CH485651A - Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H-Dibenzo(a,d)-cycloheptenderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H-Dibenzo(a,d)-cycloheptenderivateInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H-Dibenzo [a, d]-cycloheptenderivate
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer 10-aminoalkylierter S, H-Dibenzo [a, d]- cydoheptenderivate der Formel
EMI1.1
worin R, ein Wasserstoffatom, die Methyl-oder Athylgruppe, und R2 die Methyl-oder Athylgruppe bedeutet, sowie von Säureadditionssalzen davon.
Die genannten Verbindungen sind pharmakologisch aktive Stoffe, die günstige Wirkungen auf das Zen. tralnervensystem ausüben und insbesondere als Antikon- vulsiva, Antiepileptika, Tranquilizer, Psychosedativa, Muskelrelaxantien und Antiparkinsonmittel in Betracht fallen.
Die gewünschten Produkte (I) werden erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
worin R, und R2 die genannte Bedeutung haben, dehydratisiert, z. B. durch Kochen mit Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure.
Die Ausgangsstoffe entsprechend Formel II können ihrerseits z. B. durch Umsetzen einer Verbindung der Formel
EMI1.3
in welcher R, und R2 die genannte Bedeutung haben, mit einer Grignardverbindung der Formel JMg-CH : erhalten werden.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen 10-amino alky} ierten 5H-Dibenzo [a, d] cycloheptenderivate kömnen sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Additionssalze mit geeigneten Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure, Maleinsäure, Weinsäure oder Toluolsulfonsäuren, gewonnen und verwendet werden.
Beispiel 1
Zu einer Lösung einer Grignardverbindung (hergestellt aus 2, 43 g Magnesiumspänen und 14, 2 g Methyljodid) in 100 ml absolutem Ather wird unter Rühren eane Lösung von 6, 6 g 10-Dimethylaminomethyl5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-on (Sdp. 188 bis 190 C/ 0, 1 Torr) in 50 ml absolutem Ather zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird anschlief3end 2 Stunden am Rückfluss gekocht, abgekühlt und sorgfältig mit 5 % iger Ammoniumchloridlösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann mit Chloroform erschöpfend extrahiert, und die Chloroformauszüge werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Der hellgelbe, ölige Rückstand wird in 100 ml absolutem Athano ! gelöst, und die Lösung wird mit Chlorwasserstoffgas gesättigt und 1 Stunde am Rückfluss erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wird mit Vakuum eingedampft, und der Rückstand wird aus Methanol/Äther kristalli- siert. Man erhält 7, 1 g (95 % der Theorie) 5-Methylen-10-dimethylamino-methyl- 5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-hydrochlorid in Form von farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 244 bis 245 C.
Beispiel 2
Zu ainer Lösung einer Grignardverbindung (hergestellt aus 0, 66 g Magnesiumspänen und 3, 7 g Methyl- jodid) in 50 ml absolutem Äther wird unter Rühren eine Lösung von 1, 7 g 10-Methylaminomethyl-SH- dibenzofa, d] cyclohepten-5-on (Smp. des Maleates 178 bis 180 C) in 50 ml absolutem Athezr zugetropft. Hierauf wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden am Rückfluss erhitzt, abgekühlt, mit 5 % iger Ammoniumchloridlösung versetzt und viermal mit Ather ausgeschüttelt. Die Atherauszüge werden mit Wasser gewaschen, mit Na triumsulfat getrocknet und eingedampft.
Der Rückstand wird in 40 ml Alkohol aufgenommen, und die Lösung g wird mit Chlorwasserstoffgas gesättigt und 2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingedampft, und der Rückstand wird in Wasser aufgenommen. Die saure wässrige Lösung wird mit 2n Ammoniaklösung alkabsch gestellt und viermal mit ther ausgeschüttelt. Die Ätherauszüge werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Die erhaltene ölige Base wird in Ather gelöst und mit ätherischer Maleinsäure in das Maleat übergeführt.
Nach Kristallisation aus Aceton erhält man 2, 2 g (89 % der Theorie)
5-Methylen-10-methylaminomethyl-5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-maleat in Form von farblosen Schuppen vom Schmelzpunkt 180 bis 185 C.
Bei analogem Vorgehen wie in den vorerwähnten Beispielen erhält man weiterhin z. B.
5-Methylen-1 0-diäthylaminomethyl-5H-dibenzo- [a,d]cyclohepten-oxalat vom Schmelzpunkt 200 bis 202 C (aus Methanol/ Äther).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H Dibenzo [a, d] cycloheptenderivate der Formel EMI2.1 worin R, ein Wasserstoffatom, die Methyl-oder Äthyl- gruppe, und R2 die Methyl-oder Äthylgruppe bedeutet, sowie von Säureadditionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 worin Ri und R2 die genannte Bedeutung haben, dehy dratisiert, worauf man das Reaktionsprodukt als freie Base oder in Form eines Additionssalzes mit einer anorganischen oder organischen Säure isoliert.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |