CH294889A - Verfahren zum Herstellen einer haltbaren Verbindung des Vitamins K5. - Google Patents
Verfahren zum Herstellen einer haltbaren Verbindung des Vitamins K5.Info
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Description
Verfahren zum Herstellen einer haltbaren Verbindung des Vitamins K5- Es ist bekannt, da.ss das als Vitamin K;5 bezeichnete 1-Oxy-2-niethyl-4-a.mino-naph- thalin-ehlorhydrat antihämorrhagiselie Wir kung besitzt. Diese Verbindung ist aber an der Luft und in wässriger Lösung zersetzlieh und daher für die medikamentöse Verabrei chung wenig geeignet.
Es wurde nun gefunden, dass nian eine Haltbare Verbindung des Vitamins K5 herstel len kann, wenn man in 1-Oxy-2-metliyl-4- amino-naphthalin die phenolische Hydroxyl- riruppe und die Aminogruppe acetyliert.
Beispiel: <B>5</B> o, 1- () xy - 2 - niet hyl-4-ainino-naplit halin- ehloi-hydi,at werden in 50 g frisch destillier tem 1'yridin gelöst. Die Lösung färbt sich violett. Nach einiger Zeit. ist die freie Base breiig ausgefallen.
Nun werden tropfenweise fi g .leetylclilorid (auf 1 Mol Vitamin K5 3 11o1 Acetylehlorid) hinzugefügt. Bei der ersten Zugabe findet unter Erwärmen eine heftige Reaktion statt, wobei der Brei wieder in Lösung #geht. Nach weiterer Zugabe des Acet.ylcliloi-icls srlilät die violette Farbe in rot um; es entsteht eine weisse kristalline Fällung. Das CTemiseli bleibt 5 Stunden in der Kälte stehen.
Dann wird die ganze Mi schung unter kräftigem Rühren tropfenweise in 350 em3 10 % iger Schwefelsäure gegeben und etwa 1 Stunde st.ehengelassen. Die Fällung wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen, die rötliehe Farbe mit. etwas Äther herausgelöst und getrocknet. Die Verbindung wird in rein weissen Kristallen in einer Ausbeute von 5,2 g erhalten. Die Kristalle können aus 50 % igem Alkohol über etwas Tierkohle umkristallisiert werden und zeigen einen Fp. von 194 . Der Stickstoffgehalt, der theoretisch 5,45 % be tragen soll, wurde mit 5,73 % gefunden.
Die Verbindung ist antihämmorrhagiseh wirksam und im Gegensatz zum Vitamin K5 haltbar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer haltbaren Verbindung des Vitamins K5, dadurch gekenn zeichnet, dass man in 1-Oxy-2-methyl-4-amino- naphthalin die phenolische Hydroxylgruppe und die Aminogruppe acetyliert. Das so er haltene 1-Acetoxy-2-methyl-4-aeetylamino- naphthalin kristallisiert. aus 50 % igeln Alkohol in farblosen Kristallen von Fp. 194 . Es soll als Antihämorrhagicum verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE294889X | 1944-03-16 |
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|---|---|---|---|
| CH294889D CH294889A (de) | 1944-03-16 | 1945-03-13 | Verfahren zum Herstellen einer haltbaren Verbindung des Vitamins K5. |
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1945
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