Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. CTegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstelhlng eines neuen quaternären Salzes der Formel
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welches cladurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
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mit Methansulfonsäure-methylester quaterni- siert.
Der Umsatz geschieht vorzugsweise in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels. .
Bei Verwendung von 1 Mol Methansulfon- säure-methviester auf 1 Mol der Verbindung I wurde die Beobachtung gemacht, dass das tertiäre Stickstoffatom der Seitenkette vor dem Stickstoffatom des Pyridinringes quater- nisiert wird. Es ist wichtig, dass man nicht mit einem zu grossen LTberschuss an Methan- sulfonsäure-methylester arbeitet, da sonst die Gefahr besteht, dass das Pyridinstiekstoffatom auch quaternisiert wird.
Das so erhaltene Nico tinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N-(N'-methyl- 1\''- n-butyl-aminopropyl) - amid - N'- methy 1-N'- methan-sulfonat bildet weisse, hygroskopische, leicht wasserlösliche Kristalle, die sich beim Erhitzen über 80 langsam zersetzen.
<I>Beispiel:</I> 41,3 g N ieotinsäur e-'2\T- (1,2-diph enyl-äthyl) - N - (N' - methyl-N'- n-butyl-aminopropy 1) - amid werden in 250 em33 Essigester gelöst und mit 11,0 g llethansulfonsäui-e-methylester versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter Rühren auf 80-90 erhitzt.
Nach dem Ab kühlen wird mit. 500 cm-' Wasser versetzt, aus- geäthert, mit Kohle filtriert und bei 60-65 > das Wasser abdestilliert. Der Rückstand wird 24 Stunden bei 30-40 über Phosphorpent- oxyd getroeknet, in Chloroform gelöst, filtriert und mit abs. Äther gefällt.
Mit dem erhaltenen Produkt. wird die ganze Reinigungsprozedur vorzugsweise wiederholt, wobei Nieotinsäure-N-(7,2-(liphenyl-äthyl)- N -(N'-methyl-N'-n-butyl-aniinoliropyl )-aniid- __N'-meth:-1-N'-methansnlfonat in guter Aus beute gewonnen wird. Die neue Verbindung bildet weisse, hygroskopisehe, leicht. wasser- löslieheKristalle, die sieh beim Erhitzen über 80 langsam zersetzen.
Process for the preparation of a new quaternary salt. The subject of the invention is a process for the preparation of a new quaternary salt of the formula
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which is characterized by the fact that the compound of the formula
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quaternized with methanesulfonic acid methyl ester.
The conversion takes place preferably in the presence of a solvent or diluent. .
When using 1 mol of methanesulfonic acid methviester to 1 mol of compound I, the observation was made that the tertiary nitrogen atom of the side chain is quaternized before the nitrogen atom of the pyridine ring. It is important not to work with too large an excess of methyl methanesulfonate, as otherwise there is a risk that the pyridine nitrogen atom will also be quaternized.
The resulting nicotinic acid-N- (1,2-diphenyl-ethyl) -N- (N'-methyl- 1 \ "- n-butyl-aminopropyl) - amide - N'-methy 1-N'-methane -sulfonate forms white, hygroscopic, easily water-soluble crystals, which slowly decompose when heated above 80.
<I> Example: </I> 41.3 g of nicotinic acid e-'2 \ T- (1,2-diphenyl-ethyl) - N - (N '- methyl-N'- n-butyl-aminopropy 1 ) - amide are dissolved in 250 em33 ethyl acetate and mixed with 11.0 g of methanesulfonic acid-e-methyl ester. The reaction mixture is heated to 80-90 for 2 hours with stirring.
After cooling down, use. 500 cm- 'of water are added, etherified, filtered with charcoal and at 60-65> the water is distilled off. The residue is dried over phosphorus pentoxide for 24 hours at 30-40, dissolved in chloroform, filtered and washed with abs. Ether pleases.
With the product received. the whole cleaning procedure is preferably repeated, with nieotinic acid-N- (7,2- (liphenyl-ethyl) - N - (N'-methyl-N'-n-butyl-aniinoliropyl) -aniid- __N'-meth: -1 The new compound forms white, hygroscopic, slightly water-soluble crystals, which decompose slowly when heated to over 80.