CH297842A

CH297842A - Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Disazofarbstoffes.

Info

Publication number: CH297842A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1953-01-21
Filing date: 1951-09-04
Publication date: 1954-04-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines ehromierbaren Disazofarbstoffes. hs wurde gefunden, dass man wertvolle ehroinierbare Disazofarbstoffe erhält, wenn man 1 '-Hol der Diazoverbindung aus einem llonoazofarbstoff der Zusammensetzung
EMI0001.0009
worin h den.

gegebenenfalls beliebig substi tuierten Rest einer Diazokomponente der Ben zol- oder Naphthalinreihe bedeutet, mit einem llol einer beliebigen in o-Stellung zur Hy- droxylgruppe kuppelnden und gegebenenfalls ausser der Hydroxylgruppe noch weitere Sub- stituenten aufweisenden Azokomponente mit Ausnahme von 1,3-Dioxybenzol kuppelt, wobei die Komponenten so zu wählen sind,

dass der gebildete Disazofarbstoff mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält.

Eine andere Ausführungsform des Verfah rens bestellt darin, das man 1 Mol der Dia.zo- verbindung aus einem gegebenenfalls beliebig substituierten Amin der Benzol- oder Naph- tha.linreihe mit einem Mol eines Monoazofarb- stoffes der Zusammensetzung
EMI0001.0035
kuppelt,

woran R1 den in o-Stellung zur Azo- gruppe eine Hydroxylgruppe aufweisenden und gegebenenfalls noch weitere Substituenten I ragenden Rest einer beliebigen Azokompo- nente mit Ausnahme von 1,3-Dioxybenzol be- deutet, wobei auch hier die Komponenten so zu wählen sind, dass der gebildete Disazofarb- stoff mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält.

Die als Ausgangsmaterial für die erste Ausführungsform des Verfahrens dienenden Monoazofarbstoffe der Zusammensetzung I sind erhältlich, wenn man z. B. ein diazotier- tes Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe, das beliebige Substituenten tragen kann, mit einem 1-Oxy-2-acylaminobenzol vereinigt und im Kupplungsprodukt die Acylaminogruppe zur Aminogruppe verseift.

Als 1-Oxy-2-acylaminobenzole obenstehen- der Definition können beispielsweise Verwen dung finden: 1-Oxy-2-acetylaminobenzol, 1- Oxy-2-formylaminobenzol, 1-Oxy-2-propionyl- aminobenzol, 1-Oxy-2-oxalylaminobenzol, 1- Oxy-2-benzoylaminobenzol, 1-Oxy-2-carbo- inethoxyaminobenzol oder 1-Oxy-2-carbäthoxy- aminobenzol.

Die Monoazofarbstoffe der Zusammenset zung I sind auch erhältlich, wenn in den Farbstoffen der Zusammensetzung
EMI0001.0077
worin R die oben erwähnte Bedeutung hat, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert wird. Die Nitroderivate lassen sich nach bekannten Methoden einerseits durch Nitrieren der ent sprechenden p-Oxyazobenzole gewinnen oder sind anderseits durch Kuppeln von diazotier- ten Aminen der Benzol- oder Naphthalinreihe auf 1-Oxy 2-nitrobenzol zugänglich.

Amine der Benzol- und Naphthalinreihe, wel che sich zum Kuppeln auf 1-Oxy-2-acylamino- benzole bzw. 1-Oxy-2-nitrobenzol bzw. Oxy- benzol eignen, sind unter andern: Amino- benzol, 1-Amino-2- bzw. -3- bzw. -4-methyl- oder -äthylbenzol, 1-Amino-2,4- bzw. 2,5- bzw.

-2,6-dimethyl- oder -äthylbenzol, 1-Amino- 2,4,6-trimethyl- oder -äthylbenzol, 1-Amino-2- bzw. -3- bzw. -4-methoxybenzol, 1-Amino-2- bzw. -3- bzw. -4-chlorbenzol, 1-Amino-2- bzw. -3- bzw. -4-nitrobenzol, 1-Aminobenzol-2- bzw.

-3- bzw. -4-sulfonsäure, 1-Amino-2-methyjben- zol-4- bzw. -5-sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dime- thylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dichlor- benzol-4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2- bzw.

-3- bzw. -4-carbonsä.ure, 1-Amino-4-oxybenzol- 3-carbonsäure, 1-Amino-3-oxybenzol-5-sulfon- säure-4-carbonsäure, 1- und 2-Amino-na.ph- tha.lin, 1-Aminonaphthalin-2- bzw. -4- bzw. -5- bzw. -6- bzw. -7- bzw. -8-sulfonsäure, 2-Amino- naphthalin-1- bzw. -5- bzw. -6- bzw. -7- bzw. -8-sulfonsäure.

Als in o-Stellung zur Hy droxylgruppe kup pelnde und gegebenenfalls ausser der Hy- droxylgruppe noch weitere Substituenten auf weisende Azokomponenten kommen beispiels weise alle zur Bildung von o,o'-Dioxyazofarb- Stoffen befähigten Oxy aryle mit Ausnahme von 1,3-Dioxybenzol und Verbindungen mit kupplungsfähigen Methylengruppen in Frage, z.

B. 2-Oxynaphthalin, 2-Oxy-6-tert. amylnaph- thalin, 1-Acetylamino-7-oxynaphthalin, 1 Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin, 2 -Oxy- naphthalin-4- bzw. -6- bzw. -7- bzw. -8-siilfon- säure, 5,6-Dichlor-l-oxynaphthalin, 1-Oxy-4- benzoylnaphthalin, 1-Oxynaphthalin-4- bzw.

-5-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-3- bzw. -6- carbonsäure, 2-Oxynaphthalin-3-earbonsäure- phenylamid, ferner alle in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelnden und in der Aminogruppe gegebenenfalls alkylierten, ary- lierten oder acylierten Aminooxynaphthalin- sulfonsäuren,

Acetylessigsäurephenylamid und seine im Benzolkern beispielsweise mit 1VIe- thyl, Methoxy, Chlor, der Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe substituierten Derivate, die 5-Pyrazolone, vorzugsweise 3-Methyl-5- pyrazolon und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-earbonsäure, 1-Phenyl- 5-pyrazolonearbonsäureamid,

deren Arylkern gegebenenfalls beliebige Substituenten wie Chloratome, Nitro-, Alkyl-, Carbonsäure- oder Schwefelsäuregruppen aufweisen kann.

Auch Chinolinderivate eignen sich als Kupplungskomponenten, beispielsweise 2-4- Dioxyehinolin, N-Methyl-4-oxy-2-chinolon, N Butyl-4-ox5=2-chinolon und N -Cyclohexyl-4- oxy-2-chinolon.

Die in der zweiten Ausführungsform als Ausgangsstoffe verwendeten l-Ionoazofarb- stoffe der Zusammensetzung II erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindung aus 1- Oxy-2-aminobenzol mit einer in o-Stellung zur Hydroxylgruppe und gegebenenfalls ausser der Hydroxylgruppe noch weitere Substituen- ten aufweisenden Azokomponente mit Aus nahme von 1,3-Dioxybenzol. Es können dabei z.

B. alle weiter oben erwähnten Azokompo- nenten Verwendung finden. Von den Aminen der Benzol- oder Naphthalinreihe, deren Diazo- verbindungen mit dem Monoazofarbstoff der Zusammensetzung II vereinigt werden, sind alle in der Beschreibung der ersten Ausfüh rungsform des Verfahrens angeführten Amine geeignet.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines chro- mierbaren Disazofarbstoffes, welches darin besteht, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus der durch Kuppeln von diazotierter 2- Am.inonaphthalin-5-sulfonsäure mit 1-Oxy-2- acety laminobenzol und anschliessendes Versei fen der Acetylaminogruppe erhältlichen Aminomonoazoverbindung mit 1 lIol <RTI

ID="0002.0161"> 2-Oxy- naphthalin kuppelt.

Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile. <I>Beispiel:</I> 34,2 Teile der durch Kuppeln von diazo- tierter 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure mit 1.-Oxy-2-acetylaminobenzol und anschliessendes Verseifen erhältlichen Aminomonoazoverbin- dung werden in 400 Teilen Wasser und 4 Tei- len Natriumhydroxyd gelöst. Man versetzt die Lösung mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und tropft sie in eine Mischung von 36 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis wasser.

Den so erhaltenen Diazokörper trägt man unter Eiskühlung in eine Lösung von 14,4 Teilen 2-Oxynaphthalin und 14 Teilen Na- triumhv droxvd in 150 Teilen Wasser ein. So bald die Bildung des Disazofarbstoffes be endigt ist, wird dieser mit Natriumchlorid aus der Kupplungsmasse abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.

Der neue ehromierbare Disazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in verdünnter Sodalösung mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Wolle naehchromiert und metachrom in graustickig braunen Tönen von vorzüglicher Licht- und sehr guten Nassechtheiten färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chromier- baren Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeich- net, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino- naphthalin-5-sulfonsäure mit 1-Oxy-2-acetyl- aminobenzol und anschliessendes Verseifen der Acetylaminogruppe erhältlichen Aminoazover- bindung mit 1 <RTI

ID="0003.0034"> Mol 2-Oxynaphthalin kuppelt. Der neue chromierbare Disazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in verdünnter Sodalösung mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Wolle nachchromiert und metachrom in graustickig braunen Tönen von vorzüglicher Licht- und sehr guten Nassechtheiten färbt.