CH301251A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins.Info
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen ('liinoxalins, welches cladureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung, der Formel
EMI0001.0005
worin X und Y bei der Reaktion sich abspal tende Reste bedeuten, mit einer die Atom gruppierung =N-CHz-CH#-,-N= aufwei senden Verbindung umsetzt.
Das so erhaltene 5,6,7,8-Dipyrido-(5',6',2", ")-chinoxalin der Formel
EMI0001.0009
schmilzt bei 270 . Es besitzt Anti-Virus-Wir- kung und soll als Heilmittel Verwendung fin den. So zeigt es sich besonders wirksam gegen über dem Influenza-Virus im Hühnerembryo.
Als Ausgangsstoffe verwendet man vor teilhaft einerseits 4,7-Phenanthrolin-5,6-chi- tioti und anderseits Äthylendiamin-(1,2) oder Äthy lenharnstoff. Das Äthylendiamin kann auch in Form seiner Salze verwendet wer den.
Die Reaktion wird zweckmässig in An wesenheit eines Verdünnungsmittels Jurchge- führt. Das als Ausgangsstoff verwendete 4,7- Phenanthrolin-5,6-chinon kann nach dem Ver fahren des schweizerischen Patentes Nr. 293298 hergestellt werden.
<I>Beispiel:</I> 20 Gewichtsteile 4,7-Phenanthrolin-5,6-chi- non werden in 1000 Volumteilen Methanol ge löst und mit 6 Gewichtsteilen Äthylendiamin versetzt. Die Reaktion tritt sofort ein, sehr wahrscheinlich zunächst unter Bildung von 5,6,7,8-Dipyrido- (51,6',2",311) -dihydro-chinoxa- lin der Formel
EMI0001.0035
Man dampft dann ein.
Aus dem Rückstand lassen sich durch Umkristallisation aus Me thanol die nachstehenden zwei Produkte iso-
EMI0002.0001
lieren. <SEP> Das <SEP> eine <SEP> ist. <SEP> das <SEP> 5,6,7,8-Dipi-rido-(5',6',
<tb> 2",3")-chiiioxalin <SEP> der <SEP> Formel
EMI0002.0002
es wird am besten aus Methanol weiter um kristallisiert und zeigt dann einen F. von 270 .
Das andere Produkt stellt das 5,6,7,8- Dipyriclo - (5', 6',2",3") -1, 2, 3,4 - teti@ahvdro-- chi- noxalin der Formel
EMI0002.0010
,dar; es ist in Essigester und Benzol gut lös- lieh und schmilzt bei 187 .
Claims (1)
- PAT a'NTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0016 worin X und Y bei der Reaktion sieh abspal tende Reste bedeuten, mit einer AtomgTup- pierung =N-CIIz-CH@-N = aufweisenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 5,6,7,8-Dipyrido-(5,6,2", 3")-ehinox,ilin der Formel EMI0002.0024 sehmilzt bei 270 .Es besitzt Anti-V irus-Wir- kung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren naeh Patentanspruch, da ctureh gekennzeichnet, dass man 4, 7-Ph.enan- throlin-5,6-chinon als Ausgangsstoff verwen det. 2.Verfahren naeh Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadureh gekennzeiehiiet, dass man mit. Äthylendiamin-(1,2) umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH301251T | 1950-05-05 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH301251A true CH301251A (de) | 1954-08-31 |
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| CH301251D CH301251A (de) | 1950-05-05 | 1950-05-05 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. |
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1950
- 1950-05-05 CH CH301251D patent/CH301251A/de unknown
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