CH298762A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH298762A CH298762A CH298762DA CH298762A CH 298762 A CH298762 A CH 298762A CH 298762D A CH298762D A CH 298762DA CH 298762 A CH298762 A CH 298762A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mol
- acidic
- implementation
- good
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- HMZGLFZBAKZORS-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-phenoxybenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HMZGLFZBAKZORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- MXMRPGUGGAIURA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethyl-1-(2-methylpropyl)indole Chemical compound C(C(C)C)N1C(=CC2=C(C=C(C=C12)C)C)C1=CC=C(C=C1)Cl MXMRPGUGGAIURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 296669. Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. Gegenstand dieses Patentes ist ein Verfah ren zur Herstellung eines sauren Wollfarb- stoffes, welches darin besteht, dass man 1 Mol der durch Kondensation von 1 Mol 4.4'-Di- chlorbenzophenon mit 1 Mol N-Isobutyl-2-(p- Chlorphenyl)
-4.6-dimethylindol erhältlichen Verbindung mit 2 Mol 1-Amino-4-phenoxyben- zol.-3-sulfonsäure umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt durch Erhitzen der Ausgangsstoffe mit oder ohne Zusatz von Lö- sungs- oder Schmelzmitteln, z. B. unter Zusatz von Glykol oder ähnlichen Verbindungen. Man kann zum Beispiel Temperaturen von 100 bis 1600 C anwenden. Die 1-Amino-4-phenoxyben- zol-3-sulfonsäure wird als freie Säure oder in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze ver wendet.
Der neue Farbstoff färbt Wolle in sehr klaren grünstichig blauen Tönen von guter Lichtechtheit und schöner Abendfarbe. Er be sitzt ein gutes Egalisierungsvermögen, gutes Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade.
Beispiel: 8,4 g 4.4'-Diehlorbenzophenon-Ketochlorid werden mit 7,5 g N-Zsobutyl-2-(p-Chlorphe- nyl)-4.6-dimethylindol, 4 g Zinkchlorid und 3 g 1.2-Dichlorbenzol 9 Stunden bei 95 bis 105 C verrührt. Die Schmelze wird im Laufe dieser Zeit immer zäher und ist zum Schluss tiefrot gefärbt. Die entstandene Kondensa tionsverbindung löst sich in Eisessig oder konz. Schwefelsäure mit tiefroter Farbe.
Die so erhaltene Schmelze wird mit 100 g Glykol und 40 g des Natriumsalzes der 1- Amino-4-phenoxybenzol-3-sulfonsäure versetzt und 4 'bis 6 Stunden bei 110 bis 130 C ver rührt. Der beim Ausgiessen in @ Wasser sich ausscheidende blaue Farbstoff wird abgesaugt und durch Auswaschen mit wenig kaltem Wasser gereinigt. Er wird in warmem Wasser unter.
Zusatz der hinreichenden Menge Na- triumcärbonat gelöst, die Lösung wird fil triert, mit etwa 10 g eines Dispergiermittels versetzt, und aus der Lösung wird dann durch Aussalzen mit Natriumchlorid der Farbstoff abgeschieden. Er wird in Form seines Na triumsalzes erhalten und stellt eine einheit liche Disulfonsäure von folgender Zusammen setzung dar
EMI0002.0001
Der neue Farbstoff färbt Wolle in sehr klaren grünstickig blauen Tönen von guter Lichtechtheit und schöner Abendfarbe. Er be sitzt ein gutes Egalisierungsvermögen und gutes Ziehvermögen aus neutralem Bade.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 11Iol der durch Kondensation von 1 Mol 4.4'-Dichlorbenzophenon mit 1 Mol N-Iso- butyl-2-(p-Chlorphenyl)-4.6-dimethylindol er hältlichen Verbindung mit 2 Mol 1-Amino-4- phenoxybenzol-3-sulfonsäure umsetzt. Der neue Farbstoff färbt Wolle in sehr klaren grünstickig blauen Tönen von guter Lichtechtheit und schöner Abendfarbe.Er be- sitzt ein gutes Egalisierungsvermögen, gutes Ziehvermögen aus saurein und neutralem Bade. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren* nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man für die Um setzung das Alkali- oder Ammoniumsalz der 1-Amino-4-phenoxybenzol-3-sulfonsäure ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung durch Erhitzen bei 110 bis 130 C durch führt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart von Glykol als Verdün nungsmittel durchführt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE298762X | 1942-05-30 | ||
| DE130642X | 1942-06-13 | ||
| CH296669T | 1943-03-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH298762A true CH298762A (de) | 1954-05-15 |
Family
ID=27178243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH298762D CH298762A (de) | 1942-05-30 | 1943-03-30 | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH298762A (de) |
-
1943
- 1943-03-30 CH CH298762D patent/CH298762A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH298762A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298761A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298753A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298760A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| DE905187C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe | |
| CH298763A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| DE889498C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe | |
| CH298759A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| DE744219C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH298752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| DE724739C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Antrachinonfarbstoffen | |
| DE609617C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanaryl-m- und -p-thioglykolsaeuren | |
| CH298751A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298750A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298757A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH298755A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH193252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH152510A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH193258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH216318A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH185957A (de) | Verfahren zur Darstellung eines gelben substantiven Baumwollfarbstoffes. | |
| CH193261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. |