CH309837A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyranderiva- ten der allgemeinen Formel
EMI0001.0005
wobei R einen geradkettigen, verzweigten Al kyl- oder Alkenylrest mit mehr als 5 C-Ato- men bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man homologe Acetessigester von der Formel R-CO-CH2-COOR', wobei R die oben angegebene Bedeutung zu kommt und R' einen beliebigen niederen Al kylrest darstellt,
bei Gegenwart eines basisch reagierenden Katalysators, vornehmlich Na- t.riumbicarbonat, auf 200-220 C erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol abdestilliert. Die neuen Verbindungen weisen gärungshemmende und bactericide Wirkung auf und sind sehr wenig toxisch für den Warmblüter.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 3-Oenanthyl-6- hexyl-2,3-dihydropyran-2,4-dion, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man einen Oenanthyl-essigsäureester der Formel CH3-(CH2)5-CO - CH2COOR, worin R einen niederen Alkylrest darstellt,
bei Gegenwart eines basisch reagierenden Ka- talysators auf 200-220 erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol abdestil- liert. Die neue Verbindung soll als Desinfek- tions- und Heilmittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 50 Gewichtsteile Oenanthyl-essigester (R.
Levine und C. R. Hauser, J. Am. Chem. Soc. 66, 1768 [1944]) werden mit 0,05 Gewichts teilen Natriumbicarbonat 3 Stunden auf 210 bis 215 erhitzt, wobei 5,5 Gewichtsteile Alko hol abdestillieren. Ein bei 0,
2 mm Hg unter halb 100 siedender Vorlauf wird abdestil- liert und der Destillationsrückstand aus ab solutem Äthanol umkristallisiert. Klan erhält 9 Gewichtsteile gelblichweisser Kristalle des 3- Oenanthyl-6-hexyl-2,3-dihydropyran-2,4-dions vom Schmelzpunkt 95,5 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Oenan- thyl-6-hexyl-2,3 - dihydropyran- 2,4 - dion, da durch gekennzeichnet, dass man einen Oenan- thyl-essigsäureester der Formel C][13-(CH2)5-CO - CH2COOR, worin R einen niederen Alkylrest darstellt,bei Gegenwart eines basisch reagierenden Ka- talysators auf 200-220 erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol abdestil- liert. 3-Oenanthy 1-6-hexyl-2,3- dihydropyran-2,4- dion bildet gelblichweisse Kristalle vom Schmelzpunkt 95,5 . UNTERANSPRUCH: Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Natriumbicarbonat als Katalysator verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH299536T | 1950-03-02 | ||
| CH309837T | 1950-03-02 |
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|---|---|
| CH309837A true CH309837A (de) | 1955-09-15 |
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ID=25734080
Family Applications (1)
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| CH309837D CH309837A (de) | 1950-03-02 | 1950-03-02 | Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309837A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0365539A4 (en) * | 1987-06-17 | 1990-12-05 | Australian Commercial Research & Development Limited | Human leucocyte elastase inhibitor compounds |
-
1950
- 1950-03-02 CH CH309837D patent/CH309837A/de unknown
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