CH303565A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines Derivates des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons.       Im Hauptpatent-     wurde    ein Verfahren  zur Herstellung des     1-Pheny12,3-d.imethyl-4-          ainino    - 5 -     py        razolon-        N        -phosphorsäurediät.hyl-          esters    beschrieben..  



  Vorliegendes Zusatzpatent betrifft nun  ein Verfahren     zur    H     erstelhing    eines andern  Derivates des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-          5-py        razolons,    nämlich des     Di-n-propylphos-          phorsäure-derivates.    Das erfindungsgemässe  Verfahren ist dadurch     gekennzeichnet,    dass       inan    auf     1-Phenyl    - 2,

  3-     dimethyl-4-amino-5-          pyrazolon    ein     Di-n-propylphosphorsäureester-          monohalogenid    einwirken     lässt.und    die gebil  dete     Halog-enwasserstoffsäure    neutralisiert.  



  Der entstandene     1-Phenyl-2.,3-diinethyl-4-          amino    - 5 -     pyrazolon-N-phosphorsäuredi-n-pro-          pylester    .ist eine neue, als     Antipyretikum    ver  wendbare Substanz, welche farblose, glän  zende     Nädelchen    bildet, die bei 116  C schmel  zen.  



  Zur     Neutralisation    des Halogenwasser  stoffes dienen vorzugsweise     Alkaliacetate,    wie       Kaliumacetat    in Methanol, oder tertiäre Ba  sen, wie     Pyrid'in    oder     'Triäthylamin,    welche  die Rolle von     Kondensationsmitteln.    spielen.  Es kann auch ein zweites Äquivalent des     Aus-          gangspyrazolons    als     Halogenwasserstoffa.ecep-          tor    verwendet werden.

   Der besondere Vorteil  der neuen Verbindung liegt darin, dass ihre       Esternatur    durch     Verseifung    die Ausschei  dung und damit. die Entgiftung ermöglicht,  im     Gegensatz    zu den bisher verwendeten       N-Dialky        lderivaten.            Beispiel   <I>1:

  </I>  10,15 g     1-Phenyl-2"#3-dimethyl=4-amino-5-          pyrazolon    werden mit 10,04 g     Di-n-propyl-          phosphorsäureest.erchlorid    unter Zusatz einer  Lösung von 8,2- g     Natriumacetat    und 2,8 g       Ätzkali    in Methanol     tuugesetzt.    Nach been  deter Umsetzung beträgt das PH des Reak  tionsgemisches 7,0 bis 7,2.

   Das. gebildete       Chloralkalisalzgemiseh    wird entfernt und die  Lösung     eingeengt.    Durch     Animpfen    kristalli  siert der - gebildete     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-          amino    - 5 -     pyr        azolon-iV-phosphorsäuredi-n        pro-          pylester    aus.

   Die     Reinigung    erfolgt- durch       Umkristallisieren;    das Produkt. kristallisiert  beispielsweise aus einem     Aceton-Äther-Gernisch     in farblosen., glänzenden,     stark    verfilzten,  nadelförmigen Kristallen, welche nach 'Trock  nen den     @Schmelzpunl@t    116  C     besitzen:.    Die  Verbindung ist in     Wasser    leicht löslich,       ebenso    in organischen Lösungsmitteln. Die  Löslichkeit dieses     Dipropyl-Derivates    in Äther  und     Ligroin    ist gegenüber dem     D.iäthyl-          Derivat    erhöht.  



  <I>Beispiel 2:</I>  10,15 :g     1-Phenyl-2,3-:dimethyl-4-amino-5-          pyrazolon    werden in     Aceton-Lösung    mit  5,02 g     (1/2    Äquivalent)     Di-n-propylphosphor-          säureesterchlorid    umgesetzt.

   Das überschüs  sige, bei der Neutralisation der entstehenden  Salzsäure sich bildende     1-Phenyl        2,3-dimethyl-          4-amino-5-pyrazolon        hydroehlorid        kristallisiert     aus und wird     abfiltriert.    Die eingeengte Mut-           terlauge    wird durch     Animpfen    zur Kristalli  sation gebracht.  



  Es entsteht dabei     1-Phenyl-2,3-dimethyl-          4-amino    - 5 -     pyrazolon    - N-     phosphorsä.uredi-n-          propylester    als     faxiblose        kristallisierte    Verbin  dung vom Schmelzpunkt 116  C.

Claims (1)

1. EMI0002.0010 PATENTANSPRUCH: EMI0002.0011 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1-Phenyl ?,3,-d'imeth@#1-4-,amino425-pyrazalon-N-phosphor säuredi-n-propylester, <SEP> dadurch. <SEP> gekenuzeieh net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1-Phenyl=2,3-dimethyl-4 amino-5-py <SEP> razolon <SEP> ein <SEP> D'.i-n-propylphosphor säureester-monohalogenid <SEP> einwirken <SEP> lässt <SEP> und <tb> die <SEP> gebildete <SEP> Halogenwasserstoffsäure <SEP> nea tralisiert. Der so erhaltene Stoff bildet farblose, glän zende Nädelehen vom Schmelzpunkt 116 C und dient als Antipyretikum. UNTER ANSPR->v: CIIE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man zur Neutrali sation ein. Acetat verwendet. 2. Verfahren nach Patentansprueli und Unteranspruch 1., dadurch gekennzeichnet. dass man Kaliumacetat in methylalkoholischer Lösung verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man zur Neutrali sation ein zweites Äquivalent des 1-Phenyl- ?,3-dimethyl-4-amino-5-pyx-azo-Ions verwendet.