CH304307A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters.Info
- Publication number
- CH304307A CH304307A CH304307DA CH304307A CH 304307 A CH304307 A CH 304307A CH 304307D A CH304307D A CH 304307DA CH 304307 A CH304307 A CH 304307A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- substituted
- preparation
- acid ester
- acid
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 cumalic acid ester Chemical class 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- SJPCQNABHNCLPB-UHFFFAOYSA-N methyl 3-oxohexanoate Chemical compound CCCC(=O)CC(=O)OC SJPCQNABHNCLPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. Es wurde gefunden, dass Cumalinsäuren und deren Ester, die in 4- und 6-Stellung durch einen Alkylrest substituiert sind, ins besondere solche, bei denen die Alkylreste mehr als ein C-Atom aufweisen, bemerkens- erte antibakterielle Wirkung zeigen.
So ver mag die 4,6-Dibutyl-cumalinsäure das Wachs tum von 3Iy eobacterium Phlei in sy ntlieti- sebem Milieu noch in einer Verdünnung von i 15 y pro em3 zu 90 oh, und dasjenige von taphylocoeeus aureus zu 65% zu hemmen. Die neuen Verbindungen sollen als Arznei mittel verwendet werden.
Die neuen Verbindungen können in an sieh bekannter Weise durch Kondensation der Homologen des Acetessigesters unter dem Einfluss von hoehkonzentrierten, vorzugsweise wasserfreien Mineralsäuren, insbesondere Salz säure oder Schwefelsäure, erhalten werden.
i Die Kondensation mit Schwefelsäure führt zu einem Gemisch von freier Säure und Ester, das durch fraktionierte Destillation im Hoch vakuum getrennt werden kann.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 4,6-Dipropyl- cnmalinsäuremethylester, das dadurch ge kennzeichnet. ist, dass man auf Btityry 1-essig- säuremethylest.er bei gewöhnlicher Tempera tur eine hoehkonzentrierte Mineralsäure ein 9 wirken lässt, das Reaktionsprodukt mit Was ser verdünnt., die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert und aus dem Extrakt den gesuch ten Ester isoliert.
Beispiel: 10 Gewichtsteile Butyryl-essigsäuremethyl- ester werden mit 25 Gewichtsteilen konzen trierter Schwefelsäure versetzt und 10 Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen. Man giesst auf Eiswasser und extrahiert mit Äther. Die ätherische Lösung wird mit Wasser ge waschen und mit Natriumsulfat getrocknet, der Xther bei gewöhnlichem Druck abdestil- liert und der Rückstand im Vakuum fraktio niert. Der 4,6-Dipropyl-ciunalinsäiiremethyl- ester . siedet unter 0,1 mm bei 130 C und stellt ein gelbes öl dar.
Als weitere Fraktion geht bei 0,2 mm zwi schen 180 - 190 @C ein gelbes öl über, das beim Erkalten halb fest wird und im wesent lichen aus der 4,6-Dipropyl-ctunalinsäure be steht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dipro- pyl-cumalinsäuremethylester, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf Buty-rylessigsäure- methylester bei gewöhnlicher Temperatur eine hochkonzentrierte Mineralsäure einwir ken lässt, das Reaktionsprodukt mit Wasser verdünnt, die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel ex trahiert und aus dem Extrakt den gesuchten Ester isoliert. Die neue Verbindung ist ein gelbes öl, das bei 130 C/0,1 mm siedet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH300714T | 1951-10-18 | ||
| CH304307T | 1951-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH304307A true CH304307A (de) | 1954-12-31 |
Family
ID=25734279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH304307D CH304307A (de) | 1951-10-18 | 1951-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH304307A (de) |
-
1951
- 1951-10-18 CH CH304307D patent/CH304307A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH304307A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. | |
| CH304308A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. | |
| DE907171C (de) | Verfahren zur Abtrennung sauerstoffhaltiger Verbindungen aus Produkten der katalytrischen Kohlenoxydhydrierung | |
| DE2207098A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethyl-furan-3-carbon-saeureestern | |
| CH300714A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. | |
| DE739438C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten | |
| CH304306A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. | |
| DE1047777B (de) | Verfahren zur Herstellung choleretisch wirksamer kristalliner Verbindungen | |
| DE804570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkinolaethern | |
| DE749146C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Oxycarbonsaeuren | |
| DE874774C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern mehrwertiger Alkohole | |
| DE897559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaryldialkylaethylenen | |
| DE871751C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Pentaerythrit-dichlorhydrinmonoschwefligsaeureesters | |
| AT225359B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 17-β-Oxy-17-α-methylandrostan-(3, 2, -c)-iso-oxazols | |
| DE814001C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 8-Dialkoxy-2-tetralonen | |
| DE1801868C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von asubstituierten ungesättigten Carbonsäuren | |
| DE878653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylaether-4, 4'-diacetonitril | |
| AT33110B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. | |
| DE878642C (de) | Verfahren zur Cyclisierung von Geranylacetonen zu 2, 5, 5, 9-Tetramethyl-hexahydrochromonen bzw. 3-Oxytetrahydrojononen | |
| DE744959C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-4-oxybenzaldehyden | |
| DE835594C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‰-Dicarbonylverbindungen und deren Acetalen | |
| AT160824B (de) | Verfahren zur Darstellung ungesättigter Oxyketone der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. | |
| CH412933A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,5,7,8-Tetramethyl-2-(2'-carboxy-äthyl)-chroman-6-ol | |
| DE1009177B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen Vinylaethern durch Aufarbeiten der aus Vinylaethern von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 4 und mehr C-Atomen und diesen Alkoholen selbst bestehenden Gemische | |
| DE1294969B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 5-Dialkoxy-o-benzochinonen |