CH301251A

CH301251A - Process for the preparation of a new quinoxaline.

Info

Publication number: CH301251A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1950-05-05
Filing date: 1950-05-05
Publication date: 1954-08-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Chinoxalins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       ('liinoxalins,    welches     cladureh    gekennzeichnet  ist, dass man eine     Verbindung,    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin X und Y bei der Reaktion sich abspal  tende Reste bedeuten, mit einer die Atom  gruppierung     =N-CHz-CH#-,-N=    aufwei  senden Verbindung umsetzt.  



  Das so erhaltene     5,6,7,8-Dipyrido-(5',6',2",          ")-chinoxalin    der Formel  
EMI0001.0009     
    schmilzt bei 270 . Es besitzt     Anti-Virus-Wir-          kung    und soll als Heilmittel Verwendung fin  den. So zeigt es sich besonders wirksam gegen  über dem     Influenza-Virus    im Hühnerembryo.  



  Als Ausgangsstoffe verwendet man vor  teilhaft einerseits     4,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          tioti        und    anderseits     Äthylendiamin-(1,2)    oder         Äthy        lenharnstoff.    Das     Äthylendiamin    kann  auch in Form seiner Salze     verwendet    wer  den.

   Die Reaktion wird zweckmässig in An  wesenheit eines     Verdünnungsmittels        Jurchge-          führt.    Das als Ausgangsstoff verwendete     4,7-          Phenanthrolin-5,6-chinon    kann nach dem Ver  fahren des schweizerischen Patentes Nr. 293298  hergestellt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     4,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          non    werden in 1000     Volumteilen    Methanol ge  löst und mit 6 Gewichtsteilen     Äthylendiamin     versetzt. Die Reaktion tritt     sofort    ein, sehr  wahrscheinlich zunächst unter Bildung von       5,6,7,8-Dipyrido-        (51,6',2",311)        -dihydro-chinoxa-          lin    der Formel  
EMI0001.0035     
    Man dampft dann ein.

   Aus dem Rückstand  lassen sich durch     Umkristallisation    aus Me  thanol die nachstehenden zwei     Produkte    iso-    
EMI0002.0001     
  
    lieren. <SEP> Das <SEP> eine <SEP> ist. <SEP> das <SEP> 5,6,7,8-Dipi-rido-(5',6',
<tb>  2",3")-chiiioxalin <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0002.0002     
    es wird am besten aus Methanol weiter um  kristallisiert und zeigt dann einen F.     von     270 .

   Das andere Produkt stellt das     5,6,7,8-          Dipyriclo    - (5', 6',2",3") -1, 2, 3,4 -     teti@ahvdro--        chi-          noxalin        der    Formel  
EMI0002.0010     
    ,dar; es ist in Essigester und Benzol gut     lös-          lieh    und schmilzt bei 187  .



  Process for the preparation of a new quinoxaline. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new ('liinoxalins, which cladureh is characterized by a compound of the formula
EMI0001.0005
    where X and Y mean residues which split off during the reaction, with an atom grouping = N-CHz-CH # -, - N = aufwei send compound.



  The 5,6,7,8-dipyrido (5 ', 6', 2 ",") -quinoxaline of the formula obtained in this way
EMI0001.0009
    melts at 270. It has anti-virus effects and is said to be used as a remedy. It is particularly effective against the influenza virus in the chicken embryo.



  The starting materials used are on the one hand 4,7-phenanthroline-5,6-chi-tioti and on the other hand ethylenediamine (1,2) or ethylene urea. Ethylenediamine can also be used in the form of its salts.

   The reaction is expediently carried out in the presence of a diluent. The 4,7-phenanthroline-5,6-quinone used as the starting material can be prepared according to the method of Swiss patent no. 293298.



  <I> Example: </I> 20 parts by weight of 4,7-phenanthroline-5,6-quinone are dissolved in 1000 parts by volume of methanol and 6 parts by weight of ethylenediamine are added. The reaction occurs immediately, very probably initially with the formation of 5,6,7,8-dipyrido- (51,6 ', 2 ", 311) -dihydroquinoxaline of the formula
EMI0001.0035
    You then evaporate.

   The following two products can be isolated from the residue by recrystallization from methanol
EMI0002.0001
  
    lean. <SEP> The <SEP> is a <SEP>. <SEP> the <SEP> 5,6,7,8-Dipi-rido- (5 ', 6',
<tb> 2 ", 3") - chiiioxalin <SEP> of the <SEP> formula
EMI0002.0002
    it is best recrystallized from methanol and then shows an F. of 270.

   The other product is the 5,6,7,8-Dipyriclo- (5 ', 6', 2 ", 3") -1, 2, 3,4 - teti @ ahvdro-- quinoxaline of the formula
EMI0002.0010
    , dar; it is readily soluble in ethyl acetate and benzene and melts at 187.

Claims

PAT a'NTANSPRUCH: Process for the preparation of a new quinoxaline, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0016 in which X and Y in the reaction are radicals which split off, with a compound having atomic tufting = N-CIIz-CH @ -N =. The 5,6,7,8-dipyrido (5,6,2 ", 3") - ehinox, il in the formula EMI0002.0024 sehmelzt at 270.

It has anti-virus effects and is said to be used as a remedy. UNDER CLAIMS 1. Method according to patent claim, since ctureh characterized that 4, 7-Ph.enanthroline-5,6-quinone is used as the starting material. 2.

Method according to patent claim and dependent claim 1, characterized by the fact that one is with. Ethylenediamine (1,2) implemented.