CH297410A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. las wurde gefunden, dass man zu wert vollen sauren Monoazofarbstoffen gelangt., wenn inan die Diazoverbindung aus einem .1min der Zusammensetzung
EMI0001.0008
EMI0001.0009
worin <SEP> X <SEP> den <SEP> geradkettigen <SEP> oder <SEP> verzweigten
<tb> Rest <SEP> eines <SEP> Alkyls <SEP> mit <SEP> 4 <SEP> oder <SEP> 5 <SEP> Iiohlenstoff atomen <SEP> bedeutet, <SEP> mit <SEP> einer <SEP> 1-Oxy-8-acyl amino-naphthalindistilfonsäure <SEP> derZusammen setziin-
EMI0001.0010
vereinigt,
worin ein F S03H, Glas andere Y Wasserstoff und R. mononueleares Aryl, Aryl- oxy oder Aralkyloxy, Alkyloxy, Cyeloalkylox5- oder gegebenenfalls durch Chlor, Alkyloxy oder mononucleares Aryl oder Aryloxy sub stituiertes Alkyl bedeuten.
Als Amine der Zusammensetzung I, deren Diazoverbindungen für das vorliegende Ver fahren Verwendung finden können, kommen beispielsweise in Betracht 4-n-Butyl-l-aminobenzol, -1-tertiär-Bntyl-l-aminobenzol, -1-n-Amyl-l-arriinobenzol und 4-tertiär-Amyl-l-aminobenzol.
Von. den erfindungsgemäss verwendeten 1- Oxy-B-äcylaminonaphthalin - disulfonsäuren der Zusammensetzung II seien erwähnt zum Beispiel:
EMI0001.0039
l.-Oxy-8-benzoylamino-naphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-8-(2'-monochlor- <SEP> oder <SEP> ?.'-1'-cliehloi-- <SEP> oder <SEP> -2.'5'-dichlorbenzoyl)-aminonaphthalin-3.5 oder <SEP> 3.6-disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-8-(4'-methylbenzoyl)-aniinonaplithalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6=disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-8-(3'- <SEP> oder <SEP> -4'-nitrobenzoyl.)-aminonaphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäure,
<tb> 1-Ozy-8-(4'-methoxybenzoyl)-aminonaphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-,disulfonsäure,
<tb> 1.-Oxy-8-acetylamino-naphthalin.3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6=disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-8-propionylamino-naphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-B-butyrylaniino-na.phthalnn-3.'5- <SEP> oder <SEP> 3.6-disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-8-chloraeetylamino-naphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäilre,
<tb> 1-Oxy-B-chlorpropionylamino-naphthalin-3:5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disiilfonsäure,
<tb> 1-Oxy-8-methoxy-acetylamino-naphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-8-ätlioxy-propion.,ylamino-naplithalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6=disulfonsäure,
<tb> 1-Oyx-B-blitoxy <SEP> ätlioxy-acetylaniino-iiapthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3:6-disulfonsäure,
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1-Oxy-8-pheilylacetylamino-naplithalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäure,
<tb> l,Oxy-8-;
(-1'-methylphenyl-acetyl)-amino-naphthalin-<B>3.5</B>- <SEP> oder <SEP> -3.6=disulfonsätll-e,
<tb> l.-Oxy-8-(4'-methoxyphenyl,acetyl)-aniino-naphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsätti-e,
<tb> 1-Oxy-8-phenoxyacetylamino-naplitlialin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-B-(?'- <SEP> oder <SEP> -4'-nitrophenoxy-aeetyl)-amino-naphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäui-e,
<tb> l-Oxy-B-(?'- <SEP> oder <SEP> -4'-chlorphenoxy-acetyl)-aniinonaphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäure,
<tb> 1-Oxy-8-(4'-methylphenoxy-acetyl)-amino-naphtlialin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6=disnlfonsäiire,
<tb> 1-Oxy-8-(4'-tertiär-amylphenoxv <SEP> acetyl)-amino-naphthalin-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disillfonsäure,
<tb> 1-Oxynapht.lialin-8-cal-baminsäure-methyl- <SEP> oder <SEP> -äthyl- <SEP> oder <SEP> -propylester-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-di sulfonsäure,
<tb> 1-Oxynaphthalin-8-caibaminsäure-nietlioxy-ätliylester-3.5- <SEP> oder <SEP> -3:6-disulfoilsäure,
<tb> 1-Oxynaphthalin-8-carbaminsäure-äthoxy-äthylester-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disiilfonsäure,
<tb> 1-Oxyilaphthalin-,8-carbaminsäure-äthoxy-äthoxy-äthylester-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäui@e,
<tb> 1-Oxynaphthalin-8-earbamiilsäure-ätlioxy-bntylester-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-disulfonsäitre,
<tb> 1-Oxynaphthalin-8-earbaminsättre-äthoxy-ätlioxy-butylester-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-distilfonsäure,
<tb> 1-Oxynaphthalin-8- <SEP> carbaminsäure-plienyl- <SEP> oder <SEP> -benzyl- <SEP> oder <SEP> -cyelollexylester-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6 disulfonsäure, <SEP> -@ ...
< k.
<tb> 1-Oxynaphthalin-8-earbaminsäure-(2'-elilor- <SEP> oder <SEP> -4'-niethyl)-plienylester-3.5- <SEP> oder <SEP> -3.6-di sulfonsäure. Die Kupplung der Diazoverbindung aus dem Amin I mit der 1-Oxy-8-aeylamino-napli- thalin-disulfonsäure II geschieht vorzugsweise in bicarbonatalkalischer wässeriger Lösung. Die so erhaltenen Kupplungsprodukte werden auf übliche Weise isoliert, zum Beispiel dureh Aussalzen aus der wässerigen Lösung.
Die neuen sauren Monoazofarbstoffe lösen sich in Wasser mit roter Farbe und färben Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie l@iy lon aus neutralem oder schwaeh saurem Bade in leuchtend roten Tönen von guter Lichtechtheit und guten, teilweise vor züglichen Nassechtheiten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines sau ren Monoazofarbst.offes, welches darin besteht, dass man 1 Mol der Diazoverbin.dung aus 4 tertiär-Amy 1-1-aminobenzol mit 1 llol 1-Oxy- 8-(-1-'-methyl - phenoxy -aeety 1) -aminonaphtlia- lin-3.5-disidfonsäure kuppelt.
Im naehstehenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.
Beispiel: 16,3 Teile -1-tertiär - Aniyl-1- aminobenzol werden wie üblich diazotiert. Man vereinigt die klare Diazolösung in Gegenwart von über- sehüssigem Natriumbiearbonat bei 0 bis 5" C mit einer wässerigen Lösmig aus 48 Teilen 1-Oxy-8-(4'-niethyl - phenoxy - aeeti-l)
- amino- naphthalin-3.5-disulfonsäiire. Nach beendeter Kupplung wird der ausgesehiedene Farbsto)\f abfiltriert und getrocknet.
Der neue saure Monoazofarbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in heissem Wasser mit roter Farbe löst und Wolle, Seide und thetische Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in echten, leuchtend roten Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sanreii Monoazofarbstoffes, dadureh gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus a- tert.iär-Amyl-l-aminobenzol mit 1 Mol 1-Oxr- 8-(4,'-methy lphenoxy-acety 1)-aminonaphtlialin- 3.5-disulfonsäure kuppelt.Der neue saure 1@Tonoazofarbstoff ist ein rotes Pulver, das sieh in heissem Wasser mit roter Farbe löst und Wolle, Seide und syn thetische Polyamidfasern aus neutralem oder sehwach saurem Bad in echten, letielitencl roten Tönen färbt.
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