Verfahren zur Herstellung von ss-6,7.Epoxyhexachlortetracyclodode@en. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Substanz, die eine überraschend hohe Toxizität gegenüber Insekten und insbeson dere solche Insekten, die durch die bisher verwendeten halogenierten Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate nicht angegriffen werden, aufweist.
Die Schweizer Patente Nrn.281998 und 290803 beziehen sich auf Verfahren zur Her stellung von polycyclischen halogenierten Koh- lenwasserstoffen, nämlich Hexachlortetracyclo- dodecadien und 6,7-Epoxyhexachlorteträcyclo- dodecen, die nicht nur eine unerwartet hohe insektizide )Virksamkeit, sondern auch eine überraschend hohe Beständigkeit gegenüber Reagenzien aufweisen,
die die bekannten orga nischen halogenierten Insektengifte normaler weise leicht zersetzen.
Der nach dem Verfahren gemäss vorliegen der Erfindung hergestellte neue, polycyclische, halogenierte Kohlenwasserstoff weist ausser den gewöhnlichen Eigenschaften der oben ge nannten Verbindungen noch neue Eigenschaf ten auf, welche diesen Kohlenwasserstoff für die Vertilgung von Ungeziefer, welches durch viele oder die meisten Verbindungen der Klasse, welcher der vorliegende Kohlenwasser stoff angehört, nicht angegriffen wird, be sonders geeignet und wertvoll machen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung der neuen Substanz, nämlich ss-6,7- Epoxyhexachlortetracyclododecen, das die fol gende plane Strukturformel aufweist:
EMI0001.0021
ist dadurch gekennzeichnet, dass ss-Hexachlor- tetracyclododecadien der Oxydation mit einer Perverbindung-unterworfen wird. ss-6,7-Epoxy- hexachlortetracyclododecen ist einweisser kri stalliner Körper, der unter Zersetzung bei etwa 245 C schmilzt.
In den letzten Jahren wurde eine. grosse Zahl halogenierter Kohlenwasgerstäf- bzw. einfacher Kohlenwasserstoffderivate-gefun- den, gefnn- den, die gegenüber zahlreichen Insektenarten in hohem Grade toxisch sind. Diese Substan zen sind jedoch gewissen Einschränkungen unterworfen, welche ihre Verwendbarkeit in kleinem oder grösserem Ausmass vermindern.
Mit Ausnahme der in den oben genannten Patenten beschriebenen Verbindungen zeigen alle bisher bekanntgewordenen organischen, halogenhaltigen Insektengifte das Bestreben, Halogen und gleichzeitig ihre insektizide Wirksamkeit zu verlieren.
Ausserdem sind alle bisher entdeckten ha logenierten Kohlenwasserstoffgifte, die gegen zahlreiche Arten von Insektenungeziefer zwar sehr wirksam sind, für die Vertilgung zahl reicher anderer, ebenso schädlicher Insekten arten von beschränktem oder geringem Wert. Diese Tatsache ist an sich nicht besonders überraschend, da es eine sehr grosse Zahl bekannter Insektenarten gibt und zwischen diesen Arten grosse Unterschiede vorhanden sein können. Es ist deshalb nicht erstaunlich, dass es keine einzelne insektizide Verbindung gibt, die mit_ Erfolg gegen alle Insektenarten eingesetzt werden könnte.
Etwas weniger verständlich ist die Tat sache, dass gewisse grosse Klassen von schäd lichen Insekten gegen alle bisher gefundenen halogeniert.en Insektengifte, einschliesslich der in den oben genannten Patenten beschriebenen Verbindungen, praktisch immun sind.
Es wurde nun gefunden, dass gewisse Klassen von Insekten, die bisher durch Ver wendung halogenierter Kohlenwasserstoffe nicht viertilgbar sind, gegenüber der Wir kung der neuen Substanz sehr empfindlich sind. Da diese Klassen von Insekten bisher gegen Verbindungen dieses allgemeinen Typs verhältnismässig widerstandsfähig waren, ist die Tatsache, dass - sie durch die neue Sub stanz angegriffen werden, sowohl neu als überraschend.
Diese Tatsache ist noch über raschender, wenn man in Betracht zieht, dass die neue Substanz der im Schweizer Patent Nr.290803 beschriebenen Verbindung struk turell sehr ähnlich ist. Sie ist tatsächlich ein Stereoisomer der letztgenannten Verbindung. Wie das genannte Isomer, besitzt die neue Verbindung eine sehr starke. insektizide Wirk samkeit, enthält jedoch derart fest gebundene Halogenatome, dass sie unter alkalischen Be dingungen, unter welchen die ältere haloge- nierten insektiziden Substanzen Halogen und gleichzeitig an Wirksamkeit verlieren, be ständig ist.
Das Reaktionsprodukt, das erhalten wird, wenn ein Mol 1,2,3,4,7,7-Hexachlorbicyclo- (2,2,1)-2,5-heptadien mit 1 Mol Cyclopenta- dien zur Reaktion gebracht wird, oder wenn 1 Mol Hexachlorcyclopentadien mit 1 Mol Bicyclo-(2,2,1)-2,5-heptadien zur Reaktion ge bracht wird, besitzt die folgende ebene Struk turformel
EMI0002.0037
Werden die primären Produkte mit einer Persäure behandelt,
so erhält man epoxydierte neue Derivate, die in ähnlicher Weise durch eine ebene Strukturformel dargestellt werden können:
EMI0002.0041
Die ebene Struktur I stellt die beiden primären Produkte dar, die erhalten werden, wenn 1 Mol Hexachloreyclopentadien mit 1 Mol Bicyclo-(2,2,1)-2,5-heptadien zur Reaktion gebracht wird, und wenn 1 Mol Cyclopenta- dien mit 1 Mol 1,2,3,4,7,7-Hexachlorbicyclo- (2,2,1)-2,
5-heptadien zur Reaktion gebracht wird. Die Struktur I4 stellt das erfindungs gemäss hergestellte fl-6,7-Epoxyhexachlortetra- cyclododecen sowie das nach dem Verfahren des Schweizer Patentes Nr.290803 hergestellte 6, 7-Epoxyhexachlortetracyclododecen dar. Die durch eine einzige ebene Strukturformel dar gestellten beiden Verbindungen sind physika lisch und chemisch voneinander verschieden.
Um die zwischen den Verbindungen, die durch die obere ebene Strukturformel richtig dar gestellt werden können, bestehenden Unter schiede zu erläutern und zu erklären, ist es deshalb nötig, kurz auf die stereochemischen Konfigurationen dieser Verbindungen einzu gehen. Es sei eine einfache Bicyeloheptenverbin- dung, wie z. B.
EMI0003.0003
als Beispiel genommen.
Man kann als wahr scheinlich annehmen, dass die Kohlenstoff- atome 2, 3, 5 und 6 in der Papierebene liegen, während die Kohlenstoffatome 1 und 4 über dieser Ebene und das Kohlenstoffatom 7 noch höher als die Atome 1 und 4 über dieser Ebene liegen. Die die Atome H und X und H und Y mit den Kohlenstoffatomen 2 und 3 verbindenden Bindungen sind" dann als über und unter der Papierebene angeordnet ge dacht.
Der planen Struktur II entsprechen somit (abgesehen von der optisehen Isomerie) drei Stereoisomere, die - wie aus der bei liegenden Zeichnung hervorgeht - durch dreidimensionale Figuren [vergleiche (a), (b) und (e) ] dargestellt werden können.
Sind X und Y Chloratome, so sind entsprechend der am meisten gebräuchlichen Nomenklatur die Verbindung (a) eine Transdiehlor-Verbin- dung, (b) eine exo-cis-Dichlorverbindung und (e) eine endo-cis-Dichlorverbindung.
Es wird ferner allgemein als wahrscheinlich angenommen, dass, wenn die Glieder X und Y Teile eines nicht mehr als sechs Atome ent haltenden Ringsystems bilden, die auf diese Weise verbundenen Ringe entweder eine exo- cis- oder eine endo-cis-Konfiguration aufwei sen müssen. Eine trans-Konfiguration ist wahrscheinlich notwendigerweise ausgeschlos sen.
Untersucht man die durch die obige For mel I dargestellte Verbindung eingehender, so gelangt man zum Schluss, dass vier theoretisch mögliche Stereoisomere angenommen werden können: 1. eine Verbindung, in welcher der zweite sechsgliedrige Ring in der exo-cis-Stellung an- geschlossen ist und in welcher die endo- Methanbrücke. im zweiten Ring in einem all- gemeinen. Sinn in die gleiche Richtung ge richtet ist, wie die endo-Methanbrücke im ersten sechsgliedrigen Ring.
2. eine Verbindung, in welcher der zweite sechsgliedrige Ring in der exo-cis-Stellung an geschlossen ist, in welcher jedoch die zweite endo-Methanbrücke bezüglich der ersten in die entgegengesetzte Richtung gerichtet ist.
Man kann dies dreidimensional wie in der beiliegenden Zeichnung [vergleiche (d) und (e) ] darstellen.
Der Verbindung (d) wird eine exo-exo- Konfiguration zugesprochen, während den bei den Ringen A und B eine exo-Konfiguration zugesprochen wird. Ferner wird angenommen, dass die Verbindung (e) eine exo-endo-Konfi- gurätion aufweist und dass der Ring A in Verbindung (e) eine exo-Konfiguration und der Ring B der Verbindung (e) eine endo- Konfiguratiön besitzen.
Die beiden andern durch die ebene Struk turformel I dargestellten Verbindungen sind die entsprechenden Varianten, in welchen der zweite angeschlossene Ring sich in der endo- eis-Stellung befindet. Diese Verbindungen können dreidimensional, wie mit (f) und (g) in der beiliegenden Zeichnung dargestellt, wie dergegeben werden.
Es wird daher der Verbindung (f) eine endo-exo-Konfiguration zugesprochen, wäh rend für den Ring A in Verbindung (f) eine endo-Konfiguration und für den Ring Bin Verbindung (f) eine exo-Konfiguration ange nommen werden. In ähnlicher Weise wird der Verbindung (g) eine endo-endo-Konfigu- ration zugesprochen, während für die beiden Ringe der Verbindung (g) eine endo-Konfi- guration angenommen wird.
Es ist nicht mit Gewissheit bekannt, wel che der gezeigten Konfigurationen den ver schiedenen vorliegenden Verbindungen zuzu schreiben ist. Es wird angenommen, dass die durch Umsetzung von 1 Mol Hexachlor cyclo- pentadien mit 1 Mol Bicyclo-(2,2,1)-2,5-hep- tadien erhaltene Verbindung entweder die exo- exo-Konfiguration (d) oder die endo-exo-Kon- figuration (f) besitzt.
Im folgenden wird die auf diese Weise erhaltene Konfiguration als < calpha-Konfiguration bezeichnet, während die Reihe der auf diese Weise erhaltenen Verbindung als alpha-Reihe bezeichnet wird.
Es wird ferner angenommen, dass bei der Umsetzling von Cyclopentadien mit 1 Mol 1, 2, 3,4,7,7-Hexacblorbicyclo - (2,2,1) -<B>2,5</B> -hepta- dien entstehende Verbindung entweder die endo-endo-Konfiguration (g) oder die exo- endo-Konfiguration (e) besitzt.
Im folgenden wird daher die durch diese zweite Reaktions methode erhaltene Konfiguration als beta- Konfiguration bezeichnet, während die Reihe der auf diese Weise erhaltenen Verbindungen als beta-Reihe bezeichnet wird. Es wird ausserdem angenommen, dass, wenn die erste dieser Verbindungen (alpha) die exo-exo-Kon- figuration besitzt, die zweite dieser Verbin dungen (beta) dann die endo-endo-Konfigu- ration aufweist,
während, wenn die alpha-Ver- bindungen die endo-exo-Konfigtiration besit zen, die beta-Verbindungen dann die exo- endo-Konfiguration aufweisen.
Es ist anzunehmen, dass bei der Diskus sion der Konfiguration die räumlichen Bezie hungen, die bestehen, wenn die in Betracht. fallende Verbindung eine solche mit mehr als zwei Bicycloheptanringen ist, bisher noch nicht berücksichtigt worden sind. Es folgt je doch aus den obigen Ausführungen, dass bei der Addition von 1 Mol eines Cyclopentadiens an 1 Mol einer gegebenen kondensierten poly- cyclischen Verbindung 4 Stereoisomere ent stehen können.
Unsere gegenwärtigen Kennt nisse weisen darauf hin, dass Reaktionen die ser Art das Bestreben haben, derart zu ver laufen, dass stereochemisch reine Produkte entstehen, die vorwiegend (wenn auch nicht notwendigerweise ausschliesslich) durch die Reaktionskomponenten bestimmt sind. Es folgt daraus, dass bei der nachträglichen Anlage rung von Cyclopentadienen an die tetracycli- schen primären Produkte in Wirklichkeit nur eine der vier theoretisch möglichen Additions konfigurationen entstehen wird.
Eine weitere wichtige zti beachtende Tatsache ist die, dass diese Anlagerumgsreaktionen zwischen Cyclo- pentadienen und den vier (alpha, Beta usw.) primären Stereoisomeren des Hexahalogen- tetracyclododecadiens in jedem Fall praktisch den gleichen Reaktionsverlauf aufweisen. d. h.
die Anlagerung eines Cyelopentadiens an die Doppelbindung eines nicht halogenierten Bi- cycloheptenrin.gsystems. Es erscheint deshalb vernünftig, anzunehmen, dass die stereoche mische Konfiguration in der Umgebung der zusätzlichen Kondensationspunkte für jedes der vier primären Isomere die gleiche sein wird.
Die Herstellung des beim vorliegenden Verfahren verwendeten ss-Hexachlortetracyclo- dodecadiens kann z. B. nach dem Verfahren gemäss Sehweizer Patent Nr. 295916 erfolgen. Die Peroxydation kann beispielsweise mittels einer Lösung von Peressigsätlre in einem ge eigneten Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> ss-Hexachlortetracyclododecadien (ss-1,2,3, 4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4, 5,8-dimethano-naphthalin) (l.2 g, 0,033 '12o1) wurde in 50 em3 Benzol gelöst, worauf die Lösung mit 15 g 35 1/o iger Peressigsäure ver setzt wurde. Die Zugabe wurde tropfenweise unter Rühren der Lösung durchgeführt. Die Reaktionskomponenten wiesen anfänglich Raumtemperatur auf.
Die Reaktion war mässig exotherm. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht gerührt und dann während etwa 1 Stunde bei 45 C erhitzt. Das Reaktionsge misch wurde hierauf der Wasserdampfdestil- lation unterworfen, um überschüssige Peressig- säure, Essigsäure und Benzol zu entfernen. Der erhaltene feste Rückstand wurde mit Diäthyläther extrahiert, worauf die Ätherlö sung mit Wasser gewaschen und über wasser freiem Natriumsulfat getrocknet wurde. Die erhaltene praktisch wasserfreie Lösung wurde auf ein Wasserbad gestellt.
Der nach Ab dampfen des Äthers zurückgebliebene Rück stand wurde aus Methanol umkristallisiert. Auf diese Weise wurden 11,5 g einer weissen kristallisierten Substanz erhalten, die unter Zersetzung bei 245 C schmolz. <I>Analyse:</I> für 012118C160: C 37,860/0, H 2,110l0, Cl 55,95%; gefunden: C 38,0%, H 2,19 0/0, Cl 55,81/0.
Die auf diese Weise erhaltene Verbindung ist das ss-Epoxyhexachlortetracyclodecen (ss 1,2,3,4,10,10,6,7-Epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahy- dro-1,4,5,8-dimethanonaphthalin), welchem die folgende ebene Strukturformel zukommt:
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Obschon aus Gründen der Klarheit die Stereochemie der neuen Verbindung etwas eingehender diskutiert wurde, um die Struk tur dieses Materials aufzuklären, soll die Er lindung durch die obigen .Ausführungen be züglich der Reaktionsmechanismen, der stereo chemischen Konfigurationen oder der Struk turtheorie natürlich nicht eingeschränkt sein.
Das neue Produkt besitzt, wie bereits er wähnt, einen grossen praktischen Wert als Insektengift. Es ist gegen Alkalien sowohl in wässrigen als auch in nichtwässrigen Lösungen völlig beständig. Die neue Verbindung weist ausserdem gegenüber zahlreichen Insekten arten einen hohen Grad von Toxizität auf. Es geht dies im besonderen aus den folgenden Ausführungen hervor.
In der Tabelle II ist die Toxizität der neuen Verbindung gegenüber der gewöhnli ehen Hausfliege (Musca domestica), bezogen auf die Toxizität des neuen halogenierten In sektizids Chlordane, die für diesen Zweck als 100% eingesetzt ist,
angegeben. Die angeführ- ten Zahlen wurden unter Anwendung der Prüfmethode von Kearns (Kearns' modified Small ellamber method of test, Soap and Sanitary Chemicals, Mai 1948, Seite 133) er halten.
Die Zahlen der Tabelle II stellen das Verhältnis zwischen dem zur Erzielung einer LD;;o erforderlichen Gewicht an Chlordane und dem zur Erzielung der gleichen Mortali- tät erforderlichen Gewicht der geprüften Ver bindung dar.
Die Bedeutung dieser Prüfungen lässt sich leichter ermessen, wenn Tabelle I zugezogen wird, in welcher die Verhältniszahlen für die gewöhnlich verwendeten organischen haloge- nierten Insektizide angegeben sind, welche in ähnlichen Prüfversuchen mit Heptachlor als Standardsubstanz verglichen wurden.
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<I>Tabelle <SEP> I:</I>
<tb> Verbindung <SEP> Relative <SEP> Toxizität
<tb> Heptachlor <SEP> <B>1001/0</B>
<tb> y-Isomer, <SEP> Hexachlorcyclohexan <SEP> 100%
<tb> Chlordane <SEP> 40 <SEP> %
<tb> DDT <SEP> (Markenprodukt) <SEP> 10%
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<I>Tabelle <SEP> Il:
</I>
<tb> Verbindung <SEP> 'Relative <SEP> Toxizität
<tb> Chlordane <SEP> (Standardsubstanz) <SEP> 1000/0
<tb> a-Hexachlortetracyclododecadien <SEP> 3401/o
<tb> ss-6,7-Epoxyhexachlortetracyclododecen <SEP> 312% Prüfungen der insektiziden Wirksamkeit der neuen Verbindung unter Verwendung von andern Insekten als Fliegen haben er geben, dass diese Verbindung hohe Toxizität gegenüber den meisten Insekten besitzt.
Am nützlichsten ist die neue Verbin dung jedoch überraschenderweise auf Gebie ten, die von denjenigen, auf welchert.die frü her bekanntgewordenen Glieder dieser Gruppe von Substanzen am wirksamsten sind, ver schieden sind. Gewisse der früher .bekannt gewordenen Glieder dieser Gruppe von Sub stanzen, wie z. B. a-5,6-Epoxy-hexachlörtetra-. cyclododecen, sind gegen den mexikanischen Bohnenkäfer wirksam. Diese Wirksamkeit ist jedoch viel geringer als die Wirksamkeit des nach dem. vorliegenden Verfahren hergestell ten Produktes.
Es wurde gefunden, dass das nach dem erfindungsgemässen Verfahren her gestellte ss-6,7-Epoxy-hexachlortetracyclodode- een 10- bis 20mal so giftig wie Rotenon gegen über dem mexikanischen Bohnenkäfer und seinen Larven ist. Rotenon wird gegenwärtig allgemein als Standardsubstanz für die Ver tilgung dieses Insektes angesehen.
Da dieses besondere Insekt gegen die normalerweise zur Vertilgung zahlreicher anderer schädlicher Insektenarten verwendeten halogenierten Koh- lenw asserstoffe resistent ist, bildet die Tat sache, das die neue Verbindung wirksam ist, eine besondere Überraschung.
Die Resistenz der verschiedenen Aphis- a.rten gegen die Wirkung der halogenierten Insektengifte ist noch Priel grösser als die jenige des mexikanischen Bohnenkäfers: Es sind gegenwärtig in der Tat nur drei Substan zen bekannt, die gegen die zahlreichen Abarten dieses Ungeziefers wirksam sind, nämlich Tetraäthyl-pyrophosphat oder Hexaäthyltetra- phosphat, Parathion und Nicotin.
Diese Verbindungen müssen wegen ihrer hohen Toxizität gegenüber Säugern, der Leich tigkeit, mit welcher sie vom Körperabsorbiert werden, und der grossen Geschwindigkeit, mit welcher sie wirken, mit gmösster Sorgfalt gehandhabt werden, da sie gefährlich sind. Ausserdem weist keine dieser Verbindungen als Aphizid in merklichem Ausmass eine rema- nente Wirksamkeit auf.
Es wurde nun gefunden, dass das neue ss 6,7-Hexachlortetracyclododecen gegen die Aphisarten ausserordentlich wirksam ist. Prü fungen haben ergeben, dass .ss-6,7-Epoxyhexa- chlortetracyclododecen mehr als 13mal so gif tig gegenüber Aphiden ist wie Nicotinsulfat. Ebenfalls wichtig ist die. Tatsache, dass diese neue Verbindung einen sehr hohen Grad von remanenter Wirksamkeit aufweist.
Wegen ihrer physikalischen Form, ihrer viel geringeren Absorbierbarkeit nach äusser licher Verabreichung auf dem Säugetierkör- per und der viel kleineren Geschwindigkeit der Giftwirkung gegenüber Säugetieren, ist die neue Verbindung im Gebrauch- viel un gefährlicher als Parathion oder - die Nicotin- salze.
Die neue Substanz ist in allen gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln löslich und kann auf alle gebräuchlichen Arten als -Insekten gift verwendet werden. So kann man die Substanz in den normalerweise verwendeten Trägerölen auflösen (wie dies zur Erzielung der in Tabelle 1I angeführten Daten getan wurde) und die erhaltenen Lösungen zerstäu ben oder sonstwie in der gebräuchlichen Weise verwenden.
Man kann die Substanz auch mit fein zerteilten Trägersubstanzen kombinieren, um benetzbare und nichtbenetz- bare insektizide staubförmige Produkte zu erzeugen. Sie kann in Gegenwart von Emulgier- mitteln zusammen mit Wasser und mit Was ser und Ölen verwendet werden, -um Insekti zide Emulsionen zu erhalten.
Die neue Sub stanz kann auch Ärosolgemischen einverleibt werden und kann im allgemeinen entweder als einziges Insektengift - in einem Insektiziden Gemisch oder kombiniert mit andern Insekti ziden verwendet werden, um eine Kombina tion von Eigenschaften und andern günstigen Charakteristiken zu erhalten.
Wegen ihrer ungewöhnlichen Eigenschaf ten und ihrer grossen Beständigkeit eignet sich die neue Verbindung besonders gut für eine Anzahl weniger gebräuchlicher, jedoch höchst erwünschter Anwendungen. So kann sie Anstriehmaterialien, Lacken, Firnissen und Polierwachsen zugesetzt werden, die nach dem Auftragen Oberflächen mit grosser in- sektizider Wirksamkeit besitzen. Die neue Sub stanz kann Papierprodiüiten aller Arten zuge setzt werden, entweder durch geeignete Im prägnierung der fertigen Papierprodukte oder durch Einverleibung während der Herstel lung.
In ähnlicher Weise kann die Substanz Klebmitteln, Weichmachern, Druckfarben, Kautschnkprodukten usw. einverleibt werden, um fertige Produkte zu erhalten, die gegen Insekten toxisch wirken und dem Angriff durch Insekten widerstehen. Die neue Sub- tanz kann auch verschiedenen Arten von Plastik und Plastikfolien zugesetzt werden, um Verpaekimgs- und Hüllenmaterialien zu erhalten, die selbst gegen Angriff durch In sekten widerstandsfähig sind und die in ihnen eingehüllten Gegenstände gegen solchen An griff zu schützen vermögen.
Wegen ihrer hohen Beständigkeit gegenüber der Einwir kung von Alkalien kann die neue Substanz Tünchen und andern Oberfläehenbehandlungs- mitteln zugesetzt werden. Der Pachmann wird erkennen, dass für diese Substanz noch zahl reiche andere ähnliche Verwendtmgsmöglich- lieiten bestehen.
Es ist zu beachten, dass die neue Substanz, das ss-6,7-Epoxy-hexachlortetracyclododeeen, in ungewöhnlichem Ausmass gegenüber Rat ten giftig wirkt. Sie kann deshalb zur Ver tilgung dieses Ungeziefers verwendet werden, und insbesondere dann, wenn eine bleibende Wirksamkeit während längerer Zeit erforder lich ist. Dieses Material wird sich als besonders wertvoll erweisen. für die Bekämpfung von Nagetieren in Obstgärten, wo das Auftreten der Feldmaus und ähnlicher Nager ein ernst liches Problem darstellt.
Auf das Erdreich aufgebracht oder leicht in die Oberflächen schicht des Erdreiches eingearbeitet, wird die ses Material nicht nur dazu dienen, das Nage tierungeziefer zu vertilgen, sondern auch schädliche Insekten, die an und -unter der Erdoberfläche angetroffen werden, zu besei tigen.
Der Fachmann wird erkennen, dass für die erfindungsgemäss erhaltene neue Substanz ausser den bereits genannten noch zahlreiche andere Verwendungsmöglichkeiten bestehen. So wird sie als Weichmacher und als Kleb mittel für zahlreiche Arten von harzartigen und polymeren Materialien wertvoll sein. Diese Verbindung eignet sieh auch als Ausgangs material und Zwischenprodukt für Parfüme, Heilmittel, Fungizide und andere in Gewerbe und Wissenschaft nützliche organische Ver bindungen.