CH301251A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins.

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CH301251A
CH301251A CH301251DA CH301251A CH 301251 A CH301251 A CH 301251A CH 301251D A CH301251D A CH 301251DA CH 301251 A CH301251 A CH 301251A
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CH
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quinoxaline
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Chinoxalins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       ('liinoxalins,    welches     cladureh    gekennzeichnet  ist, dass man eine     Verbindung,    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin X und Y bei der Reaktion sich abspal  tende Reste bedeuten, mit einer die Atom  gruppierung     =N-CHz-CH#-,-N=    aufwei  senden Verbindung umsetzt.  



  Das so erhaltene     5,6,7,8-Dipyrido-(5',6',2",          ")-chinoxalin    der Formel  
EMI0001.0009     
    schmilzt bei 270 . Es besitzt     Anti-Virus-Wir-          kung    und soll als Heilmittel Verwendung fin  den. So zeigt es sich besonders wirksam gegen  über dem     Influenza-Virus    im Hühnerembryo.  



  Als Ausgangsstoffe verwendet man vor  teilhaft einerseits     4,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          tioti        und    anderseits     Äthylendiamin-(1,2)    oder         Äthy        lenharnstoff.    Das     Äthylendiamin    kann  auch in Form seiner Salze     verwendet    wer  den.

   Die Reaktion wird zweckmässig in An  wesenheit eines     Verdünnungsmittels        Jurchge-          führt.    Das als Ausgangsstoff verwendete     4,7-          Phenanthrolin-5,6-chinon    kann nach dem Ver  fahren des schweizerischen Patentes Nr. 293298  hergestellt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     4,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          non    werden in 1000     Volumteilen    Methanol ge  löst und mit 6 Gewichtsteilen     Äthylendiamin     versetzt. Die Reaktion tritt     sofort    ein, sehr  wahrscheinlich zunächst unter Bildung von       5,6,7,8-Dipyrido-        (51,6',2",311)        -dihydro-chinoxa-          lin    der Formel  
EMI0001.0035     
    Man dampft dann ein.

   Aus dem Rückstand  lassen sich durch     Umkristallisation    aus Me  thanol die nachstehenden zwei     Produkte    iso-    
EMI0002.0001     
  
    lieren. <SEP> Das <SEP> eine <SEP> ist. <SEP> das <SEP> 5,6,7,8-Dipi-rido-(5',6',
<tb>  2",3")-chiiioxalin <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0002.0002     
    es wird am besten aus Methanol weiter um  kristallisiert und zeigt dann einen F.     von     270 .

   Das andere Produkt stellt das     5,6,7,8-          Dipyriclo    - (5', 6',2",3") -1, 2, 3,4 -     teti@ahvdro--        chi-          noxalin        der    Formel  
EMI0002.0010     
    ,dar; es ist in Essigester und Benzol gut     lös-          lieh    und schmilzt bei 187  .

Claims (1)

  1. PAT a'NTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0016 worin X und Y bei der Reaktion sieh abspal tende Reste bedeuten, mit einer AtomgTup- pierung =N-CIIz-CH@-N = aufweisenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 5,6,7,8-Dipyrido-(5,6,2", 3")-ehinox,ilin der Formel EMI0002.0024 sehmilzt bei 270 .
    Es besitzt Anti-V irus-Wir- kung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren naeh Patentanspruch, da ctureh gekennzeichnet, dass man 4, 7-Ph.enan- throlin-5,6-chinon als Ausgangsstoff verwen det. 2.
    Verfahren naeh Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadureh gekennzeiehiiet, dass man mit. Äthylendiamin-(1,2) umsetzt.
CH301251D 1950-05-05 1950-05-05 Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. CH301251A (de)

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