CH295583A - Verfahren zur Herstellung von Acetessigsäureäthylamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Aceteseigsäureäthylamid.       Es ist bekannt,     dass    sich     Diketen    mit  Ammoniak sowie mit den verschiedensten  primären und sekundären Aminen zu     Acet-          essigsäureamiden    umsetzen     lässt,    und es ist  auch bekannt,     dass    diese Reaktion nicht nur  in indifferenten organischen Lösungsmitteln,  sondern auch in Wasser durchgeführt werden  kann.

   Während aber bei der Umsetzung von  aromatischen Aminen mit     Diketen    im allge  meinen keine Schwierigkeit besteht, die er  haltenen     Acetessigsäureamide    abzuscheiden,  ist     esim    Falle der     Umsetzting    mit Ammoniak  oder niedrig molekularen     aliphatis        chen    Aminen,  wie     Methylamin    oder     ÄtliyIamin,    mit grossen  Schwierigkeiten verbunden, aus der erhaltenen  wässerigen Lösung das entsprechende     Acet-          essigsäureamid    zu isolieren,

   weil dieses meist  sehr gut löslich ist und weil überdies beim  Eindampfen der verdünnten Lösung leicht       Zersetzungen    erfolgen können. Anderseits wäre  es aber sehr wünschbar, das     Diketen    möglichst  dort, wo es erzeugt wird, mit Hilfe einer leicht  und sicher zu handhabenden Reaktion in ein  gefahrlos zu transportierendes Zwischenpro  dukt umzuwandeln.  



       Eswurdenun    gefunden,     dassAcetessigsäure-          äthylamid    hergestellt werden kann, wenn man       Diketen    auf kohlensaure Salze des     Äthylamins,     nämlich     auf    das     Carbonat    oder     Biearbonat    oder  z. B. auch auf technische Mischungen, welche  -ins dem     Carbonat    und dem     BicarboDat        beste-          lien,*.einwirken        lässt.     



  Die Reaktion wird zweckmässig in wässe  rigem     Xlittel,    und zwar z. B. derart durchge-    führt,     dass    das     Ammoniumsalz    mindestens zu  Beginn der Reaktion im vorgelegten Wasser  nicht vollständig gelöst ist. Beim langsamen  Zufügen von     Diketen    geht dann unter Ent  wicklung von Kohlendioxyd mit der Zeit alles  in Lösung.     Gewünschtenfalls    kann in diese  Reaktionsmischung weiterhin     Ammoniumsalz          und        Diketen    eingetragen werden. Auf diese  Art und Weise ist es möglich, äusserst konzen  trierte, z.

   B. bis etwa     800/,ige    wässerige  Lösungen von     Acetessigsäureäthylamiä    zu  erhalten, die haltbar sind und infolge ihrer  hohen Konzentration kaum grössere Transport  spesen bedingen als das reine Produkt.  



  Die Umsetzung von     Diketen    mit dem       Ammoniumsalz    wird zweckmässig in der Kälte,       z.    B. zwischen etwa<B>0</B> und<B>30',</B> vorteilhaft bei  etwa<B>10</B> bis<B>15'C,</B> durchgeführt.  



  Das so erhaltene     ilcetessigsäureätllylamid     ist bekannt     imd    kann als Zwischenprodukt  z. B. zur Herstellung von     Pyrazolonen    ver  wendet werden.    <I>Beispiel:</I>    <B>Ei 1246</B> Teile einer     740/,igen        Monoäthyl-          aminlösung    leitet     man    bei Raumtemperatur  so lange Kohlendioxyd ein, bis     Brillantgelb-          papier    nur noch schwach gerötet wird.

   Es  bildet sich dabei ein dicker Brei des     Mono-          äthylaminca#bonates.    Man kühlt nun die  Mischung auf<B>0'</B> und tropft innerhalb 11/2 bis  2 Stunden<B>168</B> Teile     Diketen    unter gutem  Rühren hinzu. Man sorgt durch gute Kühlung      dafür,     dass    die Temperatur<B>10'</B> Dicht übersteigt.

         Man    rührt, bis der Geruch nach     Diketen        ver-          sc11wunden    ist und erhält dann etwa<B>290</B> Teile  einer farblosen klaren Lösung, enthaltend etwa  <B>900/,</B>     Acetessigmonoäthylamid.    Der Gehalt  der Lösung wird durch     Titration    mit     diazo-          tiertem        o-Anisidin    bestimmt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung von Aoetessig- säi-ireäthylamid, dadurch gekennzeichnet, dass man Diketeii auf kohlensaure Salze des Äthylamins einwirken lässt. UNTERAN1 SPRÜ <B>0</B> HE<B>:</B> <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Carbonat. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Bi- carbonat. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Gemisches aus Carbonat und Bicarbonat. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in wässerigem Medium erfolgt.