CH299532A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. Es wurde gefunden, dass in 4- und 6-Stel- Lung durch Alkylreste substituierte Cumalin- säuren bzw. deren Ester bemerkenswerte anti bakterielle Wirksamkeit aufweisen. Insbeson dere haben sich solche Cumalinsäuren oder deren Ester ausgezeichnet, die in 4-Stellung durch die Methylgruppe und in 6-Stellung durch einen geradkettigen, verzweigten, ge sättigten oder ungesättigten Alkylrest mit mehr als einem C-Atom substituiert sind. Die neuen Verbindungen werden zweck mässig durch Einwirkung von ss-Chlor-iso- erotonsäureester auf Alkaliverbindungen von Homologen des Acetessigesters dargestellt. Die Umsetzung wird vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel, wie beispielsweise Äther, Ben zol oder Toluol, und bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Die substituierten Cumalin- säuren fallen in Form ihrer Ester an. Diese können durch fraktionierte Destillation ge reinigt und gegebenenfalls in an sich bekann ter Weise durch Erwärmen mit verdünntem Alkali zu den entsprechenden Säuren verseift werden. Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 4-Methyl-6-hexyl- cumalinsäureäthylester, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man einen ss-Chlor-isocroton- säureester der Formel CH3-CCl=CH-COOR', wobei R' einen niederen Alkylrest darstellt, mit einer Alkaliverbindung des Oenantyl- essi;säureäthylesters -umsetzt. <I>Beispiel: </I> 16 Gewichtsteile Oenantyl-essigsäureäthyl- ester werden in 100 Raumteilen absolutem Benzol mit 2 Gewichtsteilen Natrium versetzt und nach erfolgter Bildung des Natriumsalzes mit 11 Gewichtsteilen- ss-Chlor-isocrotonsäure- äthylester versetzt. Man kocht 48 Stunden am Rückflitss und destilliert das Benzol bei Atmo sphärendruck ab. Der Rückstand wird im Vakuum bei 0,03 mm destilliert. Das bei 115 bis 125 C übergehende gelbe Öl stellt reinen 4-Methyl-6-hexyl-cumalinsäitreäthylester dar. Die neue Verbindung soll als Desinfek tionsmittel und als Heilmittel Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl- 6-hexyl-ciunalinsäiireäthylester, dadurch- ge kennzeichnet, dass man einen ,B-Chlor-isocro- tonsäureester der Formel CH3-CCl=CH-COOW, wobei R' einen niederen Alkylrest darstellt, mit einer Alkaliverbindung des Oenantyl- essigsäureäthylesters umsetzt. Die neue Verbindung ist ein gelbes Öl, das bei 115-125 C/0,03 mm siedet.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegen wart eines inerten Lösungsmittels stattfindet,
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| CH299532T | 1951-10-19 |
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1951
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