07-14
Publication date: 1953-08-15

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 287561.    Verfahren     zur        Herstellung        eines        Disazofarbstoffes.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist       eiti    Verfahren zur Herstellung eines     Disazo-          farbstoffes,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man 2     Mol    des durch Kuppeln von  1     Mol        diazotierter        1-N-(4'-Amino)

  -benzoyl-          amino-3-earboxy-4-oxy        benzol-5-sulfonsäur    e mit  1     lIol        Aminophenylmethan-sulfonsäure        und     anschliessendem     Allspalten    der       -C112-S03H=Gruppe          erliältlieben        Aminoazofarbstoffes    mit 1     Mol     eines     Fumarsäuredihalogeniclsumsetzt.     



       .Beispiel        1.-          45,6    Teile des     Aminoazofarbstoffes,    den       iiiali    durch Kuppeln von     diazotierter        1-N-(4'-          @lmino)        -benzoylamino    -     3-carboxy-4-oxybenzol-          5-sulfonsäure    mit     Aminophenyl-methansulfon-          sätire    und anschliessendem Abspalten der       -CH2--SO@H=Grtippe          ei-liält,        werden,

      unter Zugabe von     Natrium-          bicarbonat    bis zur deutlich alkalischen Reak  tion, in 1000 'Teilen Wasser gelöst und so  lange bei 0 bis 5  mit     Fumarsäurediehlorid     behandelt, bis sich keine freie     Aminogruppe     mehr nachweisen lässt. Der entstandene Dis  azofarbstoff wird bei ungefähr 70  mit Na:       triumehlorid    abgeschieden, dann auf einem  Filter gesammelt und schliesslich getrocknet.

    Er löst sieh in Wasser mit gelber Farbe und       1lirbt    Baumwolle und Fasern aus regenerier  ter     Celhilose    in schönen gelben Tönen, welche  ohne oder mit einer Nachbehandlung mit kup-         ferabgebenden    Mitteln sehr gute Echtheits  eigenschaften aufweisen.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Denselben Farbstoff erhält man, wenn man  das     Pumarsäuredichlorid    des Beispiels 1 durch       Fumarsäuredibromid    ersetzt.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 287561. Process for the production of a disazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a disazo dye, which is characterized in that 2 mol of the 1-N- (4'-amino) diazotized by coupling 1 mol

  -benzoyl-amino-3-earboxy-4-oxy benzene-5-sulfonic acid reacted with 1 lol aminophenylmethane sulfonic acid and subsequent all-cleavage of the -C112-S03H = group obtained aminoazo dye with 1 mol of a fumaric acid dihalogenicl.



       .Example 1.- 45.6 parts of the aminoazo dye, the iiiali by coupling of diazotized 1-N- (4'- @lmino) -benzoylamino-3-carboxy-4-oxybenzene-5-sulfonic acid with aminophenyl-methanesulfonic acid and then splitting off the -CH2 - SO @ H = Grtippe ei-liält,

      with addition of sodium bicarbonate until the reaction is clearly alkaline, dissolved in 1000 parts of water and treated with fumaric acid dichloride at 0 to 5 until no more free amino groups can be detected. The resulting disazo dye is deposited with sodium chloride at about 70, then collected on a filter and finally dried.

    It dissolves in water with a yellow color and changes cotton and fibers from regenerated Celhilose in beautiful yellow tones, which have very good fastness properties with or without an aftertreatment with copper-releasing agents.



       Example <I> 2: </I> The same dye is obtained if the pumaric acid dichloride of Example 1 is replaced by fumaric acid dibromide.

Claims

Claim: Process for the preparation of a disazo dye, characterized in that 2 mol of the 1-N- (4'-amino) -benzoylamino-3-carbo-oxy-4-oxybenzene-5-diazo- tated by coupling of 1 mol -sulfonic acid with 1 mol of aminophenyl-methanesulfonic acid and then cleavage of the -CH.-SO ?,

H = group available aminoazo dye with 1 mol of a Funl.arsäuredihalogenids implemented. The new disazo dye dissolves in water with a yellow color and dyes cotton and regenerated cellulose fibers in beautiful yellow tones, which have very good fastness properties without or with an aftertreatment with copper-releasing agents. SUB-CLAIMS: 1 .. Method according to patent claim, characterized in that fumaric acid dichloride is selected as the pumaric acid dihalide. 2.

Method according to claim, characterized in that the implementation is carried out in an aqueous medium. Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. Method according to patent claim and sub-claims 3, characterized in that sodium bicarbona.t is chosen as the acid-binding agent.