CH293602A

CH293602A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH293602A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-09-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Derivates der     4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2,2').            T:s    wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt, wenn man 1     Mol    des       Dinatriumsalzes    der 4-Amino-4'-[2-methyl       amino-4-(f3-oxyäthyl-amino)-1,3,5-t.riazyl-(6)-          aminol-stilben-disulfonsä.1ire-(2,2'),

      hergestellt  durch Kondensation von 1     Mol        Cvanurehlorid     mit 1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4-Nitro-4'-          amino-stilben-disulfonsäure-(2,2'),    1.     Mol        Ätha-          nolamin    und 1     Mol        Monomethylamin    und an-    schliessende Reduktion des     Nitrokörpers    zum  Amin, mit 1     1Tol        Phenylisoevanat    umsetzt.

      Die Umsetzung kann zum Beispiel in der  Weise erfolgen, dass man 1     Mol    des genann  ten     Dinatriumsalzes    in wässeriger Lösung bei  60  mit dem     Phenylisocyanat    zur Reaktion  bringt.  



  Das so erhaltene neue     Dinatriumsalz    der  Formel  
EMI0001.0027     
         21)    bildet ein helles Pulver, das, in wässeriger  Lösung auf     Cellulosematerial    aufgebracht, im  ultravioletten Licht.     bläulieh        aufleuehtet.       <I>Beispiel:

  </I>    Zu einer 50  C warmen, neutralen Lösung  von .5,4 Teilen des     Dinatriumsalzes    der       4-Amino-4'-        [2-methylamino-4-(fl-oxy-äthyl-          a.mino)        -1,3,5-triazyl    - (6)     -amino    ] -     stilben    -     disul-          fonsäure-(2,2'),    hergestellt durch Kondensa  tion von 1     Mol        Cvanurchlorid    mit 1     Mol    des       Dinatriumsalzes    des     4-Nitro-4'-amizio-stilben-          disulfonsäure-(2,2'),

      1     14lol        äthanolamin        und     1     llol        Monomethy        lamin    und anschliessende    Reduktion des     Nitrokörpers    zum Amin, in 50  Teilen Wasser werden unter gutem Rühren  2 Teile, in 5 Teilen Aceton gelöstes,     Phenyl-iso-          cyanat    innerhalb von etwa. 10 Minuten     zuge-          tropft.    Hierauf steigert man die Temperatur  auf 60  C und hält. kurze Zeit. bei dieser Tem  peratur.

   Nach dem Abkühlen hat sich das ent  standene     Kondensationsprodukt    teilweise ab  geschieden; der Rest wird mit     Natriumehlorid     gefällt.     1 < 1an    filtriert, wäscht mit     Natriumehlo-          ridlösung    und trocknet.    Das neue Produkt stellt. ein helles Pulver  dar, das in Wasser löslich ist.



  Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '). It was found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 ') is obtained if 1 mol of the disodium salt of 4-amino-4' - [2 -methyl amino-4- (f3-oxyethyl-amino) -1,3,5-t.riazyl- (6) -aminol-stilbene-disulfonic acid 1ire- (2,2 '),

      produced by condensation of 1 mole of Cvanurehlorid with 1 mole of the disodium salt of 4-nitro-4'-amino-stilbene-disulfonic acid- (2.2 '), 1 mole of ethanolamine and 1 mole of monomethylamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine, with 1 1Tol phenyl isoevanate.

      The reaction can be carried out, for example, in such a way that 1 mole of the disodium salt mentioned is reacted at 60 in aqueous solution with the phenyl isocyanate.



  The thus obtained new disodium salt of the formula
EMI0001.0027
         21) forms a light-colored powder that, when applied to cellulose material in aqueous solution, is exposed to ultraviolet light. lights up bluish. <I> example:

  </I> To a 50 C warm, neutral solution of .5.4 parts of the disodium salt of 4-amino-4'- [2-methylamino-4- (fl-oxy-ethyl-a.mino) -1,3 , 5-triazyl - (6) -amino] - stilbene - disulphonic acid- (2,2 '), prepared by condensation of 1 mol of vanuric chloride with 1 mol of the disodium salt of 4-nitro-4'-amizio-stilbene disulfonic acid- (2.2 '),

      1 14lol ethanolamine and 1 llol Monomethy lamin and subsequent reduction of the nitro body to the amine, in 50 parts of water with thorough stirring, 2 parts of phenyl isocyanate dissolved in 5 parts of acetone within about. Added dropwise for 10 minutes. The temperature is then increased to 60 ° C. and held. short time. at this temperature.

   After cooling, the condensation product formed has partially separated off; the rest is precipitated with sodium chloride. 1 <1an filtered, washed with sodium chloride solution and dried. The new product represents. is a light-colored powder that is soluble in water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), characterized in that 1lol of the disodium salt of 4-amino--1' - [methylamino - 4 - (fl- oxy äthylamino) -1,3, ö-triazyl- (6) -amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,? '),

produced by condensation of 1 mol of cyanuric chloride with 1 31o1 of the disodium salt of 4-nitro-4'-amino-stilbene-disulphonic acid- (2, 2 '), 1 12o1 of ethanolamine and 1 mol of hlonomethylamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine , 1 mole of phenyl isoeyanate can act.

The new dihydrate salt thus obtained forms a light-colored powder which is soluble in water. It cannot be used as an optical bleach. Cellulosic material with. such a solution has been treated, glows bluish in the ultra violet light. SUBCLAIM: Method according to claim, characterized in that the unisposition is carried out at 60 in an aqueous solution.