CH302046A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

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CH302046A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
yellow
phosgene
preparation
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 298139.    Verfahren     zur    Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem wertvollen     Disazofarbstoff    gelangt, wenn man  die     Aminomonoazofarbstoffe    der Formeln  
EMI0001.0006     
    mittels     Phosgen    zum     Harnstoffderivat    ver  einigt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein gelbbraunes  Pulver, das sieh in Wasser mit gelber Farbe  löst und Baumwolle und regenerierte     Cellulose     in leuchtend     grünstichig    gelben Tönen von       guter    Nass- und Lichtechtheit anfärbt. Nach       dein    ein- oder     zweibadigen        Nachkupferungs-          verfa.hren    erhält man     grünstichig    gelbe Töne       c-on    hoher Reinheit und sehr guter Nass- und  Lichtechtheit.  



  Die Vereinigung der beiden     Aminomono-          t        zofarbstoffe    zum     asymmetrischen    Harnstoff  derivat mittels     Phosgen    erfolgt zweckmässig  in wässerigem, schwach alkalischem, z. B.       alkalicarbonatalkalischem,    Medium bei leicht  erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Puf  fersubstanz, wie beispielsweise     Natriumacetat.       Der für die     Reaktion    günstige     pa-Wert    liegt  zwischen 9,5 und 5,5.  



       Beispiel:     17,25 Teile     1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol     werden in bekannter Weise     diazotiert    und mit  13,8 Teilen     1-Oxybenzol-2-carbonsäure    in  schwach saurer bis alkalischer Lösung gekup  pelt.  



  32,15 Teile des abgeschiedenen und ge  trockneten Farbstoffes .werden in 120 Teilen  rauchende Schwefelsäure mit einem Gehalt  an freiem     Anhydrid    von 20      /o    eingetragen und  unter gutem Rühren 10 Stunden auf 95 bis  l00  erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Re  aktionsmasse auf Eis ausgetragen,     einige    Stun  den gerührt und filtriert. Die     Farbstoffpaste     wird in 350 Teilen heissem Wasser gelöst und           filtriert,    wobei ein kleiner     \1;e11        unsiilfonierten     Farbstoffes auf dem Filter bleibt..

   Das Filtrat  wird mit 30 01o     iger        Natriumhcdroxv        dlösung     versetzt, bis alkalische Reaktion auf Brillant  gelb eintritt, und das     Natriumsalz    des Farb  stoffes mit     Natriumchlorid    gefällt.  



  Die     Farbstoffpaste    wird in 500 Teilen  Wasser gelöst und die Nitrogruppe mit     9,2     Teilen     Natriunisulfhvdrat    bei 60 bis<B>i00</B> in die       Aminogruppe    übergeführt, der     Aminoazofarb-          stoff    mit     Natriumehlorid    abgeschieden und  filtriert.  



  Zu der in 800 Teilen Wasser gelösten     Farb-          stoffpaste    gibt man 16 Teile wasserfreies     Na-          triiunearbonat    und     lässt    dann bei     .10    bis 50   26 Teile     m-Nitrobenzovlehlorid,    in 50 Teilen  Aceton gelöst, zufliessen. Nachdem die Kon  densation beendet ist, wird der ausgefallene  Farbstoff filtriert und die Nitrogruppe wie         üblieli        reit        Natriumsulfid    bei etwa 60 his     65      in die     Aminogruppe        übergefiiliii.     



       4-9    Teile des     abgesehiedenen    und getrock  neten Farbstoffes oder eine entsprechende       .Menge        Farbstoffpaste    und 37,1 Teile     4-        Amino-          2-eh@or-@-'-ov-1,1'-azobenzol-    3'-     earbonsäure-5'-          sulfonsäure    werden in bekannter Weise in       Gegenwart        i-on        Natriumearbonat    als säure  bindendes Mittel und     Natriumaeetat    als Puf  fersubstanz mit     Phosgen    behandelt,

   bis keine       Aminogruppe    mehr nachweisbar ist. Der voll  ständig ausgefallene Farbstoff wird filtriert  und getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 298139. Process for the production of a disazo dye. It has been found that a useful disazo dye is obtained by using the amino monoazo dyes of the formulas
EMI0001.0006
    united by means of phosgene to form the urea derivative.



  The new dye forms a yellow-brown powder that dissolves in water with a yellow color and dyes cotton and regenerated cellulose in bright greenish yellow shades of good wet and lightfastness. After your one or two bath re-coppering process, you get greenish yellow shades of high purity and very good wet and light fastness.



  The combination of the two Aminomono t zofarrebs to the asymmetric urea derivative by means of phosgene is expediently carried out in aqueous, weakly alkaline, eg B. alkaline carbonate alkaline medium at a slightly elevated temperature in the presence of a Buf fersubstanz such as sodium acetate. The pa value, which is favorable for the reaction, is between 9.5 and 5.5.



       Example: 17.25 parts of 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene are diazotized in a known manner and kup pelt with 13.8 parts of 1-oxybenzene-2-carboxylic acid in weakly acidic to alkaline solution.



  32.15 parts of the deposited and dried dyestuff are added to 120 parts of fuming sulfuric acid with a free anhydride content of 20% and heated to 95 to 100 hours with thorough stirring. After cooling, the reaction mass is poured onto ice, stirred for a few hours and filtered. The dye paste is dissolved in 350 parts of hot water and filtered, a small amount of unsilfonized dye remaining on the filter.

   The filtrate is treated with 30,010 iger sodium hydroxide solution until an alkaline reaction to brilliant yellow occurs and the sodium salt of the dye is precipitated with sodium chloride.



  The dye paste is dissolved in 500 parts of water and the nitro group is converted into the amino group with 9.2 parts of sodium sulfate at 60 to 100, the aminoazo dye is deposited with sodium chloride and filtered.



  16 parts of anhydrous sodium carbonate are added to the dye paste dissolved in 800 parts of water and 26 parts of m-nitrobenzene chloride dissolved in 50 parts of acetone are then allowed to flow in at 10 to 50 parts. After the condensation has ended, the dyestuff which has precipitated out is filtered and the nitro group is converted into the amino group as usual with sodium sulfide at about 60 to 65.



       4-9 parts of the separated and getrock designated dye or a corresponding amount of dye paste and 37.1 parts of 4- amino-2-eh @ or - @ -'-ov-1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid-5 '- sulfonic acid are treated with phosgene in a known manner in the presence of sodium carbonate as an acid-binding agent and sodium acetate as a buffer substance,

   until no more amino groups can be detected. The completely precipitated dye is filtered and dried.

 

Claims (1)

PATEN TAN SPRICH Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aminomonoazofarbstoffe der Formeln EMI0002.0049 mittels Phosgen zum Harnstoffderivat ver einigt. Der neue Farbstoff bildet ein gelbbraunes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle und regenerierte Cellu- lose in leuchtend grünstichig gelben Tönen von guter Nass- und Lichtechtheit anfärbt. PATEN TAN SPRICH Process for the preparation of a disazo dye, characterized in that the aminomonoazo dyes of the formulas EMI0002.0049 united by means of phosgene to form the urea derivative. The new dye forms a yellow-brown powder that dissolves in water with a yellow color and dyes cotton and regenerated cellulose in bright greenish yellow tones with good wet and light fastness. Nach dem ein- oder zweibadigen Nachkup- ferungsverfahren erhält man grünstichig gelbe Töne von hoher Reinheit und sehr guter Nass- und Lichtechtheit. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand-, lung mit Phosgen in wässerigem Medium bei einem pH-Wert durchführt, der zwischen 9,5 und 5,5 liegt. After the one or two bath re-coppering process, greenish yellow shades of high purity and very good wet and light fastness are obtained. SUBCLAIM: A method according to the patent claim, characterized in that the treatment with phosgene is carried out in an aqueous medium at a pH between 9.5 and 5.5.
CH302046D 1949-11-08 1951-06-11 Process for the preparation of a disazo dye. CH302046A (en)

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