CH303567A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4.amino-5-pyrazolons. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren zur Herstellung .des 1- Phenyl - 2,3@- dimethyl - 4- amino - 5,- pyrazolon-N-phosphorsäure-diäthyl- esters beschrieben.
Vorliegendes Zusatzpatent betrifft, nun ein Verfahren zur HerstellLmg eines andern Deri vates des 1 - Phenyl - 2,3 - dinietliyl-4-amino-5- pyrazoloirs, nämlich des Di-isoamylphosphor- säurederivates. Das erfindungsgemässe Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, däss man auf 1-Ph enyl- 2,
3 - dimethyl-4-amino-5-py razo- lon ein Di-isoamylphosphorsäureester-mono- lialogenid einwirken lässt und die gebildete Halogenwasserstoffsäure neutralisiert.
Der entstandene 1-Phenyl - 2,3 - dimethyl-4-amino- 5-py razolon: N-phosphorsäuredi-isoamylesterist eine neue, als Antipyretikum verwendbare Substanz, welche farblose, wachsartige Nadeln vom Schmelzpunkt 89 bis 91 C bildet.
Zur Neutralisation des Halogenwasser stoffes dienen vorzugsweise Alkaliacetate, wie Kalinrnaeetat in Methanol, oder tertiäre Ba sen, wie Pyridin oder 'Trriäthylamin, welche die Rolle von Kondensationsmitteln spielen. Es kann auch ein zweites Äquivalent des Aus- gangspyrazolons als Halogenwasserstoffaeeep- tor verwendet werden.
Der besondere Vorteil der neuen Verbindung liegt darin, dass ihre Esternatur durch Verseifung die Aussehei- clung und damit die Entgiftung ermöglicht, im Gegensatz zu den bisher verwendeten N-Dialkylderivaten.
Beispiel: 10,1.5 g 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5- pyrazolon werden in Acetonlösiing mit 6,42 g (1/2 Äquivalent.) Di-isoamylphosphorsäure- esterchlorid umgesetzt. Das übersehüssige, bei der Neutralisation der entstehenden !Salz säure sieh bildende 1-Pheiiy12,
3-dimethyl-4- amino-5-pvrazolon - hydrochlorid kristallisiert aus und wird abfiltriert. Die eingeengte Mut terlauge wird durch Animpfen ziir Kristalli sation gebracht.
Es entsteht dabei 1-Phenyl-2,3-diiuethyl-4- amino -'5 - pyrazolon-N- phosphorsäure - di-iso- amylester, welcher in weissen, wachsartigen Nadeln vom Schmelzpunkt 8'9 bis 91 C kri- stallisiert. Dieser Ester löst- sich wenig in Wasser, .dagegen in Methanol, Äthanol, Essig ester, Äther, Chloroform, Benzol sowie in Essigsäure. In Petroläther ist. er nicht lös lich.
Claims (1)
- PAT'ENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-rPhenyl 2,3!-dimethyl-4-arnino-5-pyrazolon-N-phosphor- säure-di-isoamylester, dadüreh gekennzeieh- net, dass man auf 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4- amino-5-pyra.zolon ein Di-isoamylphosphor- säureester-monohalogenid@ einwirken lässt und die gebildete neu tralisiert.Der so erhaltene Stoff bildet farblose, wachsartige Nadeln vom Schmelzpunkt<B>89</B> bis 91 C und dient als Antipyretikzm. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekernnzeichnet, :dass man zur Neutrali sation ein Acetat verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Lnteransprneh 1, dadLireh gekennzeichnet, dass man Kaliumaeetat in methilalkoholischer Lösung verwendet.3. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man zur -Neutrali- EMI0002.0009 sation <SEP> ein <SEP> zweites <SEP> Äquivalent <SEP> des <SEP> 1-Phenvl ?,3-dimethpl-4-amino-5 <SEP> Py <SEP> razolons <SEP> verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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