CH299597A - Verfahren zur Darstellung eines Amins der Lysergsäurereihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Amins der Lysergsäurereihe.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
- C07D519/02—Ergot alkaloids of the cyclic peptide type
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Amins der Lysergsäurereihe. Im Hauptpatent Nr.<B>276415</B> und den Zu satzpatenten Nrn. 280365 und 280366 wird die Darstellung von Alkoholen und Aminen be schrieben, die das Ringsystem der Lysergsäure enthalten.
Das vorliegende Patent betrifft ein Verfah ren zur Herstellung eines Polyamins aus Di., hydro-ergocristin, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Dihydro-ergocristin mit einem Reduktionsmittel behandelt.
Die neue- Verbindung schmilzt bei 144' (koir.) ; sie soll als Zwischenprodukt zur Her stellung von Pharmaka Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 1,0 g Dihydro-ergoeristin in 15 cm3 Äthyl-morpholin wird unter kräfti gem Rühren innerhalb 10 Minuten bei 70 un ter Feuehtigkeitsaussehluss zu einer Suspen sion von 1,0 g Lithiumaluminiumhydrid in 50 cm3 Äthylmorpholin zugetropft. Nach be endeter Zugabe des Alkaloids wird noch zwei tunden weitergerührt.
Hierauf wird das Äthyl-morpholin im Va kuum abdestilliert und im Rückstand das überschüssige Reduktionsmittel durch Zusatz von feuehtem Äther zersetzt. Nach Zugabe von 20 emc Wasser wird die Ätherschicht abdekan- tiert und die wässerige Phase hierauf dreimal mit je 5.00 em3 Äther ausgeschüttelt. Der Ein dampfrückstand der mit Pottasehe getrockne ten. Ätherauszüge beträgt 0,9 g.
Das ölige Reduktionsprodukt wird in Chloroform, das 1/2 /o Äthanol enthält, eluiert. Der Eindampfrückstand des Ehiates besteht. aus 0,4 g Polyamin. Die Verbindung wird beim. Umkristallisieren aus der 10fachen Menge Ace ton in rechteckigen Blättchen vom Schmelz- punkt 144 (korr.) erhalten.
Das Polyamin ist in Wasser praktisch unlöslich, löst sich jedoch leicht in verdünnter wässeriger Salzsäure un ter Bildung eines Trichlorhydrates; es besitzt die Bruttoformel C35H49N5. Die Analyse der bei 70 im Hochvakuum getrockneten Verbin dung ergab folgende Werte C35H49N5 ber. C 77,9 H 9,2 N13,00/0 gef. 78,1 9,4 13,21/o
EMI0001.0057
Die Verbindung gibt bei der Kellersehen Farbreaktion die für das Ringsystem der Di- hydrolysergsäure charakteristische blaue Fär bung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur .Herstellung eines Poly amins aus Dihydro-ergocristin, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Dihydro-ergocristin mit einem Reduktionsmittel behandelt.Die neue Verbindung besitzt die Brutto formel C35H49N5 und kristallisiert aus Ace ton in rechteckigen Blättchen vom Schmelz punkt 144 (korr.). EMI0001.0073 EMI0001.0074 Die neue Verbindung gibt die für die Mut terkornalkaloide charakteristische blaue Kel- lersche Farbreaktion und soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Pharmaka Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH276415T | 1951-08-07 | ||
| CH299597T | 1951-08-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH299597A true CH299597A (de) | 1954-06-15 |
Family
ID=25731689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH299597D CH299597A (de) | 1951-08-07 | 1951-08-07 | Verfahren zur Darstellung eines Amins der Lysergsäurereihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH299597A (de) |
-
1951
- 1951-08-07 CH CH299597D patent/CH299597A/de unknown
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