CH297737A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     quaternären        Salzes.            CTegenstand    der Erfindung ist ein Verfahren zur     Herstelhlng    eines neuen     quaternären     Salzes der Formel  
EMI0001.0007     
    welches     cladurch    gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
         mit        Methansulfonsäure-methylester        quaterni-          siert.     



  Der     Umsatz    geschieht vorzugsweise in An  wesenheit eines     Lösungs-    bzw. Verdünnungs  mittels. .  



  Bei Verwendung von 1     Mol        Methansulfon-          säure-methviester    auf 1     Mol    der Verbindung I       wurde    die Beobachtung gemacht, dass das  tertiäre Stickstoffatom der Seitenkette vor  dem Stickstoffatom des     Pyridinringes    quater-         nisiert    wird. Es ist wichtig, dass man nicht  mit einem zu grossen     LTberschuss    an     Methan-          sulfonsäure-methylester    arbeitet, da sonst die  Gefahr besteht, dass das     Pyridinstiekstoffatom     auch     quaternisiert    wird.

   Das so erhaltene Nico       tinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N-(N'-methyl-          1\''-        n-butyl-aminopropyl)    -     amid    - N'-     methy        1-N'-          methan-sulfonat    bildet weisse,     hygroskopische,     leicht wasserlösliche Kristalle, die sich beim  Erhitzen über 80  langsam zersetzen.

        <I>Beispiel:</I>  41,3 g N     ieotinsäur        e-'2\T-        (1,2-diph        enyl-äthyl)        -          N    - (N' -     methyl-N'-        n-butyl-aminopropy    1) -     amid     werden in 250     em33    Essigester gelöst und mit  11,0 g     llethansulfonsäui-e-methylester    versetzt.  Das     Reaktionsgemisch    wird 2 Stunden unter  Rühren auf 80-90  erhitzt.

   Nach dem Ab  kühlen wird mit. 500 cm-' Wasser versetzt,     aus-          geäthert,    mit Kohle filtriert und bei 60-65   > das Wasser     abdestilliert.    Der Rückstand wird  24     Stunden    bei     30-40     über     Phosphorpent-          oxyd        getroeknet,    in Chloroform gelöst, filtriert  und mit     abs.    Äther gefällt.

      Mit dem erhaltenen Produkt. wird die ganze       Reinigungsprozedur    vorzugsweise wiederholt,  wobei     Nieotinsäure-N-(7,2-(liphenyl-äthyl)-          N        -(N'-methyl-N'-n-butyl-aniinoliropyl        )-aniid-          __N'-meth:-1-N'-methansnlfonat    in     guter    Aus  beute gewonnen wird. Die neue Verbindung  bildet weisse,     hygroskopisehe,    leicht.     wasser-          löslieheKristalle,    die sieh beim Erhitzen über  80  langsam zersetzen.

Claims (1)

1. EMI0002.0032 PATENTTANSPR.L?CIl <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> quaternären <SEP> Salzes <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0033 dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0034 EMI0002.0035 mit <SEP> lletha.nsulfonsäure-methylester <SEP> quaterni siert. <SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nieotinsäure-N-(1,2 dipheny <SEP> 1-äthyl-N-(N'-methyl-N'-n-butyl-amino propyl) <SEP> -amid-N'-methyl-N'-methansulfonat <SEP> bil det <SEP> weisse, <SEP> liygroskopisclie, <SEP> leicht <SEP> wasserlös- liehe Kristalle, die sich beim Erhitzen über 80 langsam zersetzen.

   Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.