CH295249A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des Trimethyl- acetats von Desoxycorticosteron.
Der neue Ester wird erhalten, wenn man auf d5-3-Oxy-@20-keto-21-trimethylacetoxy- prebnen ein Oxydationsmittel einwirken lässt und die Doppelbindung in 4,5-Stellung ver schiebt. Das Verfahrensprodukt, das Desoxy- eorticosteron-trimethylacetat (Z14-3,20-Diketo- 21- trimethylacetoxy - pregnen), schmilzt bei 199-200 . Es soll als Heilmittel verwendet werden.
Zur Oxydation können die verschieden sten chemischen oder biochemischen Oxyda- tionsmethoden verwendet werden. Man kann beispielsweise mit Hilfe von Verbindungen des 6wertigen Chroms, z. B. Chromsäure in Lösungsmitteln, wie Eisessig, oxydieren, wo bei die Doppelbindung vorzugsweise vorüber gehend durch Anlagerung von Halogen ge schützt wird.
Besonders geeignet ist die Me thode nach Oppenauer, das heisst Verwen dung eines Ketons, wie .Cyclohexanon, in Ge genwart eines Alkoholau oder Phenolats, wie Aluminium-isopropylat oder Aluminium- phenolat. Bei der letzteren Methode wird die Doppelbindung unter der Einwirkung des Alkoholau oder Phenolats schon während der Oxydation verschoben. Wird hingegen die Doppelbindung während der Oxydation vor übergehend, z.
B. durch Bromaddition, ge schützt, so muss die Verschiebung nachträg lich, z. B. durch Einwirkung von sauren oder basischen Katalysatoren, vorgenommen wer- den. Dies geschieht meist schon beim Ent- halogenieren, insbesondere durch Einwir kung von Zink und Eisessig.
Beispiel <I>1:</I> 2 Gewichtsteile d5-3fl-Oxy-20-keto-21-tri- methylacetoxy-pregnen werden in 100 Volum- teilen Toluol gelöst, 10 Volumteile frisch destilliertes Cyclohexanon zugegeben und zur siedenden Lösung innert 15 Minuten eine Lö sung von 3,
5 Gewichtsteilen Aluminium-isopro- pylat in 20 Volumteilen Toluol zugeführt. Das Gemisch wird dann 4 Stunden am Rück fluss gekocht, mit 5 Volumteilen Eisessig ver setzt und während 2 Stunden mit Wasser dampf destilliert.
Das ausgeschiedene feste Rohprodukt wird in einem Gemisch aus 150 V olumteilen Äther und 50 Volumteilen Chloroform aufgenommen und die organische Lösung mit Wasser, verdünnter Bicarbonat- lösimg und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Eindampfen erhält man ein Rohprodukt,
aus dem durch Kristallisation aus einem Gemisch von Benzol leid Isopropyl- äther das Desoxycortieosteron-trimethylacetat der Formel
EMI0001.0077
vom F. = 199-200 C ( [a] = + 176 , D c = 1,035 in Chloroform) gewonnen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf A5-3-0xy-20-keto-21-trimethylacetoxy-pregxien ein Oxydationsmittel einwirken lässt und die Doppelbindung in 4,5-Stellung verschiebt. Das Verfahrensprodukt, das Desoxycortico- steron-trimethylacetat (d"-3,20-Diketo-21-tri- methylacetoxy-pregnen), schmilzt bei 199 bis 200 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH295249T | 1950-03-24 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH295249A true CH295249A (de) | 1953-12-15 |
Family
ID=4488819
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|---|---|---|---|
| CH295249D CH295249A (de) | 1950-03-24 | 1950-03-24 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH295249A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024147726A1 (es) * | 2023-01-05 | 2024-07-11 | Interquim S.A. De C.V | Síntesis de pivalato de desoxicorticosterona |
-
1950
- 1950-03-24 CH CH295249D patent/CH295249A/de unknown
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