CH300714A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsänreesters. Es wurde gefunden, dass Cumalinsäuren und deren Ester, die in 4- und 6-Stellung durch einen Alkylrest substituiert sind, ins besondere solche, bei denen die Alkylreste mehr als ein C-Atom aufweisen, bemerkens werte antibakterielle Wirkung zeigen.
So ver mag die 4,6-Dibutylcumalinsäure das Wachs tum von Mycobacterium Plilei in syntheti schem Milieu noch in einer Verdünnung von 15 y pro cmj zu 90-% und dasjenige von Sta- phylococcus aureus zu 65 % zu hemmen. Die neuen Verbindungen sollen als Arzneimittel verwendet werden.
Die neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise durch Kondensation der Homologen des Acetessigesters unter dem Ein fluss von hochkonzentrierten, vorzug@veise was serfreien Mineralsäuren, insbesondere Salz säure oder Schwefelsäure, erhalten werden. Die Kondensation mit Schwefelsäure führt zu einem Gemisch von freier Säure und Ester, das durch fraktionierte Destillation im Hochvakuum getrennt werden kann.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 4,6-Dibutyl-euma- linsäitreäthylester, das dadurch gekennzeich net ist, dass man auf Valeryl-essigsäureäthyl- ester bei gewöhnlicher Temperatur eine hoch konzentrierte Mineralsäure einwirken lässt, das Reaktionsprodukt mit Wasser verdünnt, die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht misehbaren Lösungsmittel extrahiert und aus dem Extrakt den Ester isoliert.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile Valeryl-essigsäureäthyl- ester werden mit 25 Gewichtsteilen konzen trierter Schwefelsäure versetzt und das Ge misch 10 Tage bei Zimmertemperatur aufbe wahrt.
Hernach wird die Lösung in Wasser gegossen und mit Äther ausgeschüttelt. Der aus der Ätherlösung nach Trocknen und Ab dampfen des Äthers erhaltene 4,6-Dibutyl- camalinsäureäthylester destilliert unter einem Druck von 0,05 mm bei 144-146 C und stellt ein gelbes Öl dar:
Als zweite Fraktion vom Siedepunkt C' mm 150 C erhält man ein gelbes Öl, -das beim Erkalten halbfest wird und die 4,6-Di- butyl-cumalinsäure darstellt.
Claims (1)
- PATENTAINTSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4,6-Di- butyl - rumalinsäureäthylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf Valeryl-essigsäure- äthylester bei gewöhnlicher Temperatur eine hochkonzentrierte Mineralsäure einwirken lässt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ver dünnt,die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel ex trahiert und aus dem Extrakt den gesuchten Ester isoliert. Die neue Verbindung ist ein gelbes Öl, das bei 144-146 C/0,05 mm siedet.
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