CH295295A

CH295295A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH295295A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-12-15

Description

  

      Verfahren        zur        Herstellung    eines Derivates der     4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2,2').       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt, wenn man 1     Mol    des       Kondensationsproduktes    aus 1     Mol    des     Dina-          triumsalzes    der 4 - [ (p -     Methoxy    -     benzoy        1)

  -          amino]    - 4' - [2,4 -     diehlor    -1,3,5 -     triazyl    -     (6)-          a.mino]-stilben-disulfonsäure-(2,2')    und 1     Mol     Phenol mit 1     Mol        Monoäthanolamin        umsetzt.     



  Die Umsetzung kann z. B. in der     Weise     -vorgenommen werden, dass man 1     Mol    des         genannten        Kondensationsproduktes,        nämlich     des     Dinatriumsalzes    der 4 - [ (p -     Methoxy-          benzoyl)        -amino]    -4'-     [2-phenoxy-4-chlor-1,3,5-          triazyl-    (6)     ,amino    ]     -stilben-disulfonsäure-        (2,2'),     bei etwa 70-75  C in neutral gehaltener,

       wäss-          riger    Lösung mit 1     Mol    des     Monoäthanol-          amins        umsetzt.     



  Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der For  mel  
EMI0001.0046     
    bildet ein hellgelbes Pulver, welches     in     Wasser löslich ist. Behandelt man Zellulose  material mit einer     wässrigen    Lösung dessel  ben, so fluoresziert .dasselbe im ultravioletten  Licht bläulich.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 14 Teilen     Dinatriumsalz    der 4-[     (p-          Methoxy-benzoyl)-amino]    -4'-     [2,4-dichlor-1,3,5-          triazyl-    (6)     -amino    ]     -stilben-disulfonsäure-        (2,2')     in Wasser gibt man bei 10  C 1,88 Teile  Phenol, steigert die Temperatur auf 40  C  und rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur,  wobei man gleichzeitig 20 Teile normale Na  tronlauge derart     zutropft,    dass .die Reak.-         tionsmasse    neutral bis schwach alkalisch rea  giert.

       Anschliessend    gibt man 1,2 Teile     Mono-          äthanolamin        hinzu,    steigert die Reaktions  temperatur innerhalb 1 Stunde auf 70  C und  rührt 6     Stunden    bei 70-75  C, wobei die       entstehende        Salzsäure    durch Zugabe einer  Lösung von 1,1 Teilen     Natriumcarbonat    in  11 Teilen Wasser fortlaufend neutralisiert  wird. Hierauf lässt man erkalten, scheidet das  entstandene     Kondensationsprodukt    durch Zu  gabe von     Natriumchlorid    ab, filtriert, wäscht  mit     Natriumchloridlösung    und trocknet.  



  Das erhaltene neue     Dinatriumsalz    stellt  ein hellgelbes, wasserlösliches Pulver dar.



      Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '). It has been found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 ') is obtained if 1 mol of the condensation product from 1 mol of the dinatrium salt of 4 - [( p - methoxy - benzoy 1)

  - amino] - 4 '- [2,4 - diehlor -1,3,5 - triazyl - (6) - a.mino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2') and 1 mol of phenol is reacted with 1 mol of monoethanolamine .



  The implementation can e.g. B. in such a way that one mole of the condensation product mentioned, namely the disodium salt of 4 - [(p - methoxy-benzoyl) -amino] -4'- [2-phenoxy-4-chloro-1,3 , 5- triazyl- (6), amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), at about 70-75 C in neutral,

       Reacts aqueous solution with 1 mol of the monoethanolamine.



  The disodium salt of the formula obtained in this way
EMI0001.0046
    forms a light yellow powder which is soluble in water. If cellulose material is treated with an aqueous solution of the same, it fluoresces bluish in ultraviolet light.



  <I> Example: </I> To 14 parts of the disodium salt of 4- [(p-methoxy-benzoyl) -amino] -4'- [2,4-dichloro-1,3,5-triazyl- (6) - amino] -stilbene-disulfonic acid- (2.2 ') in water is added at 10 ° C. 1.88 parts of phenol, the temperature is increased to 40 ° C. and stirred for 2 hours at this temperature, 20 parts of normal sodium hydroxide solution being added dropwise at the same time that .the reaction mass reacts neutrally to slightly alkaline.

       Subsequently, 1.2 parts of monoethanolamine are added, the reaction temperature is increased to 70 ° C. over the course of 1 hour and the mixture is stirred at 70-75 ° C. for 6 hours, the hydrochloric acid formed by adding a solution of 1.1 parts of sodium carbonate in 11 parts of water is continuously neutralized. It is then allowed to cool, the condensation product formed is separated off by adding sodium chloride, filtered, washed with sodium chloride solution and dried.



  The new disodium salt obtained is a light yellow, water-soluble powder.

Claims

EMI0002.0001 PATENT CLAIM <tb> Procedure <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> new one <tb> Derivatives <SEP> der <SEP> 4,4'-diamino-stilbene-disilphonic acid- (2; 2 '), <SEP> - characterized by <SEP>, <SEP> that <tb> man <SEP> to <SEP> 1 <SEP> mol <SEP> of the <SEP> condensation product <tb> from <SEP> 1 <SEP> mol <SEP> of the <SEP> disodium salt <SEP> the <SEP> 4- [<SEP> (p methoxybenzoyl) <SEP> -amino <SEP>] <SEP> - 4'- <SEP> [2,4-dichloro-1;

<SEP> 3,5 triazyl- (6) <SEP> -amino] <SEP> -stilbene-disulfonic acid- <SEP> (2,2 '<SEP>). <tb> and <SEP> 1 <SEP> mol <SEP> phenol <SEP> 1 <SEP> Mo1 <SEP> monoethanolamine <tb> allows <SEP> to take effect. <tb> The <SEP> new <SEP> disodium salt <SEP> the <SEP> 4- [<SEP> (p-iMeth oxybenzoyl) -amino] <SEP> -4'- <SEP> [2-phenoxy-4 -, j3-o: xy-ethylamino-1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') is a light-colored, water-soluble powder. It can be used for optical lead.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in a neutral, aqueous solution at 70 to 75 C.