CH294699A - Verfahren zur Herstellung eines a-(Oxyphenylamino)-anthrachinons. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines a-(Oxyphenylamino)-anthrachinons.

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CH294699A
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anthraquinone
oxyphenylamino
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methylamino
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English (en)
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Aktiengesel Anilin-Soda-Fabrik
Original Assignee
Basf Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325Dyes with no other substituents than the amino groups

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Description


  Verfahren     zur        Herstellung        eines        a.(Oxyphenylandno)-anthraehinons.       Es wurde gefunden, dass man in einfacher  Weise     1=2NIet.hylamino-4-(4'-oxyphenylamino)-          anthrachinon    erhält, wenn man     1--.NTethyl-          amino-4-        (4'-methoxyphenylamino)-anthrachi-          non    mit sauren Mitteln bei niedrigeren Tem  peraturen behandelt, als bei welchen ringför  mige Verbindungen, wie die     Coeramidonine     oder     Carbazole,    entstehen. .  



  Geeignete saure Mittel sind beispielsweise       Halogenwasserstoffsäuren,    zweckmässig in  Form ihrer Salze mit tertiären Aminen, oder  Schwefelsäure oder     hydrolytisch    spaltbare       Halogenide    mehrwertiger Elemente, wie     Bor-          trifluorid,        Bortriehlorid    oder wasserfreies     Ahi-          miniumchlorid.    Die zuletzt. genannten     Met.all-          halogenicle    werden     vorteilhaft,    in Form von  Komplexverbindungen angewandt.;

   so sind die  Verbindungen aus Essigsäure und     Borfluorid     oder aus     Aluminiumehlorid    und Schwefel  dioxyd oder     Phosgen    besonders geeignet.  



  Das     erhaltene,    an sich bekannte     1-MetKyl-          amino    - 4 -     (4'-oxyphenylamino)-anthrachinon     kann als Farbstoff oder auch als Zwischen  erzeugnis zur     Herstellung    von Farbstoffen  verwendet werden.  



  Die in folgenden Beispielen genannten  Teile sind Gewichtsteile.         Beispiel   <I>1:</I>    In ein flüssiges Gemisch aus 5 Teilen       Aluminiiunchlorid    in flüssigem     Schwefel-          dioxyd,        das        noch        etwa        10        %        seines        Gewichtes     an Kochsalz enthalten kann (vgl. französische       Patentsehrift    Nr.

   84425), trägt man unter    Rühren 1 Teil     1-Methylamino-4-(4'-methoxy-          phenylamino)    -     anthrachinon    (erhalten durch  Umsetzen von     1-Methylamino-4        bromanthra-          chinon    mit     1-Amino-4-methoxybenzol)    bei ge  wöhnlicher Temperatur ein und rührt so  lange weiter, bis nur noch     1-1Vlethylamino-4-          (4'-oxyphenylamino)-anthrachinon    vorhanden       ist.    Dann giesst man das Gemisch in Wasser  und arbeitet. es in der üblichen Weise auf.

    Man erhält eine blaue, metallisch     glänzende          Verbindung,    die in konzentrierter Schwefel  säure mit blaugrauer Farbe und in Aceton  mit. blaugrüner Farbe löslich ist.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Ein Gemisch von 10 Teilen     1.-1blet.hylamino-          4-(4'-methoxyphenylaniino)-anthrachinon    und  200 Teilen 80prozentiger Schwefelsäure wird  so lange bei 20 bis 25  gerührt, bis kein Aus  gangsstoff mehr nachgewiesen werden     kann.     Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man  das     1-blethylamino-4-(4'-oxyphenylamino)-an-          thrachinon.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines a-(Oxy- phenylamino );-anthrachinons,dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Methylamino-4- (4'-meth- oxyphenylamino) - anthrachinon mit sauren Mitteln bei niedrigeren Temperaturen behan delt, als bei welchen ringförmige Verbindun gen entstehen.
CH294699D 1942-05-12 1943-08-02 Verfahren zur Herstellung eines a-(Oxyphenylamino)-anthrachinons. CH294699A (de)

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