CH302156A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH302156A CH302156A CH302156DA CH302156A CH 302156 A CH302156 A CH 302156A CH 302156D A CH302156D A CH 302156DA CH 302156 A CH302156 A CH 302156A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- amino
- preparation
- glycolylaminobenzene
- disazo dye
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- BIYQLXLSSLKTNE-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)CO)=C1 BIYQLXLSSLKTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 4
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- -1 1-amino-3-glycolylaminobenzene 1- Amino-3-acetylaminobenzene Chemical compound 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Polymers OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen Disazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen der Benzol- oder Naph- thalinreihe mit 1-Amino-3-glykolylaminoben- zol kuppelt und die so erhaltenen Aminomono- azofarbstoffe in üblicher Weise in die ent sprechenden Harnstoffe überführt.
Dies er folgt in einfachster Weise durch die Einwir kung von Phosgen. Die neuen Farbstoffe fär ben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in vorwiegend gelben Tönen und be sitzen eine sehr gute Ätzbarkeit, zeichnen sie sich auch vor den entsprechenden bekannten Farbstoffen aus, bei deren Auf bau an Stelle von 1-Amino-3-glykolylaminobenzol 1-Ami- no-3-acetylaminobenzol verwendet wurde.
Das als Azokomponente verwendete 1- Amino-3-glykolylaminobenzol kann z. B. er halten werden, indem man in 1-Nitro-3-co- chloracetylaminobenzol durch Behandeln mit alkalischen Mitteln das Halogen gegen die Hydroxylgruppe austauscht und anschliessend die Nitrogruppe in die Aminogruppe über führt,
oder indem man 1-Nitro-3-aminoben- zol mit Polyglykolid unter Zusatz einer klei nen Menge konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 150 erhitzt und anschliessend die Nitro- gruppe in die Aminogruppe überführt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nunmehr ein Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes, das darin besteht, dass man diazotierte 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfon- säure mit 1-Amino-3-glykolylaminobenzol kuppelt und den so erhaltenen Aminomono- azofarbstoff mittels Phosgen in den ent sprechenden Harnstoff überführt.
Der neue Farbstoff ist ein orangegelbes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist und Baumwolle sowie Fasern aus regenerierter Cellulose in rotstichig gelben Tönen von sehr guter neutraler und alkalischer Ätzbarkeit färbt.
Beispiel: 303 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-4, 8- disulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert. In die fertige Diazolösung lässt man eine essigsaure Lösung von 166 Gewichts teilen 1-Amino-3-glykolylaminobenzol ein laufen und stumpft die überschüssige Mine ralsäure mit Natriumacetat ab. Nach beende ter Kupplung wird der Aminoazofarbstoff ab filtriert und neutral gelöst. Unter Einleiten von Phosgen wird er wie üblich in den Harn stoff überführt.
Wenn kein Aminoazofarb- stoff mehr nachweisbar ist, wird der Harnstoff abfiltriert und getrocknet. Der Disazofarb- stoff ist ein orangegelbes Pulver, das in Was ser leicht löslich ist. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in rot stichig gelben Tönen und lässt sich neutral und alkalisch sehr gut ätzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 2-Aminonaphthalin-4, 8-disulfon- säure mit 1-Amino-3-glykolylaminobenzol kuppelt und den so erhaltenen Aminomono- azofarbstoff mittels Phosgen in den entspre chenden Harnstoff überführt.Der neue Farbstoff ist ein orangegelbes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist und Baumwolle sowie Fasern aus regenerierter Cellulose in rotstichig gelben Tönen von sehr guter neutraler und alkalischer Ätzbarkeit färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE302156X | 1951-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH302156A true CH302156A (de) | 1954-10-15 |
Family
ID=6104149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH302156D CH302156A (de) | 1951-04-09 | 1952-03-18 | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH302156A (de) |
-
1952
- 1952-03-18 CH CH302156D patent/CH302156A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH302156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| DE863973C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE556454C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE955801C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE504127C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE614868C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten von Azofarbstoffen | |
| AT68973B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus 2.3-Oxynaphtoesäurearylamiden. | |
| DE745817C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE652818C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH207205A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH333517A (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| CH191569A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH223072A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH233349A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH185347A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Chromkomplexverbindung eines Azofarbstoffes. | |
| CH154822A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH329261A (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| CH308754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH107128A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH187603A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren gelben Azofarbstoffes. | |
| CH151869A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH238790A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH121565A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH185584A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH107127A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. |