CH293013A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinolinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     Chinolinderivates.            Wiegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist, ein Verfahren zur Herstellung des     4-Amino-          ('    - C-     amino    - 6'-     methyl    -     pyrimidyl        -4'-amino)        -           < -hinaldin-1,1'-dimethjodids.     



  Erfindungsgemäss wird diese neue     Verbin-          dun,y    dadurch erhalten, dass man Ammoniak  mit einem Salz eines Kations der Formel  
EMI0001.0015     
    in welcher X und Y Äther- oder     Thioäther-          rest.e    bedeuten, umsetzt und hierauf eine das       :Todanion    liefernde Substanz zur     I?.in-,#,irkung     bringt.  



  Das Produkt ist eine     blassgelbe,    kristalline  Substanz vom     Schmelzpunkt    310 bis 315  C       (unter    Zersetzung) und besitzt     trypanozide     Wirkung.  



  Die Umsetzung mit dem Ammoniak wird       zweekmässigerweise    durch Erhitzen der Reak  tionsteilnehmer in einem flüssigen Lösungs  mittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt.  Das Erhitzen     erfolgt    mit Vorteil in einem  geschlossenen Gefäss.  



  Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile  Gewichtsteile.    <I>Beispiel:</I>  2 Teile     6-(2'-Methylthio-6'-methyl-pyrimi-          dyl-4'-amino)        -4-methoxy-chinaldin-1,1'-dimeth-          jodid,    2 Teile     Ammoniumchlorid    und 20 Teile  einer Lösung von Ammoniak in Äthanol (bei  -- 50  C gesättigt) werden während 6 Stunden  in einem geschlossenen Gefäss auf l40  C er  hitzt. Hierauf kühlt man das Gefäss ab, ver  mischt dessen Inhalt mit 300 Teilen Wasser  und neutralisiert das -Gemisch mit Salzsäure.  Dann filtriert man das Gemisch und löst den  festen Rückstand in 100 Teilen siedendem  Wasser. Die Lösung wird mit Kohle behandelt  und filtriert.

   Das Filtrat wird bei 70     bis    80  C  mit 30prozentiger wässeriger     Natriumjodid-          lösung    behandelt und filtriert. Der feste Rück  stand besteht aus     4-Amino-6-(2'-amino-6'-me-          thyl-pyrimidyl-4'-amino        )-chinaldin-1,1'-dimeth-          jodid    vom     Schmelzpunkt    312     bis    313  C (unter       Zersetzung).     



  Das für das in diesem Beispiel beschrie  bene Verfahren verwendete Ausgangsmaterial  kann wie folgt erhalten werden:  Heisse Lösungen von 4,4 Teilen 6-Amino-4       methoxy-chinaldin-methochlorid-hydrochl.orid-          monohydrat    in 100 Teilen Wasser und 4,75  Teilen     4-Chlor-2-methylthio-6-methyl-pyrimi-          din-l-methjodid    in 45 Teilen Wasser werden  miteinander vermischt und während 1 Stunde  unter     Rückfluss    sieden gelassen, worauf das  Gemisch filtriert wird. Der feste Rückstand  wird mit Wasser gewaschen und in 200 Tei  len Wasser gelöst. Die Lösung wird mit einer           hüsung    von 6 Teilen     Natriumjodid    in 50  Teilen heissem Wasser versetzt.

   Das Gemisch  wird abgekühlt und filtriert und der feste  Rückstand aus Wasser umkristallisiert. Man  erhält     6-(2'--VTethylthio-6'-methyl-pyrimidyl-4'-          amino)    -     4-methoxy    -     chinaldin-1,1'-dimethjodid-          inonohydrat    vom Schmelzpunkt 213  C (unter  Zersetzung).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Chinolin- derivates, nämlich des 4-Amino-6-(2'-amino-6'- methy 1-py rimidyl-4'- amino) - chinaldin-1,1'-di- methjodids, dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniak mit einem Salz eines Kations der Formel EMI0002.0018 in welcher X und Y Äther- oder Thioäther- reste bedeuten, umsetzt und hierauf eine das .Todanion liefernde Substanz zur Einwirkung bringt.

   Das Produkt ist eine blassgelbe, kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 310 bis 3150C (unter Zersetzung) und besitzt trypanozide Wirkung.