DE614868C - Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu neuen Umwandlungsprodukten von Azofarbstoffen durch Behandeln von Nitro- oder Nitrosogruppen enthaltenden Azofarbstoffen mit einer Mischung oder Verbindung des Formaldehyds oder seinen Homologen mit reduzierend wirkenden Sauerstoffverbindungen des Schwefels, z. B. mit einer Mischung aus Formaldehyd und Natriumhyposulfit oder mit formaldehydsulfoxylschwefelsäurem Natrium gelangen kann.
• Von den durch Behandeln derartiger Azofarbstoffe mit den üblichen Reduktionsmitteln gewonnenen Aminoazofarbstoffen unterscheiden sich die neuen Farbstoffe durch ihre leichte Löslichkeit. Es war auch nicht vorauszusehen, daB der Reduktionsprozeß bei Anwendung der oben angegebenen Reduktionsmittel zu Produkten führen würde, die noch Azofarbstoffe sind. Vielmehr war anzunehmen, daB die Azobrücke unter Bildung der entsprechenden Amine gesprengt werden würde (Anwendung von Hydrosulfit und formaldehydsulfoxylschwefelsaurem Natrium als Ätzmittel, vgl. H o u b e n, Die Methoden der organischen Chemie, 2. Auflage, 1922, Band 2, Seite 354). Beispiel i 248 Teile des durch Kuppeln der nitrierten Diazoverbindung der i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure mit i-Oxynaphthalin erhältlichen Farbstoffs werden alkalisch in 6oo Teilen Wasser gelöst und mit einer Lösung der theoretischen Menge des formaldehydsulfoxylschwefelsauren Natriums bei 50° C einige Zeit verrührt. Zur Isolierung stellt man die grünstichigblaue Lösung mit ioprozentiger Essigsäure ganz schwach alkalisch und salzt den entstandenen Farbstoff aus. Er zieht auf Wolle in kupfervioletten Tönen, die durch Nachchromieren tiefschwarz werden. Beispiel 2 572 Teile des Farbstoffs, der nach Patentschrift 298432, Beispiel i, durch Kuppeln von diazotiertem 4-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfonsäureäthylanilid mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure im sauren Medium erhalten wird, werden mit Wasser und etwas Alkohol angeteigt und unter gleichzeitigem Zusatz der theoretischen Gewichtsmenge formaldehydsulfoxylschwefelsauren Natriums und von 4o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in ein Gemisch von 7oo Teilen Wasser mit Zoo Teilen Alkohol bei 5o bis 6o° C im Verlauf von einer Stunde eingetragen. Die Farbstofflösung wird mit verdünnter Salzsäure schwach alkalisch gestellt, und der Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchloid ausgesalzen. Getrocknet stellt er ein braunes Pulver dar, das in Wasser leicht löslich ist. Beispiel 3 644 Gewichtsteile des Farbstoffs, der durch Kuppeln vondiazotiertem4, 4'-Diazninodiphenyl mit x-(4'-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird, werden mit wenig Wasser und etwas Alkohol angeteigt. Die Paste wird gleichzeitig mit der theoretischen Menge formaldehydsulfoxylschwefelsauren Natriums und etwa xoo bis 150 ccm 4oprozentiger Natronlauge in ein Gemisch von 50o ccmWasser und etwa xoo ccm Alkohol unter gutem Rührenbei5obis6o°G allmählich eingetragen. Nach etwa einer Stunde ist Lösung des Farbstoffs eingetreten. Das Reduktionsbad wird mit verdünnter Salzsäure schwach alkalisch gestellt und die Abscheidung des Farbstoffs durch Aussalzen mit Natriumchlorid vervollständigt. Der neue Farbstoff ist leicht löslich, färbt Baumwolle direkt orange und läßt sich nach Diazotieren auf der Faser mit geeigneten - Kupplungskomponenten zu neuen Nuancen weiter entwickeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCfI: Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten von Azofarbstoffen durch Behandeln von Nitro- oder Nitrosogruppen enthaltenden Azofarbstoffen mit Reduktionsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß zur Reduktion Mischungen oder Verbindungen von Formaldehyd oder seinen Homologen mit reduzierend wirkenden sauersfoffhaltigen Schwefelverbindungen in alkalischer Lösung verwendet werden.