CH299597A - Verfahren zur Darstellung eines Amins der Lysergsäurereihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Amins der Lysergsäurereihe.

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CH299597A
CH299597A CH299597DA CH299597A CH 299597 A CH299597 A CH 299597A CH 299597D A CH299597D A CH 299597DA CH 299597 A CH299597 A CH 299597A
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amine
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lysergic acid
ergocristine
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C07D519/02Ergot alkaloids of the cyclic peptide type

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


      Verfahren        zur        Darstellung    eines Amins der     Lysergsäurereihe.       Im Hauptpatent Nr.<B>276415</B> und den Zu  satzpatenten     Nrn.    280365 und 280366 wird die  Darstellung von Alkoholen und Aminen be  schrieben, die das Ringsystem der     Lysergsäure     enthalten.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Verfah  ren zur Herstellung eines Polyamins aus     Di.,        hydro-ergocristin,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Dihydro-ergocristin    mit  einem Reduktionsmittel behandelt.  



  Die neue-     Verbindung        schmilzt    bei 144'       (koir.)    ; sie soll als     Zwischenprodukt        zur    Her  stellung von     Pharmaka    Verwendung finden.

    <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 1,0 g     Dihydro-ergoeristin     in 15     cm3        Äthyl-morpholin    wird unter kräfti  gem Rühren innerhalb 10 Minuten bei 70  un  ter     Feuehtigkeitsaussehluss    zu einer Suspen  sion von 1,0 g     Lithiumaluminiumhydrid    in  50     cm3        Äthylmorpholin        zugetropft.    Nach be  endeter Zugabe des Alkaloids wird noch zwei       tunden    weitergerührt.  



  Hierauf     wird        das        Äthyl-morpholin    im Va  kuum     abdestilliert    und im Rückstand das  überschüssige Reduktionsmittel durch Zusatz  von     feuehtem    Äther zersetzt. Nach Zugabe von  20     emc    Wasser     wird    die Ätherschicht     abdekan-          tiert    und die wässerige Phase hierauf dreimal  mit je     5.00        em3    Äther ausgeschüttelt. Der Ein  dampfrückstand der mit     Pottasehe    getrockne  ten. Ätherauszüge beträgt 0,9 g.  



  Das ölige     Reduktionsprodukt    wird in  Chloroform, das 1/2  /o Äthanol enthält,     eluiert.     Der     Eindampfrückstand    des     Ehiates    besteht.         aus    0,4 g     Polyamin.    Die     Verbindung        wird        beim.          Umkristallisieren    aus der 10fachen Menge Ace  ton in rechteckigen Blättchen vom     Schmelz-          punkt    144      (korr.)    erhalten.

   Das Polyamin ist  in Wasser praktisch unlöslich, löst sich jedoch  leicht in verdünnter wässeriger Salzsäure un  ter Bildung     eines        Trichlorhydrates;    es besitzt  die Bruttoformel     C35H49N5.    Die Analyse der  bei 70  im Hochvakuum getrockneten Verbin  dung ergab folgende Werte       C35H49N5        ber.    C 77,9 H 9,2 N13,00/0       gef.    78,1 9,4     13,21/o     
EMI0001.0057  
    Die Verbindung gibt bei der Kellersehen  Farbreaktion die für das     Ringsystem    der     Di-          hydrolysergsäure    charakteristische blaue Fär  bung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur .Herstellung eines Poly amins aus Dihydro-ergocristin, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Dihydro-ergocristin mit einem Reduktionsmittel behandelt.
    Die neue Verbindung besitzt die Brutto formel C35H49N5 und kristallisiert aus Ace ton in rechteckigen Blättchen vom Schmelz punkt 144 (korr.). EMI0001.0073 EMI0001.0074 Die neue Verbindung gibt die für die Mut terkornalkaloide charakteristische blaue Kel- lersche Farbreaktion und soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Pharmaka Ver wendung finden.
CH299597D 1951-08-07 1951-08-07 Verfahren zur Darstellung eines Amins der Lysergsäurereihe. CH299597A (de)

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